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止
于
至
善
厚
德
博
学
exit
第二十三章
类脂、萜类、甾族、生物碱
第一节 类脂
第二节 萜类
第三节 甾族
第四节 生物碱
本 章 提 纲
第一节 类脂化合物
定义：水解时生成 脂肪酸 的天然产物称为类脂,
包括油脂、蜡、磷脂等。
一 脂肪酸 大多数脂肪酸为含偶数碳原子的 直链 的饱和或
不饱和的羧酸。常见的碳原子数为 16,18,20,22。
常见的饱和脂肪酸,
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH
月桂酸 [十二烷酸 ] 肉豆蔻酸 [十四烷酸 ]
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
软脂酸 硬脂酸
CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH
花生酸 山萮酸
常见的不饱和脂肪酸,
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (顺 ) 棕榈油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (顺 ) 油酸
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (顺 ) 亚油酸
CH3(CH2)4（ CH=CHCH2)4CH2CH2COOH (全顺 ) 花生四烯酸
自然界中存在的脂肪酸其碳原子数总是偶数，奇数很 少。
二、油脂
油脂是脂肪酸和甘油所生成的酯。甘油与同一种脂肪
酸生成的甘油三羧酸酯称为甘油同酸酯，与不同羧酸生成的甘油三
羧酸酯，称为甘油混酸酯。天然油脂主要为甘油混酸酯。油脂包括
脂肪和油，习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂，为液体的
叫做油。
三、蜡 （ waxes）
蜡是指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。组成蜡的
羧酸和醇多数含有 16个 C以上的偶数碳原子的直链，醇
一般为伯醇。
四、磷脂 （ phosphatides）
甘油和磷酸生成的一酯称为甘油磷酸（ GPA）,
再与两分子脂肪酸生成磷脂酸，磷脂酸与另外一种醇生成
的磷酸二酯称磷脂。磷脂广泛存在于植物和动物体中,
有重要的生理作用。
单萜 两个异戊二烯单位 C10
倍半萜 三个异戊二烯单位 C15
双萜 四个异戊二烯单位 C20
三萜 六个异戊二烯单位 C30
四萜 八个异戊二烯单位 C40
一 萜类化合物的分类
从结构上分析，萜类化合物是通过 异戊二烯单位头尾相接 形
成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。
第二节 萜类 ★
1,单萜（分为三类）
（ 1）开链萜
C H 2 O H
CH O
C H O
C H 2 O H
（存在于
柠檬油中）
橙花醇 拢牛儿醇
柠檬醛 a 柠檬醛 b
（存在于玫
瑰油、香茅
油中）
（ 2）单环萜（薄荷系列 ★ ）
这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环,
它们都以椅式构象存在。
OH
O
OH
O H
C H 3
薄荷酮
△ 薄荷醇 （薄荷油的主要成份,3500吨 / 年）
萜品醇
（用对甲苯酚制备） 柠烯
（ 3）双环萜
1
2
345
6
7
8
91 0
1
2
345
6
7
8
91 0
蒎族
苧烯
?-蒎烯 ?-蒎烯
莰族
楷族
★ 樟脑的旋光异构体
O
O
O
OH
O H
O H
莰醇 冰片 异冰片
樟脑
2,倍半萜
O
O
O
O
C H 2 O H
C H 2 O H
12
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
3,二萜
法尼醇 山道年 杜鹃酮
维生素 A（ A1）
4,三萜
5,四萜
角鲨烯
?-胡萝卜素
?-胡萝卜素
?-胡萝卜素
A,B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。 B与 C,C与 D均以
反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。
A B
C DA
B
C D
一 甾族化合物的基本骨架和构象式
第三节 甾族 1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
A B
C D
编号延伸
具有右图结
构特征的化合物
称为甾族化合物
二 天然甾族化合物的结构和构象式
H O
H
H
H
H O
H
H
H
H
H O
H O
C O O H
H O
H O
H
H O
H O
C O O H
学名, 3?,7 ?,12 ?-三羟 -胆 -24-酸
胆固醇
学名 5-胆甾烯 -3?-醇
胆酸
C C H 3
O
O
A B
C D
孕甾酮（黄体酮）
雌激素类药物
H O
H
H
H
O
H O
H
H
H
O
雄酮激素 雌酮激素
第四节 生物碱
N
N
C H 3
N
H
O -C - C HC H 3
O C H 2 O H
H O
O
N - C H 3吗啡碱（ 1805年发现，
1952年确定结构。）
颠茄碱（阿托品）
存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。
金鸡纳碱（奎宁）
烟碱（尼古丁）
H O - C H C H = C H 2
C H 3 O
N
生源合成学说认为，植物体内的生物碱是由氨基酸经生物
合成转化而来。
N H C H 3
O H
H
H
C H 3
C 6 H 5
几种重要的生物碱
N
C H 3 O
C H 3 O
C H 2
O C H 3
O C H 3
D-(-)-麻黄碱 罂粟碱
1）由苯丙氨酸、酪氨酸导出的生物碱
O
N
N
O O
N
N
O
C H 3 O
C H 3 O
番木鳖碱 马钱子碱
2）由色氨酸导出的生物碱
3）由赖氨酸导出的生物碱
N
H
毒芹碱
4）由萜类、甾体化合物或嘌呤导出的生物碱
N
N
O
C H 3
O
C H 3
N
N
C H 3
咖啡碱
生物碱的鉴定、提取与结构测定
1） 生物碱试剂
能与生物碱生成不溶性沉淀或颜色反应的试剂。
例：丹宁、苦味酸、磷钼酸、碘化汞钾,.,
2） 生物碱提取
3） 生物碱的结构测定
有 机 溶 剂 提 取 酸
成 盐 （ 溶 于 水 ）
碱
生 物 碱
生 物 碱
稀 酸 浸 泡 或 加 热 提 取 阳 离 子 交 换 树 脂 碱 有 机 溶 剂 提 取
A
B
（ 1）四大谱 UV,IR,NMR,MR
（ 2）化学方法
复习重点
1,命名或写结构式
亚砜、喹啉、吲哚、葡萄糖,L-氨基酸、薄荷醇
2,选择题
杂环（五元、六元单杂环）化合物的亲电取代反应的活性大小
糖的鉴别（还原糖、醛、酮糖）
萜类化合物的判断
羧酸的酸性、芳胺的碱性、醛酮的亲核加成活性等。
3.鉴别分离 醛酮、胺、羧酸
4.完成反应
五元杂环的亲电取代、糖的氧化,D-A环加成,3,3-迁移
止
于
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善
厚
德
博
学
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第二十三章
类脂、萜类、甾族、生物碱
第一节 类脂
第二节 萜类
第三节 甾族
第四节 生物碱
本 章 提 纲
第一节 类脂化合物
定义：水解时生成 脂肪酸 的天然产物称为类脂,
包括油脂、蜡、磷脂等。
一 脂肪酸 大多数脂肪酸为含偶数碳原子的 直链 的饱和或
不饱和的羧酸。常见的碳原子数为 16,18,20,22。
常见的饱和脂肪酸,
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH
月桂酸 [十二烷酸 ] 肉豆蔻酸 [十四烷酸 ]
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
软脂酸 硬脂酸
CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH
花生酸 山萮酸
常见的不饱和脂肪酸,
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH (顺 ) 棕榈油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (顺 ) 油酸
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (顺 ) 亚油酸
CH3(CH2)4（ CH=CHCH2)4CH2CH2COOH (全顺 ) 花生四烯酸
自然界中存在的脂肪酸其碳原子数总是偶数，奇数很 少。
二、油脂
油脂是脂肪酸和甘油所生成的酯。甘油与同一种脂肪
酸生成的甘油三羧酸酯称为甘油同酸酯，与不同羧酸生成的甘油三
羧酸酯，称为甘油混酸酯。天然油脂主要为甘油混酸酯。油脂包括
脂肪和油，习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂，为液体的
叫做油。
三、蜡 （ waxes）
蜡是指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。组成蜡的
羧酸和醇多数含有 16个 C以上的偶数碳原子的直链，醇
一般为伯醇。
四、磷脂 （ phosphatides）
甘油和磷酸生成的一酯称为甘油磷酸（ GPA）,
再与两分子脂肪酸生成磷脂酸，磷脂酸与另外一种醇生成
的磷酸二酯称磷脂。磷脂广泛存在于植物和动物体中,
有重要的生理作用。
单萜 两个异戊二烯单位 C10
倍半萜 三个异戊二烯单位 C15
双萜 四个异戊二烯单位 C20
三萜 六个异戊二烯单位 C30
四萜 八个异戊二烯单位 C40
一 萜类化合物的分类
从结构上分析，萜类化合物是通过 异戊二烯单位头尾相接 形
成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。
第二节 萜类 ★
1,单萜（分为三类）
（ 1）开链萜
C H 2 O H
CH O
C H O
C H 2 O H
（存在于
柠檬油中）
橙花醇 拢牛儿醇
柠檬醛 a 柠檬醛 b
（存在于玫
瑰油、香茅
油中）
（ 2）单环萜（薄荷系列 ★ ）
这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环,
它们都以椅式构象存在。
OH
O
OH
O H
C H 3
薄荷酮
△ 薄荷醇 （薄荷油的主要成份,3500吨 / 年）
萜品醇
（用对甲苯酚制备） 柠烯
（ 3）双环萜
1
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6
7
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蒎族
苧烯
?-蒎烯 ?-蒎烯
莰族
楷族
★ 樟脑的旋光异构体
O
O
O
OH
O H
O H
莰醇 冰片 异冰片
樟脑
2,倍半萜
O
O
O
O
C H 2 O H
C H 2 O H
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1 3
1 4
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3,二萜
法尼醇 山道年 杜鹃酮
维生素 A（ A1）
4,三萜
5,四萜
角鲨烯
?-胡萝卜素
?-胡萝卜素
?-胡萝卜素
A,B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。 B与 C,C与 D均以
反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。
A B
C DA
B
C D
一 甾族化合物的基本骨架和构象式
第三节 甾族 1
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2 0
A B
C D
编号延伸
具有右图结
构特征的化合物
称为甾族化合物
二 天然甾族化合物的结构和构象式
H O
H
H
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H O
H
H
H
H
H O
H O
C O O H
H O
H O
H
H O
H O
C O O H
学名, 3?,7 ?,12 ?-三羟 -胆 -24-酸
胆固醇
学名 5-胆甾烯 -3?-醇
胆酸
C C H 3
O
O
A B
C D
孕甾酮（黄体酮）
雌激素类药物
H O
H
H
H
O
H O
H
H
H
O
雄酮激素 雌酮激素
第四节 生物碱
N
N
C H 3
N
H
O -C - C HC H 3
O C H 2 O H
H O
O
N - C H 3吗啡碱（ 1805年发现，
1952年确定结构。）
颠茄碱（阿托品）
存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。
金鸡纳碱（奎宁）
烟碱（尼古丁）
H O - C H C H = C H 2
C H 3 O
N
生源合成学说认为，植物体内的生物碱是由氨基酸经生物
合成转化而来。
N H C H 3
O H
H
H
C H 3
C 6 H 5
几种重要的生物碱
N
C H 3 O
C H 3 O
C H 2
O C H 3
O C H 3
D-(-)-麻黄碱 罂粟碱
1）由苯丙氨酸、酪氨酸导出的生物碱
O
N
N
O O
N
N
O
C H 3 O
C H 3 O
番木鳖碱 马钱子碱
2）由色氨酸导出的生物碱
3）由赖氨酸导出的生物碱
N
H
毒芹碱
4）由萜类、甾体化合物或嘌呤导出的生物碱
N
N
O
C H 3
O
C H 3
N
N
C H 3
咖啡碱
生物碱的鉴定、提取与结构测定
1） 生物碱试剂
能与生物碱生成不溶性沉淀或颜色反应的试剂。
例：丹宁、苦味酸、磷钼酸、碘化汞钾,.,
2） 生物碱提取
3） 生物碱的结构测定
有 机 溶 剂 提 取 酸
成 盐 （ 溶 于 水 ）
碱
生 物 碱
生 物 碱
稀 酸 浸 泡 或 加 热 提 取 阳 离 子 交 换 树 脂 碱 有 机 溶 剂 提 取
A
B
（ 1）四大谱 UV,IR,NMR,MR
（ 2）化学方法
复习重点
1,命名或写结构式
亚砜、喹啉、吲哚、葡萄糖,L-氨基酸、薄荷醇
2,选择题
杂环（五元、六元单杂环）化合物的亲电取代反应的活性大小
糖的鉴别（还原糖、醛、酮糖）
萜类化合物的判断
羧酸的酸性、芳胺的碱性、醛酮的亲核加成活性等。
3.鉴别分离 醛酮、胺、羧酸
4.完成反应
五元杂环的亲电取代、糖的氧化,D-A环加成,3,3-迁移
