乙酰苯胺的制备一、实验目的掌握苯胺乙酰化的原理和方法；
学习分馏操作的原理 ；
进一步巩固重结晶的操作与应用。
---------主讲教师：高先池二、实验原理反应式芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺副产物的生成。但如果在醋酸 -醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
反应的应用胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第 Ⅰ 类定位基变为中等强度的第 Ⅰ 类定位基，
使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
试剂及性能苯胺 5mL(5.1g,0.055mol ),醋酸 7.5mL
(7.85g,0.13mol)，锌粉 0.1g
苯胺,bp=184℃,d=1.02，无色透明，微溶于水，
易溶于醇、醚、苯等。有毒，可经口服、皮肤渗透、空气吸入。
醋酸,bp=113℃,d=1.05，无色液体，与水混溶。
乙酰苯胺,mp=114℃,d=1.22，微溶于冷水，易溶于醇、醚及热水。具有刺激性，抑制中枢神经和心血管，避免皮肤接触或吸入。
操作前分析目的,可逆反应，提高产率
（ 1）反应为可逆反应，要增加产率可 增加一种产物的浓度和减少一种生成物的浓度 。
一般增加最便宜的产物，减少易蒸出或沉淀的产物。
（ 2）苯胺 易氧化,反应中要设法 保护 。
（ 3）苯胺 有毒,取用时要注意。
（ 4）反应产物需要 提纯,根据溶解度情况，
应使用重结晶法。
分析结论
（ 1）药品用量上，可使醋酸过量，以提高苯胺的转化率。
（ 2）从产物及反应物沸点分析，水的沸点最低，可采用加热蒸馏的方式蒸出，但由于水与冰醋酸沸点相差小于
30℃,为减少冰醋酸蒸出，应使用分馏的方法。
（ 3）锌的还原性更高，可在反应体系中加入锌粉，消耗体系中的氧化剂（如空气中的氧），以保护苯胺。
（ 4）有机反应速度慢，开始时体系中没有水生成，此时加热速度不应太快，以防蒸出醋酸。
（ 5）重结晶时，水的用量应根据粗产物的量和溶解度决定，但因粗产物没有干燥，加水量应逐步增加，固体溶解后，再多加 20%。
三、实验装置四、操作向圆底烧瓶中加入各种药品 安装分馏装置小火加热微沸 15min 逐渐升温，
保持分馏柱上方温度不超过 100 ℃ 反应约
45min，生成的水及部分醋酸蒸出 将反应液趁热倒入 100mL冷水中，并搅拌 冷却 抽滤 用水重结晶（具体数量自已根据粗产物的量决定） 称重回收五、实验要点
1、苯胺有毒，取用时要在通风厨中，不要倒在手上，粘在手上要马上冲洗。取用量在 5mL左右即可，不用特别准确。
2、加热速度不应太快，否则有过多的醋酸蒸出。
3、可将蒸出的水与理论计算量相比较，蒸出的体积应大于理论量（因有醋酸蒸出）。
4、重结晶用水不要过量。
六、思考题
1,用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时，
为什么常常先要进行酰化？
2,反应时为什么要控制冷凝管上端温度低于 105
度？
3、重结晶时 如果有未溶解的油珠，该油珠是什么？
应如何处理？
学习分馏操作的原理 ；
进一步巩固重结晶的操作与应用。
---------主讲教师：高先池二、实验原理反应式芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺副产物的生成。但如果在醋酸 -醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
反应的应用胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第 Ⅰ 类定位基变为中等强度的第 Ⅰ 类定位基，
使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
试剂及性能苯胺 5mL(5.1g,0.055mol ),醋酸 7.5mL
(7.85g,0.13mol)，锌粉 0.1g
苯胺,bp=184℃,d=1.02，无色透明，微溶于水，
易溶于醇、醚、苯等。有毒，可经口服、皮肤渗透、空气吸入。
醋酸,bp=113℃,d=1.05，无色液体，与水混溶。
乙酰苯胺,mp=114℃,d=1.22，微溶于冷水，易溶于醇、醚及热水。具有刺激性，抑制中枢神经和心血管，避免皮肤接触或吸入。
操作前分析目的,可逆反应，提高产率
（ 1）反应为可逆反应，要增加产率可 增加一种产物的浓度和减少一种生成物的浓度 。
一般增加最便宜的产物，减少易蒸出或沉淀的产物。
（ 2）苯胺 易氧化,反应中要设法 保护 。
（ 3）苯胺 有毒,取用时要注意。
（ 4）反应产物需要 提纯,根据溶解度情况，
应使用重结晶法。
分析结论
（ 1）药品用量上，可使醋酸过量，以提高苯胺的转化率。
（ 2）从产物及反应物沸点分析，水的沸点最低，可采用加热蒸馏的方式蒸出，但由于水与冰醋酸沸点相差小于
30℃,为减少冰醋酸蒸出，应使用分馏的方法。
（ 3）锌的还原性更高，可在反应体系中加入锌粉，消耗体系中的氧化剂（如空气中的氧），以保护苯胺。
（ 4）有机反应速度慢，开始时体系中没有水生成，此时加热速度不应太快，以防蒸出醋酸。
（ 5）重结晶时，水的用量应根据粗产物的量和溶解度决定，但因粗产物没有干燥，加水量应逐步增加，固体溶解后，再多加 20%。
三、实验装置四、操作向圆底烧瓶中加入各种药品 安装分馏装置小火加热微沸 15min 逐渐升温，
保持分馏柱上方温度不超过 100 ℃ 反应约
45min，生成的水及部分醋酸蒸出 将反应液趁热倒入 100mL冷水中，并搅拌 冷却 抽滤 用水重结晶（具体数量自已根据粗产物的量决定） 称重回收五、实验要点
1、苯胺有毒，取用时要在通风厨中，不要倒在手上，粘在手上要马上冲洗。取用量在 5mL左右即可，不用特别准确。
2、加热速度不应太快，否则有过多的醋酸蒸出。
3、可将蒸出的水与理论计算量相比较，蒸出的体积应大于理论量（因有醋酸蒸出）。
4、重结晶用水不要过量。
六、思考题
1,用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时，
为什么常常先要进行酰化？
2,反应时为什么要控制冷凝管上端温度低于 105
度？
3、重结晶时 如果有未溶解的油珠，该油珠是什么？
应如何处理？
