华南理工大学：食品生物化学（二）：24 (NXPowerLite)

? 食品的风味是一种感觉现象，包括
食物入口以后给予口腔的触感、温
感、味感及嗅感等感觉的综合。风
味的爱好带有强烈的个人的、地区
的、民族的特殊倾向。
内 容
? 第一节 食品的滋味和呈味物质
– 一、食品味感
– 二、甜味与甜味物质
– 三、酸味与酸味物质
– 四、苦味及苦味物质
– 五、咸味理论
– 六、其他味感和呈味物质
? 第二节 嗅感及嗅感物质
– 一、嗅感及影响因素
– 二、植物性食物的香气
– 三、动物性食物的气味成分
– 四、焙烤食物的香气
– 五、发酵食品的香气
– 六、香味增强剂
第一节 食品的滋味和呈味物质
? 一、食品味感
? 味感是指物质在口腔内给予味觉器官舌头
的刺激。这种刺激有时是单一性的，但多
数情况下是复合性的，包括心理味觉 (形状、
色泽和光泽等 )、物理味觉 (软硬度、粘度、
温度、咀嚼感、口感等 )和化学味觉 (酸味、
甜味、苦味、咸味等 )。
? (一 )味感的分类和生理学
– (1)食品的基本味（原味） (origianl
taste) 酸、甜、苦、咸。
– (2)呈滋味的物质的特点
(characteristic of taste compound)
? 多为不挥发物,
? 能溶于水,
? 阈值比呈气味物高得多。
–(3)味感的生理学 (taste physiology)
Map of the tongue's taste receptors,
? (二 )影响味觉的因素
–(1)温度
– 最能刺激味觉的温度在 10～ 40℃ 之间，其中以
30℃ 时最敏锐。
温度对味觉的影响
呈味物 味觉 阈值（ %）
常温 0℃
盐酸奎宁 苦 0.0001 0.0003
食 盐 咸 0.05 0.25
柠檬酸 酸 0.0025 0.003
蔗 糖 甜 0.1 0.4
– (2)年龄与生理状况
– 随着年龄的增长，人的味觉功能逐渐减
退。各种病变与身体不适均可使味觉减
退或味觉失调。
–(3)溶解度与时间
– 味的强度与持味时间与呈味物质的水溶
性有关。完全不溶于水的物质实际上是
无味的。易溶解的物质呈味快，消失亦
快，难溶的物质在口腔中味觉产生较慢，
但味觉维持的时间较长。
? (三 )各种味觉的相互作用
– (1)味觉的增强与减弱
– (2)味觉的抑制与改变
– (3)味觉相乘
– 两种具有相同味觉的物质同时存在时，其味觉
效果显著增强并大于二者味觉的简单相加现象
称为味觉相乘。
二、甜味与甜味物质
Sweet taste and sweet substance
? (一 )甜味理论
? 夏伦贝格尔 (Shallenberger)的 AH／ B理论
? 风味单位 (flavor unit)是由共价结合的氢键
键合质子和位置距离质子大约 3?的电负性
轨道产生的结合。
– 化合物分子中有相邻的电负性原子是产生甜味
的必须条件。
– 其中一个原子还必须具有氢键键合的质子。
– 氧、氮、氯原子在甜味分子中可以起到这个作
用，羟基氧原子可以在分子中作为 AH或 B。
? 补充学说
? 甜味分子的亲脂部分通常称为 r (-CH2-,-
CH3,-C6H5)可被味觉感受器类似的亲脂部
位所吸引，其立体结构的全部活性单位 (AH、
B和 r)都适合与感受器分子上的三角形结构
结合,r位置是强甜味物质的一个非常重要
的特征，但是对糖的甜味作用是有限的。
?-D-吡喃果糖甜味单元中 AH/B和 r之间的关系
氯仿
邻 — 磺酰苯亚胺
葡萄糖
? 局限性
? （ 1）不能解释多糖、多肽无味。
? （ 2） D型与 L型氨基酸味觉不同,D-缬氨酸
呈甜味,L-缬氨酸呈苦味。
? （ 3）未考虑甜味分子在空间的卷曲和折叠
效应。
? (二 )天然甜味剂
甜味剂的相对甜度
甜味剂 乳糖 麦芽糖 葡萄糖 半乳糖 甘露糖醇 甘油 蔗糖 果糖
相对甜度 0.27 0.5 0.5~0.7 0.6 0.7 0.8 1 1.1~1.5
甜味剂 甘草酸苷 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯 糖精 新橙皮苷二氢查耳酮
相对甜度 50 100~200 500~700 1000~1500
? 1、糖及其衍生物糖醇
? (1)葡萄糖
? (2)果糖
? (3)蔗糖
? (4)麦芽糖
? (5)乳糖
? (6)山梨醇
? (7)麦芽糖醇
? (8)木糖醇
?— 1,4
糖苷配基
D-半乳糖
D-葡萄糖
β-1,4
糖苷配基
? 2、非糖天然甜味剂
–(1)甘草苷
–是多年生豆科植物甘草根的一种成分，
甜度为蔗糖的 100～ 500倍，纯品约为
250倍。
– (2)甜叶菊苷
– 是菊科植物甜叶菊的茎、叶中所含的一
种二萜烯类糖苷。对热、酸、碱都较稳
定，溶解性好，甜度为蔗糖的 300倍，甜
味纯正，残留时间长，后味可口，有一
种轻快的甜感。
? (三 )天然物的衍生物甜味剂
– 1、二肽和氨基酸衍生物
? (1)二肽衍生物
? 其代表是天门冬氨酰苯丙氨酸甲酯 (Asp-
Phe-Ome)，商品名； Aspar-tame，是 —种
营养性的非糖甜味剂，可被人体代谢，其甜
味为蔗糖的 150倍。其缺点是高温下的热稳
定性差。
? (2)氨基酸衍生物
? 6-氯 -D-色氨酸及 6-甲基 -D-色氨酸的甜度可
达 1 000倍蔗糖。
– 2、二氢查耳酮衍生物
–各种柑桔中含有柚苷、橙皮苷等黄酮类
糖苷，在碱性条件下还原，生成开环化
合物二氢查耳酮 (DHC)衍生物，具有很强
的甜味，可达蔗糖的 100～ 2 000倍。
O
ZX
Y
R O
O H O
O H
ZX
Y
R O
O H O
O H
ZX
Y
R O
O H O
O H + H
若干甜味 DHC衍生物的结构与甜度
名 称 R X Y Z 甜 度
柚皮苷 DHC 新橙皮糖 * H H OH 100
新橙皮苷
DHC
新橙皮糖 H OH OCH3 l 000
高新橙皮苷
DHC
新橙皮糖 H OH OC2H5 l 000
4-O-正丙基
新圣草柠檬
苷 DHC
新橙皮糖 H OH OC3H7 2 000
洋李苷 DHC 葡萄糖 H H OH 40
? (四 )合成甜味剂
? 不少合成甜味剂对
哺乳动物有致癌、
致畸作用，我国目
前仅准许使用邻甲
苯酰磺酰亚胺，俗
称糖精。
N
S
O
O
O
N a
糖 精 钠 盐
? 三、酸味与酸味物质
– (一 )酸味理论
– 酸味是氢离子刺激舌粘膜而引起的味感。
酸的定味基是质子 H+，助味基是其酸根
负离子。
–酸感与酸根种类,pH值、可滴定酸、缓
冲效应以及其他物质特别是糖的存在有
关。
– (二 )酸味剂
? (1)食醋
? (2)乳酸
? (3)柠檬酸
? (4)苹果酸
? (5)酒石酸
–酒石酸 为 2,3-二羟基丁二酸。有 D-,L-
和 DL-酒石酸三种立体构型。天然存在的
是 D-及 DL-酒石酸。
? (6)琥珀酸 (丁二酸 )及富马酸 (反丁烯二酸 )
? (7)葡萄糖
–?-D-葡萄糖内酯的水溶液加热可转变成葡
萄糖酸。
? 四、苦味及苦味物质
(Bitterness and bitterness substance )
– (一 )苦味理论
? 大多数苦味物质具有与甜味物质同样的
AH/B模型及疏水基团。
? 受体部位的 AH/B单元取向决定了分子的
甜味和苦味。
? 沙氏理论认为苦味来自呈味分子的疏水基，
AH与 B的距离近，可形成分子内氢键，使
整个分子的疏水性增强，而这种疏水性是
与脂膜中多烯磷酸酯组成的苦味受体相结
合的必要条件。
? (二 )食物中的重要苦味物质
– 1、咖啡碱、可可碱、茶碱
– 2、柚皮苷、新橙皮苷、苦杏仁苷柚皮苷
及新橙皮苷
– 3、胆汁
? 胆汁是动物肝脏分泌并贮存于胆囊中的一种
液体，主要成分是胆酸、鹅胆酸及脱氧胆酸，
味极苦。
–4,α-酸、异 α-酸,β-酸
? 啤酒的苦味来源于酒花中一些类异戊
二烯衍生物，一般可分为葎草酮的衍
生物和蛇麻酮的衍生物，分别称为 α-酸
和 β-酸。
? α-酸是多种混合物，在新鲜酒花中含量
约为 2％～ 8％，具有强烈的苦味及很
强的防腐能力。在啤酒的苦味物质中，
α-酸占 85％左右。
? 洒花与麦芽汁在煮沸过程中，酒花中
的葎草酮约有 40％～ 60％异构化为异
葎草酮，其相应衍生物称为异 α-酸。
O H O
H O
H O O
O O
O
H O O H
酿 造
葎 草 酮
异 葎 草 酮
– 5、氨基酸与多肽
– L-氨基酸大多有苦味，疏水多肽味苦，
偶有甜味。肽的苦味可通过计算平均疏
水值 Q来预测,
式中△ g为各氨基酸侧链的自由能变化； n为氨基酸残基个数。
– Q值大于 l 400表示该肽是苦的； Q值低于 l 300
表示该肽不苦。
n
g
Q
? ?
?
? 五、咸味理论
? (Salty taste and salty substance )
咸
味
阳离子产生咸味
阴离子抑制咸味
? (一 )咸味理论
? 咸味是中性盐所显示的味，是由离解后的
盐离子所决定的。
? 阳离子是定味基，易被味感受器的蛋白质
的羧基或磷酸吸附而呈咸味；阴离子是助
味基，影响咸味的强弱和副味。
? (二 )咸味剂
? 作为咸味剂，仅只有氯化钠，俗称 (食 )盐，
在体内主要是调节渗透压和维持电解质平
衡。
? 在味感性质上，食盐的主要作用是起风味
增强或调味作用。
? 六、其他味感和呈味物质
– (一 )鲜味
– 鲜味是食品的一种能引起强烈食欲、可口
的滋味。呈味成分有核苷酸、氨基酸、肽、
有机酸等类物质。
? (1)鲜味氨基酸
? 在天然氨基酸中,L-谷氨酸和 L-天门冬氨酸的钠盐
及其酰胺都具有鲜味。
? (2)鲜味核苷酸
? 在核苷酸中能够呈鲜味的有 5′-肌苷酸,5′-鸟苷酸和
5′-黄苷酸，前二者鲜味最强。此外,5′-脱氧肌苷酸
及 5′-脱氧鸟苷酸也有鲜味。
? (3)琥珀酸及其钠盐
? 琥珀酸钠也有鲜味，是各种贝类鲜味
的主要成分。
? (二 )辣味
? 辣味是刺激舌部、口腔及皮肤的触觉
神经所引起的一种痛觉。适当的辣味
有增进食欲、促进消化液分泌、并具
有杀菌的功效。
? 辣味物质多具有酰胺基、酮基、异腈
基等官能团，多为疏水性强的化合物。
–(1)热辣味或火辣味
–(2)辛辣味
? (三 )涩味
? 涩味是舌粘膜蛋白质被鞣质等物质凝固，
产生收敛作用而发生的感觉。
? 食品中的涩味主要是由单宁、草酸、香豆
素类、奎宁酸等物质引起的。醛类、酚类、
铁盐、明矾亦呈涩味。
? (四 )清凉味
? 清凉味的典型是薄荷醇，常用于制润喉糖
等。
? (五 )碱味
? 碱味是羟基离子的呈味属性，溶液中只要
有 0.01％即可感知。碱味可能是碱刺激口腔
神经末梢而引起的感觉，并无确定的感知
区域。
? (六 )金属味
? 在舌头和口腔表面有很大的一片区域能感
知金属味，其阈值在 20～ 30ppm离子浓度
范围内。
第二节 嗅感及嗅感物质
? 一、嗅感及影响因素
? 嗅感是挥发性物质气流刺激鼻腔内嗅觉神
经细胞所引起的一种感觉。令人喜爱的称
为香气，令人生厌的称臭气。
? 嗅觉理论 (Theory of olfaction)
– 1.立体化学理论
? 化合物立体分子的大小、形状及电荷有差异，人的
嗅觉的空间位置也有差别。
– 2.微粒理论
– 3.振动理论
基本气味与代表性化合物
基本气味 代表化合物
薄荷香 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇
花 香 香叶醇,?-紫罗酮、苯乙醇、松油醇
焦糖香 吡喃酮、呋喃酮、环酮
麝 香 环十六烷酮、雄甾烷 -3-?-醇
樟脑香 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇
鱼腥臭 三甲胺、二甲基乙胺,N-甲基吡咯烷
汗 臭 异戊酸、异丁酸
腐烂臭 戊硫醇,1,5-戊二胺、吲哚,3-甲基吲哚
? 化合物的气味与分子结构的关系
–发香团（原子）：是指分子结构中
对形成气味有贡献的基团 （原子 ) 。
–发香团,-OH,-COOH,C=O,R-
O-R′,-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-
ONO,-RCOO。
–发香原子：位于元素周期表中 Ⅳ 族 ~
Ⅶ 族。如,P,As,Sb,S,F。
? 二、植物性食物的香气
– (一 )水果的香气成分
? 水果中的香气成分比较单纯．但具有浓郁的天然芳
香气味。其香气成分中以有机酸酯类、醛类、萜类
为主，其次是醇类、酮类及挥发酸等。
?
? 水果香气成分产生于植物体内代谢过程中，因而其
随着果实的成熟而增加。人工催熟的果实则不及在
树上自然成熟水果的香气浓郁 。
? 1.桃的香气成分主要有苯甲醛，苯甲醇，
各种酯类，内酯及 ?-宁烯等；
? 2.红苹果则以正丙 ~己醇和酯为其主要
的香气成分；
? 3.柑橘以萜类为主要风味物；
? 4.菠萝中酯类是特征风味物；
? 5.哈密瓜的香气成分中含量最高的是 3t,
6c 壬二烯醛（阈值为 3?10-6）；
? 6.西瓜和甜瓜的香气成分中含量最高的
是 3c,6c 壬二烯醛（阈值为 10-5）。
? (二 )蔬菜的香气成分
? 各种蔬菜的香气成分主要是一些含硫
化合物。当组织细胞受损时,风味酶释
出,与细胞质中的香味前体底物结合,催
化产生挥发性香气物质。
–1.葫芦科和茄科
? 具有显著的青鲜气味。
? 特征气味物有 C6或 C9的不饱和醇、醛及吡
嗪类化合物。
? 如,黄瓜、青椒、番茄等
– 2.伞形花科蔬菜
? 具有微刺鼻的芳香,头香物有萜烯类化合物。
? 如：胡萝卜、芹菜、香菜等。
– 3,百合科蔬菜
? 具有刺鼻的芳香,风味成分主要是含硫化合物（硫
醚、硫醇）。
– 4.十字花科蔬菜
? 具有辛辣气味,最重要的气味物也是含硫化合物
（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。
– 5,其 它
? 蘑菇主香成分有：肉桂酸甲酯,1-辛烯 -3-醇，香菇
精。
? 海藻香气的主体成分是甲硫醚，还有一定量的萜类
化合物，其腥气来自于三甲胺。
? (三 )蕈类的香气成分
? 白色双孢蘑菇简称蘑菇，是消费量最大的
一种，其挥发性成分已经鉴定的有 20多种。
有强烈蘑菇香气的主体成分是辛烯 -3-醇和
辛烯 -3-酮。
? 另外一种著名的蕈类是香菇，子实体内有
一种特殊的香气物质，经火烤或晒干后能
发出异香，即香菇精。
S
H 2 C
S
S S
C H 2
S
香 菇 精
? 三、动物性食物的气味成分
– (一 )水产品的腥臭成分
? 水产品气味中最具有代表性的是腥臭味，它随着新
鲜度的降低而增强。
? 淡水鱼腥味的主体成分是六氢吡啶类化合物。鱼臭
的主要成分是三甲胺，新鲜鱼中含量很少，死亡后
则大量产生。三甲胺是由氧化三甲胺经酶促还原而
产生的，特别是海产鱼臭的主要成分。
? 赖氨酸在鱼死后可被逐步酶促分解生成各种臭气成
分，中间产物之一的 δ-氨基戊醛是河鱼臭气的主要
成分。
H 2 N ( C H 2 ) 4 C H ( N H 2 ) C O O H H 2 N ( C H 2 ) 4 C H N H
2
N HH 2 N ( C H 2 ) 4 C H OH 2 N ( C H 2 ) 4 C O O H + +
脱 羧
L - 赖 氨 酸 尸 胺 ( 臭 )
六 氢 吡 啶 ( 臭 )- 氨 基 戊 醛 ( 血 腥 臭 )
- 氨 基 戊 酸 ( 河 鱼 臭 )δ δ
脱 氨
? 由鱼油氧化分解而成的甲酸、丙烯酸、丙酸、
丁烯 -2-酸、丁酸、戊酸等也构成鱼臭气的一
部分组成。
? 鱼体表面粘液中含有蛋白质、卵磷酯、氨基
酸等，可被细菌作用而产生氨、甲胺、甲硫
醇、硫化氢、吲哚、粪臭素、六氢吡啶等腥
臭物质。如,
H S C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H H 2 S + C H 3 S H + N H 3 + C O 2
细 菌
H N
C H 2
C H N H
2
C O O H
细 菌 H N
C H 3
H N
N H 3+ +
半 胱 氨 酸
色 氨 酸 粪 臭 素 吲 哚
– (二 )肉香成分
? 肉类在烧烤时发出美好的香气，其成分达数
百种之多，其中有醇、醛、酮、酸、酯、醚、
呋喃、吡嗪、内酯、芳香族化合物、含硫化
合物、含氮化合物等。
? 肉香物质的前体是肉的水溶性抽出物中的各
类生物小分子，这些可溶性成分在加热时形
成肉香物质的作用可归纳为三条途经,
– (1)脂质自动氧化、水解、脱水、脱羧等反应，
生成醛、酮、内酯类化合物；
– (2)糖、氨基酸等的分解反应及氧化反应，或糖
与氨基酸之间的反应，生成挥发与不挥发性成分；
– (3)上列途径中的产物之间的反应，产生众多的
香气成分。
– (三 )乳及乳制品的香气成分
? 牛乳的香气成分很复杂，主要是低级脂肪酸、羰基
化合物如 2-己酮,2-戊酮、丁酮、丙酮、乙醛,δ-
癸酸内酯等，以及含有极微量的挥发性成分如乙醚、
乙醇、氯仿、乙腈、氯化乙烯等。还含有微量的甲
硫醚。 δ-癸酸内酯具有乳脂香气。
? 新鲜乳酪的香气主体成分有以下几种：挥发性脂肪
酸有乙酸、正丁酸、异丁酸、正戊酸、异戊酸、正
辛酸等，总共约含有 8～ 11mg/100g。
? 四、焙烤食物的香气
? 许多食物在焙烤时都发出美好的香气，这些香气
成分形成于加热过程中发生的糖类热解、羰氨反
应、油脂分解和含硫化合物 (硫胺素、含硫氨基酸 )
分解的产物，综合而成各种食品特有的焙烤香气。
氨 基 酸 单 糖 S c h i f f 碱
脱 氧 邻 酮 醛 糖 类
呋 喃 衍 生 物
（ 氧 杂 茂 ）
S t r e c k e r 降 解
醛, 酮 类
烯 醇, 胺 类
吡 嗪 衍 生 物
（ 1,4 - 二 氮 杂 苯 ）
+
单 果 糖 胺
图 2 4 - 3 羰 氨 反 应 中 形 成 香 味 物 质 的 主 要 途 径
A m a d o r i 重 排
双 果 糖 胺
吡 咯 衍 生 物
（ 氮 杂 茂 ）
N
N
N
N
异 丁 叉 异 丁 胺 二 甲 基 吡 嗪 N - 甲 基 吡 咯
? 五、发酵食品的香气
? 发酵食品及调味料的香气成分主要是
由微生物作用于蛋白质、糖、脂肪及
其他物质而产生的，其成分主要有醇、
醛、酮、酸、酯类物质。
–(一 )酒类的香气
–(二 )酱及酱油的香气
? 酱和酱油都是以大豆、小麦为原料，由霉菌、
酵母菌和细菌综合作用而成的调味料。
? 六、香味增强剂
? 香味增强剂是指能显著增加食品原有香味
的物质。香味增强剂本身一般不具有气味，
但通过其对嗅觉神经的刺激，从而提高和
改善其他物质的香味或掩盖一些不愉快的
气味。
? 香味增强剂的种类很多，但广泛应用的主
要是 L-谷氨酸钠,5′-肌苷酸,5′-鸟苷酸、
麦芽酚和乙基麦芽酚。后二种是焦糖化产
物。而麦芽酚在自然界也广泛存在。