1.3.2 动态诱导效应的比较
动态诱导效应是一种暂时的效应，不一定反映在分子的物理性质上，不能由偶极矩等物理性质的测定来比较强弱次序。比较科学、可靠的方法是根据元素在周期表中所在的位置来进行比较。
（ 1） 在同一族元素,由上到下原子序数增加,
电负性减小,电子受核的约束减小,电子的活动性,可极化性增加,动态诱导效应增强 。 如：
Id,— I > — Br > — Cl > — F
— TeR > — SeR > — SR > — OR
(2) 如果同一元素原子或基团带有电荷，带正电荷的原子或基团比相应的中性原子或基团对电子的约束性大，而带负电荷的原子或基团则相反，所以 Id效应随着负电荷的递增而增强。如：
Id,— O- > — OR > +OR2；
— NR2 > — +NR3 ; — NH2 > — +NH3
(3)在同一周期中,随着原子序数的增加,元素的电负性增大,对电子的约束性增大,因此极化性变小,故动态诱导效应随原子序数的增加而降低 。
Id,— CR3>— NR2>— OR>— F
1.4 诱导效应对反应活性的影响
1.4.1 对反应方向的影响
[例如 ]
（ 1）丙烯与卤化氢加成，遵守马氏规则，
而 3,3,3-三氯丙烯加卤化氢则按反马氏规则的方向加成。
Cl3C←CH=CH 2 + HCl Cl3— CH2— CH2Cl
（ 2） 在苯环的定位效应中,+N(CH3)3具有强烈的 -I效应,所以是很强的间位定位基,在苯环亲电取代反应中主要得到间位产物,而且使亲电取代比苯难于进行 。
1.4.2 对反应机理的影响在一些反应中，由于诱导效应等因素可以改变其反应机理。如溴代烷的水解反应，伯溴代烷如
CH3— Br主要按 SN2历程进行，而叔溴代烷如
(CH3)3C— Br则主要遵从 SN1历程进行。
1.4.3 对反应速率的影响
[例 1]
羰基的亲核加成反应，羰基碳原子的电子云密度越低，就越容易和亲核试剂发生加成反应，
在这种情况下，分子所需要的活化能就比较小，
容易进入活化状态，因而反应速率较大。故取代基的 -I效应愈强，愈有利于亲核加成；取代基的 +I
效应愈强，对亲核加成愈不利。
如下列化合物发生亲核加成的活性顺序为：
Cl3C— CHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO
1.4.4 对化学平衡的影响
[例 1]
酸碱的强弱是由其解离平衡常数的大小来衡量的，在酸碱的分子中引入适当的取代基后，由于取代基诱导效应的影响，使酸碱离解平衡常数增大或减小。如乙酸中的一个 α-氢原子被氯原子取代后，由于氯的 -I效应，使羧基离解程度加大，
而且使生成的氯乙酸负离子比乙酸负离子稳定，
所以 K2>K1,
K 2
K 1
H 3 O
+
C l C H 2 C O O
-
H 2 O
H 3 O
+
C H 3 C O O
-
H 2 O
++C l C H
2 C O O H
++C H 3 C O O H
[例 2]
乙醛的水合反应是可逆的，形成的水化物很不稳定，只能存在于稀水溶液中。而三氯乙醛的水合反应则比较容易，能生成稳定的水合物并能离析和长期存在。主要是由于 三氯甲基强烈的 -I效应使羰基碳原子带部分正电荷，亲核反应容易进行，同时水合三氯乙醛因形成氢键也增加了稳定性 。
C l 3 C C
O
H
+ H
2 O
C l 3 C C H
O H
O H
C l C C
C l
C l
H
O
O
H
H
[练习 1] 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?
哪一个最慢？为什么？（ 1 ） C H
3 CO CH 2 CH 3
（ 2 ） H CH O
（ 3 ） CH 3 CH 2 CH O
5,比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释 。
1) HOCH 2 CH 2 COOH 和 CH 3 CH ( OH ) COOH
2 ) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸
3) a,ClCH 2 CO OH
b,CH 3 CO OH
c,F CH 2 CO OH
d CH 2 C lC H 2 C O O H
e,CH 3 C H C lC O O H
动态诱导效应是一种暂时的效应，不一定反映在分子的物理性质上，不能由偶极矩等物理性质的测定来比较强弱次序。比较科学、可靠的方法是根据元素在周期表中所在的位置来进行比较。
（ 1） 在同一族元素,由上到下原子序数增加,
电负性减小,电子受核的约束减小,电子的活动性,可极化性增加,动态诱导效应增强 。 如：
Id,— I > — Br > — Cl > — F
— TeR > — SeR > — SR > — OR
(2) 如果同一元素原子或基团带有电荷，带正电荷的原子或基团比相应的中性原子或基团对电子的约束性大，而带负电荷的原子或基团则相反，所以 Id效应随着负电荷的递增而增强。如：
Id,— O- > — OR > +OR2；
— NR2 > — +NR3 ; — NH2 > — +NH3
(3)在同一周期中,随着原子序数的增加,元素的电负性增大,对电子的约束性增大,因此极化性变小,故动态诱导效应随原子序数的增加而降低 。
Id,— CR3>— NR2>— OR>— F
1.4 诱导效应对反应活性的影响
1.4.1 对反应方向的影响
[例如 ]
（ 1）丙烯与卤化氢加成，遵守马氏规则，
而 3,3,3-三氯丙烯加卤化氢则按反马氏规则的方向加成。
Cl3C←CH=CH 2 + HCl Cl3— CH2— CH2Cl
（ 2） 在苯环的定位效应中,+N(CH3)3具有强烈的 -I效应,所以是很强的间位定位基,在苯环亲电取代反应中主要得到间位产物,而且使亲电取代比苯难于进行 。
1.4.2 对反应机理的影响在一些反应中，由于诱导效应等因素可以改变其反应机理。如溴代烷的水解反应，伯溴代烷如
CH3— Br主要按 SN2历程进行，而叔溴代烷如
(CH3)3C— Br则主要遵从 SN1历程进行。
1.4.3 对反应速率的影响
[例 1]
羰基的亲核加成反应，羰基碳原子的电子云密度越低，就越容易和亲核试剂发生加成反应，
在这种情况下，分子所需要的活化能就比较小，
容易进入活化状态，因而反应速率较大。故取代基的 -I效应愈强，愈有利于亲核加成；取代基的 +I
效应愈强，对亲核加成愈不利。
如下列化合物发生亲核加成的活性顺序为：
Cl3C— CHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO
1.4.4 对化学平衡的影响
[例 1]
酸碱的强弱是由其解离平衡常数的大小来衡量的，在酸碱的分子中引入适当的取代基后，由于取代基诱导效应的影响，使酸碱离解平衡常数增大或减小。如乙酸中的一个 α-氢原子被氯原子取代后，由于氯的 -I效应，使羧基离解程度加大，
而且使生成的氯乙酸负离子比乙酸负离子稳定，
所以 K2>K1,
K 2
K 1
H 3 O
+
C l C H 2 C O O
-
H 2 O
H 3 O
+
C H 3 C O O
-
H 2 O
++C l C H
2 C O O H
++C H 3 C O O H
[例 2]
乙醛的水合反应是可逆的，形成的水化物很不稳定，只能存在于稀水溶液中。而三氯乙醛的水合反应则比较容易，能生成稳定的水合物并能离析和长期存在。主要是由于 三氯甲基强烈的 -I效应使羰基碳原子带部分正电荷，亲核反应容易进行，同时水合三氯乙醛因形成氢键也增加了稳定性 。
C l 3 C C
O
H
+ H
2 O
C l 3 C C H
O H
O H
C l C C
C l
C l
H
O
O
H
H
[练习 1] 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?
哪一个最慢？为什么？（ 1 ） C H
3 CO CH 2 CH 3
（ 2 ） H CH O
（ 3 ） CH 3 CH 2 CH O
5,比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释 。
1) HOCH 2 CH 2 COOH 和 CH 3 CH ( OH ) COOH
2 ) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸
3) a,ClCH 2 CO OH
b,CH 3 CO OH
c,F CH 2 CO OH
d CH 2 C lC H 2 C O O H
e,CH 3 C H C lC O O H
