乙酸正丁酯的制备一、实验目的了解酯的制备原理；
掌握共沸取水的原理和应用 ；
学习分水器的使用。
---------主讲教师：高先池二、实验原理反应式羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化而进行制备，或采用酰氯、酸酐和腈的醇解进行制备、
有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺酸等。
H +
C H 3 C O O ( C H 2 ) 3 C H 3 + H 2 OC H 3 C O O H + C H 3 ( C H 2 ) 3 O H
酯化反应是可逆反应，为了促使反应进行，通常采用增加酸或醇的浓度或连续的移去产物的方法来达到，
酯化反应的速率明显地受羧酸和醇结构的影响，特别是空间位阻。随着羧酸 α及 β位取代基数目的增多，反应速率可能变得很慢甚至完全不起反应。一般来说，
醇的反应活性是：伯醇＞仲醇＞叔醇；酸的反应活性是,RCH2COOH＞ R2CHCOOH＞ R3CCOOH。
用酸与醇直接制备酯，在实验室中有三种方法。第一种方法是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以共沸物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水，油层回到反应器中。
第二种方法是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开。第三种方法是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。
试剂及性能正丁醇 11.5mL(9.3g,0.125mol ),醋酸 7.2mL
(7.5g,0.125mol)，硫酸少量正丁醇,bp=117.7℃,d=0.81，无色透明，溶于水、苯等。可与水成二元共沸物，与乙酸正丁酯、
水成三元共沸物，沸点分别为 93 ℃ 和 89.4℃ 。
醋酸,bp=113℃,d=1.05，无色液体，与水混溶。
乙酸正丁酯,mp=126℃,d=0.88，难溶于水，
易溶于醇、醚、酮等有机溶剂中。能与水成二元共沸物，沸点 90.7 ℃,与正丁醇、水成三元共沸物，与正丁醇也可成二元共沸物，沸点 117.6 ℃ 。
共沸物组成及沸点正丁醇 乙酸正丁酯 水 沸点（ ℃ ）
操作前分析目的,可逆反应，提高产率
（ 1）反应为可逆反应，要增加产率可 增加一种产物的浓度和减少一种生成物的浓度 。本实验中不增加反应物浓度，可利用 共沸物沸点较低 的性质，
将水与部分有机物蒸出，再利用有机物与水分层的性质，将有机物反回反应体系。
（ 2）硫酸起催化作用，少量即可。
（ 3）反应速度较慢，需要加热。
（ 4）反应产物需要 提纯,可能的杂质有未反应的醇、酸。
（ 5）反应物与产物均能与氯化钙 成络合物,不能使用氯化钙作干燥剂。
分析结论
（ 1）药品用量上，醋酸与正丁醇等量，硫酸只需几滴。
（ 2）利用共沸物的性质，将水蒸出，使用分水器将有机物返回反应体系。
（ 3）尽量使正丁醇完全反应，未反应的醇要在洗涤中去除，否则最后蒸馏时，醇与酯成二元共沸物，前馏分太多，产率变少。
三、实验装置四、操作向圆底烧瓶中加入正丁醇和醋酸 滴加 3-4滴浓硫酸 安装分水器和回流冷凝管分水器中加入至支管处，再放出少量 加热回流 30-40min 随时调整分水器中水位高度，使有机物返回反应体系 至不再有水生成时，停止 合并反应物及分水器中有机物 加 100mL水洗涤 有机层加 10mL
10%碳酸钠洗涤 再用 10mL水洗涤硫酸镁干燥 蒸馏，收集 122-126的馏分。
五、实验要点
1、随时调整分水器中水位高度。
2、要保证加热回流的效果，球形冷凝管中蒸汽应在 2-3个球中。
3、碱液洗涤时要注意放气。
六、思考题
1,酯化反应有哪些特点？本实验中如何提高产品收率？又如何加快反应速度？
2,计算反应完全时应分出多少水？
3、在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液是否可以？为什么？
掌握共沸取水的原理和应用 ；
学习分水器的使用。
---------主讲教师：高先池二、实验原理反应式羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化而进行制备，或采用酰氯、酸酐和腈的醇解进行制备、
有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺酸等。
H +
C H 3 C O O ( C H 2 ) 3 C H 3 + H 2 OC H 3 C O O H + C H 3 ( C H 2 ) 3 O H
酯化反应是可逆反应，为了促使反应进行，通常采用增加酸或醇的浓度或连续的移去产物的方法来达到，
酯化反应的速率明显地受羧酸和醇结构的影响，特别是空间位阻。随着羧酸 α及 β位取代基数目的增多，反应速率可能变得很慢甚至完全不起反应。一般来说，
醇的反应活性是：伯醇＞仲醇＞叔醇；酸的反应活性是,RCH2COOH＞ R2CHCOOH＞ R3CCOOH。
用酸与醇直接制备酯，在实验室中有三种方法。第一种方法是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以共沸物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水，油层回到反应器中。
第二种方法是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开。第三种方法是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。
试剂及性能正丁醇 11.5mL(9.3g,0.125mol ),醋酸 7.2mL
(7.5g,0.125mol)，硫酸少量正丁醇,bp=117.7℃,d=0.81，无色透明，溶于水、苯等。可与水成二元共沸物，与乙酸正丁酯、
水成三元共沸物，沸点分别为 93 ℃ 和 89.4℃ 。
醋酸,bp=113℃,d=1.05，无色液体，与水混溶。
乙酸正丁酯,mp=126℃,d=0.88，难溶于水，
易溶于醇、醚、酮等有机溶剂中。能与水成二元共沸物，沸点 90.7 ℃,与正丁醇、水成三元共沸物，与正丁醇也可成二元共沸物，沸点 117.6 ℃ 。
共沸物组成及沸点正丁醇 乙酸正丁酯 水 沸点（ ℃ ）
操作前分析目的,可逆反应，提高产率
（ 1）反应为可逆反应，要增加产率可 增加一种产物的浓度和减少一种生成物的浓度 。本实验中不增加反应物浓度，可利用 共沸物沸点较低 的性质，
将水与部分有机物蒸出，再利用有机物与水分层的性质，将有机物反回反应体系。
（ 2）硫酸起催化作用，少量即可。
（ 3）反应速度较慢，需要加热。
（ 4）反应产物需要 提纯,可能的杂质有未反应的醇、酸。
（ 5）反应物与产物均能与氯化钙 成络合物,不能使用氯化钙作干燥剂。
分析结论
（ 1）药品用量上，醋酸与正丁醇等量，硫酸只需几滴。
（ 2）利用共沸物的性质，将水蒸出，使用分水器将有机物返回反应体系。
（ 3）尽量使正丁醇完全反应，未反应的醇要在洗涤中去除，否则最后蒸馏时，醇与酯成二元共沸物，前馏分太多，产率变少。
三、实验装置四、操作向圆底烧瓶中加入正丁醇和醋酸 滴加 3-4滴浓硫酸 安装分水器和回流冷凝管分水器中加入至支管处，再放出少量 加热回流 30-40min 随时调整分水器中水位高度，使有机物返回反应体系 至不再有水生成时，停止 合并反应物及分水器中有机物 加 100mL水洗涤 有机层加 10mL
10%碳酸钠洗涤 再用 10mL水洗涤硫酸镁干燥 蒸馏，收集 122-126的馏分。
五、实验要点
1、随时调整分水器中水位高度。
2、要保证加热回流的效果，球形冷凝管中蒸汽应在 2-3个球中。
3、碱液洗涤时要注意放气。
六、思考题
1,酯化反应有哪些特点？本实验中如何提高产品收率？又如何加快反应速度？
2,计算反应完全时应分出多少水？
3、在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液是否可以？为什么？
