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Slide 1
甾体及其苷
( Steroids and glycosides )
中国科学院研究生院生物系马晓丰
2005－ 11
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Slide 2
[掌握 ]
1.甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式 。
2,强心苷型：
甲,乙两型强心苷类化合物的骨架特征 。
甲,乙型强心苷的显色反应 (不饱和内酯环及 2-去氧糖的显色反应 )。
强心苷的波谱特征,利用 UV及 NMR特征区别 甲,
乙两型强心苷类 。
本章自学 ----学习要点
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Slide 3
3,甾体皂苷：
甾体皂苷的主要类型。
四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征。
F开环的呋甾烷醇类的特殊性质及显色反应。
甾体皂苷类化合物的理化性质 (颜色反应 )及波谱特征，根据 IR,1H-NMR及 13C-NMR特征识别螺甾的
C25异构体；根据波谱的综合信息推测皂苷的结构。
学习要点
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Slide 4
本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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Slide 5
一、概 述
（一）定义；以环戊烷骈多氢菲为母核而衍生的产物。
（二）生物合成途径,甲戊二羟酸（ MVA） 途径。
（三）分类：根据母核的稠合方式及 C17不同侧链进行分类。
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Slide 6
一、概 述
C17侧链 A/B B/C C/D
C21甾类 羟甲基衍生物 反 反 顺强心苷 不饱和内酯环 顺、反 反 顺甾体皂苷 含氧螺杂环 顺、反 反 反植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反胆酸类 戊酸 顺 反 反甾类化合物的分类及母核的稠合方式
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Slide 7 一、概 述
（四）甾类的化学性质甾类成分与三萜化合物类似 。 在无水条件下,遇强酸亦能产生各种颜色反应,
1,Liebermann-Burchard反应
2.三氯化锑或五氯化锑反应
3,Rosenheim反应：样品＋ 25%三氯醋酸 /乙醇溶液
4,Salkowski反应 （ 氯仿－浓硫酸反应 ）,氯仿层显血红色或青色,硫酸层显绿色荧光 。
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Slide 8
本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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Slide 9 二,C
21甾类
C21甾 (C21-steroides)是一类含有 21个碳原子的甾体衍生物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活性。主要结构类型有以下两种：
H O
R
1
R
2
R
3
C
R
4
R
5
C H
3
2 0
2 1
H O
R
1
O H
R
3
R
4
H C R
4
C H
3
R
3
Ⅰ Ⅱ
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Slide 10
本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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Slide 11
强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 12
三、强心苷 (cardiac glycosides)
(一 )、定义,是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。
现临床上应用多达二、三十种，主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，动物中至今尚未发现有强心苷类存在。
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Slide 13
强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 14 三、强心苷 结构分类
(二 ),结构分类：
结构组成,由强心苷元与糖两部分构成,R
H O
O H
2 0
2 1
H
O
2 2 2 3
O
R
H O
O H
2 0
2 1
H
2 2 2 3
O
O
2 4
甲 型 乙 型
γ
α
β
δ
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Slide 15
三、强心苷组成苷的糖的种类,
六碳醛糖,6-去氧糖,6-去氧糖甲醚和五碳醛糖 ;
还有 2,6-二去氧糖,2,6-二去氧糖甲醚。
R=H R=OH R=H
L-夹竹桃糖 D-毛地黄糖 D-毛地黄毒糖
O
O HO H
O C H 3
R
O
O H
O C H 3
R
O H
O
O H
O R
O H
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Slide 16
强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 17
三、强心苷显色反应强心苷的颜色反应，分为甾体母核、不饱和内酯环,2-去氧糖三部分的显色反应。
（ 1）甾体母核的颜色反应：
与三萜反应类同；
L-B反应,Salkowski反应（氯仿－浓硫酸反应）：
Rosenheim反应,三氯化锑或五氯化锑反应等 。
但：全饱和的甾类,C-3为羰基（无羟基）的化合物呈阴性。
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Slide 18
三、强心苷
（ 2）作用于不饱和内酯环的反应（甲型强心苷）,
（活性次甲基显色反应）
反应原理：在碱性溶液中，双键转位能形成活性次甲基，从而能够与某些试剂反应而显色。
主要的反应名称和试剂如下：
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Slide 19
三、强心苷反应名称 试剂 颜色 λ max（ nm
）
Legal反应 亚硝酰铁氰化钠 深红或蓝 470
Kedde 3,5-二硝基甲酸 深红或红 590
Raymond 间二硝基苯 紫红或蓝 620
Baljet 苦味酸 橙或橙红 490
（ 2）作用于不饱和内酯环的反应（甲型强心苷）,
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Slide 20
三、强心苷强心苷 / Fe+++ 冰醋酸 滴加浓硫酸
(FeCl3或 Fe2(SO4)3)
观察界面和醋酸颜色变化 。
如有 2-去氧糖存在,醋酸层渐呈蓝色或蓝绿色 。
界面的呈色,随苷元不同而异 。
应用对象 -----游离的 2-去氧糖,能水解出 2-去氧糖的强心苷 。
(3)作用于 2-去氧糖的显色反应,
A,Keller-Kiliani反应：
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Slide 21
三、强心苷
(3)作用于 2-去氧糖的显色反应,
B,对二甲氨基苯甲醛反应 （ 作为显色剂 ）,
显色剂对二甲氨基苯甲醛试剂
PPC
试剂； 1%对二甲氨基苯甲醛 /乙醇液 — 浓 HCl 4,1
灰红色90度
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Slide 22
强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 23
本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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Slide 24
甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 25
（一）概述定义：甾体皂苷 (steroidal saponins)是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷,迄今发现的甾体皂苷类化合物已达一万种。
甾体皂苷 类
O
O H
O
F
E
1 0
1 3
1 7
2 0
2 2
2 6 2 5
2 7
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Slide 26
甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 27
（二）化学结构与分类结构特点,1） 27个碳
2） A/B 顺或反
3） B/C,C/D环反式
4） C-17侧链 ---?构型
5） E,F环以螺缩酮形式相连。
甾体皂苷 类
O
O H
O
F
E
1 0
1 3
1 7
2 0
2 2
2 6 2 5
2 7
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Slide 28
（二）化学结构与分类依照螺甾烷结构中 C25的构型和环的环合状态,
分为四种类型：
1,螺甾烷醇类 (spirostanols)
2,异螺甾烷醇类 (isospirostanols)
3,呋甾烷醇类 (furostanols)
4,变形螺甾烷醇类 (pseudo-spirostanols)
O
O
E
F
2 5
2 2
2 6
甾体皂苷 类
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1,螺甾烷醇类 (spirostanols)
2,异螺甾烷醇类 (isospirostanols) O
O H
O
F
E
1 0
1 3
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2 0
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O
O H
O
F
E
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2 5
螺甾烷醇 异螺甾烷醇易转化
C25 S
RC25
差向异构体甾体皂苷 类
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O
O H
O HF
E
1 0
1 3
1 7
2 0
2 2 2 6
2 5
呋甾烷醇类
3,呋甾烷醇类由 F环裂环而衍生的皂苷 -呋甾烷醇皂苷甾体皂苷 类
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Slide 31
如：原菝葜皂苷 (sarsaparilloside),F环裂解的双糖链皂苷
O
O
g l c
O
g l cc l g g l c
O H
R h a易被?-葡萄糖苷酶酶解,失去 C
26位的葡萄糖,
同时 F环环合,转为菝葜皂苷 。
26
甾体皂苷 类
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Slide 32
2
O
O H
g l c
O
O
H O
H
g l cr h a
g l c
g l c
4
O
O
原 菝 葜 皂 苷菝 葜 皂 苷
β - 葡 萄 糖 苷 酶
3,呋甾烷醇类甾体皂苷 类
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Slide 33
O
O
g l c
O
g l cR h a R h a
O H
原薯蓣皂苷,F环裂解的双糖链皂苷易被 苦杏仁 酶酶解,失去 C26位的葡萄糖,同时 F环环合,转为薯蓣皂苷 。
甾体皂苷 类
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Slide 34
F环裂解的双糖链皂苷产生的显色反应：
E试剂 ----盐酸二甲氨基苯甲醛 (Ehrlich） 显红色
A试剂 ----茴香醛 (Anisaldehyde)显黄色而 F环闭环的单糖链皂苷和螺旋甾烷衍生皂苷元,只对 A试剂显黄色,对 E试剂不显色 。
3,呋甾烷醇类甾体皂苷 类
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Slide 35
3,呋甾烷醇类
F环裂解的双糖链皂苷不具有某些皂苷的性质
1）没有溶血性
2）不能与胆甾醇形成复合物
3）没有抗菌活性螺旋甾烷衍生的单糖链皂苷，则具有明显的抗菌活性。
甾体皂苷 类
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O
H O
O
C H
2
O H
4,变形螺甾烷醇类
F环是一个五元四氢呋喃环，天然产物中尚不多见。
如：
纽替皂苷元
(nuatigenin)
甾体皂苷 类
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Slide 37
甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 38
凡是含有 C3位?-OH的甾醇 (如?-谷甾醇、豆甾醇、
麦角甾醇等 )均可与皂苷结合生成难溶性分子复合物。
三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定 。
甾体皂苷 类
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Slide 39
理化性质,显色反应甾体皂苷在无水条件下,遇某些酸类亦可产生与三萜皂苷相类似的显色反应 。
1） L-B反应 甾体皂苷的反应,最后出现污 绿色,
三萜皂苷最后出现 红色
2） 三氯醋酸反应 三萜皂苷须加热到 100℃ ---显色甾体皂苷加热至 60℃ ----显色甾体皂苷 类
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Slide 40
甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
Slide 1
甾体及其苷
( Steroids and glycosides )
中国科学院研究生院生物系马晓丰
2005－ 11
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Slide 2
[掌握 ]
1.甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式 。
2,强心苷型：
甲,乙两型强心苷类化合物的骨架特征 。
甲,乙型强心苷的显色反应 (不饱和内酯环及 2-去氧糖的显色反应 )。
强心苷的波谱特征,利用 UV及 NMR特征区别 甲,
乙两型强心苷类 。
本章自学 ----学习要点
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Slide 3
3,甾体皂苷：
甾体皂苷的主要类型。
四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征。
F开环的呋甾烷醇类的特殊性质及显色反应。
甾体皂苷类化合物的理化性质 (颜色反应 )及波谱特征，根据 IR,1H-NMR及 13C-NMR特征识别螺甾的
C25异构体；根据波谱的综合信息推测皂苷的结构。
学习要点
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Slide 4
本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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Slide 5
一、概 述
（一）定义；以环戊烷骈多氢菲为母核而衍生的产物。
（二）生物合成途径,甲戊二羟酸（ MVA） 途径。
（三）分类：根据母核的稠合方式及 C17不同侧链进行分类。
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一、概 述
C17侧链 A/B B/C C/D
C21甾类 羟甲基衍生物 反 反 顺强心苷 不饱和内酯环 顺、反 反 顺甾体皂苷 含氧螺杂环 顺、反 反 反植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反胆酸类 戊酸 顺 反 反甾类化合物的分类及母核的稠合方式
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Slide 7 一、概 述
（四）甾类的化学性质甾类成分与三萜化合物类似 。 在无水条件下,遇强酸亦能产生各种颜色反应,
1,Liebermann-Burchard反应
2.三氯化锑或五氯化锑反应
3,Rosenheim反应：样品＋ 25%三氯醋酸 /乙醇溶液
4,Salkowski反应 （ 氯仿－浓硫酸反应 ）,氯仿层显血红色或青色,硫酸层显绿色荧光 。
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本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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Slide 9 二,C
21甾类
C21甾 (C21-steroides)是一类含有 21个碳原子的甾体衍生物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活性。主要结构类型有以下两种：
H O
R
1
R
2
R
3
C
R
4
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C H
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2 0
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H O
R
1
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C H
3
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Ⅰ Ⅱ
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本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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三、强心苷 (cardiac glycosides)
(一 )、定义,是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。
现临床上应用多达二、三十种，主要用以治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，动物中至今尚未发现有强心苷类存在。
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强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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Slide 14 三、强心苷 结构分类
(二 ),结构分类：
结构组成,由强心苷元与糖两部分构成,R
H O
O H
2 0
2 1
H
O
2 2 2 3
O
R
H O
O H
2 0
2 1
H
2 2 2 3
O
O
2 4
甲 型 乙 型
γ
α
β
δ
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三、强心苷组成苷的糖的种类,
六碳醛糖,6-去氧糖,6-去氧糖甲醚和五碳醛糖 ;
还有 2,6-二去氧糖,2,6-二去氧糖甲醚。
R=H R=OH R=H
L-夹竹桃糖 D-毛地黄糖 D-毛地黄毒糖
O
O HO H
O C H 3
R
O
O H
O C H 3
R
O H
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O H
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O H
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强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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三、强心苷显色反应强心苷的颜色反应，分为甾体母核、不饱和内酯环,2-去氧糖三部分的显色反应。
（ 1）甾体母核的颜色反应：
与三萜反应类同；
L-B反应,Salkowski反应（氯仿－浓硫酸反应）：
Rosenheim反应,三氯化锑或五氯化锑反应等 。
但：全饱和的甾类,C-3为羰基（无羟基）的化合物呈阴性。
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Slide 18
三、强心苷
（ 2）作用于不饱和内酯环的反应（甲型强心苷）,
（活性次甲基显色反应）
反应原理：在碱性溶液中，双键转位能形成活性次甲基，从而能够与某些试剂反应而显色。
主要的反应名称和试剂如下：
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Slide 19
三、强心苷反应名称 试剂 颜色 λ max（ nm
）
Legal反应 亚硝酰铁氰化钠 深红或蓝 470
Kedde 3,5-二硝基甲酸 深红或红 590
Raymond 间二硝基苯 紫红或蓝 620
Baljet 苦味酸 橙或橙红 490
（ 2）作用于不饱和内酯环的反应（甲型强心苷）,
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三、强心苷强心苷 / Fe+++ 冰醋酸 滴加浓硫酸
(FeCl3或 Fe2(SO4)3)
观察界面和醋酸颜色变化 。
如有 2-去氧糖存在,醋酸层渐呈蓝色或蓝绿色 。
界面的呈色,随苷元不同而异 。
应用对象 -----游离的 2-去氧糖,能水解出 2-去氧糖的强心苷 。
(3)作用于 2-去氧糖的显色反应,
A,Keller-Kiliani反应：
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三、强心苷
(3)作用于 2-去氧糖的显色反应,
B,对二甲氨基苯甲醛反应 （ 作为显色剂 ）,
显色剂对二甲氨基苯甲醛试剂
PPC
试剂； 1%对二甲氨基苯甲醛 /乙醇液 — 浓 HCl 4,1
灰红色90度
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强心苷类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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本 章 内 容一,概 述二,C21甾类三、强心苷四、甾体皂苷
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甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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（一）概述定义：甾体皂苷 (steroidal saponins)是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷,迄今发现的甾体皂苷类化合物已达一万种。
甾体皂苷 类
O
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O
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E
1 0
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甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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（二）化学结构与分类结构特点,1） 27个碳
2） A/B 顺或反
3） B/C,C/D环反式
4） C-17侧链 ---?构型
5） E,F环以螺缩酮形式相连。
甾体皂苷 类
O
O H
O
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1 0
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2 6 2 5
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（二）化学结构与分类依照螺甾烷结构中 C25的构型和环的环合状态,
分为四种类型：
1,螺甾烷醇类 (spirostanols)
2,异螺甾烷醇类 (isospirostanols)
3,呋甾烷醇类 (furostanols)
4,变形螺甾烷醇类 (pseudo-spirostanols)
O
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E
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甾体皂苷 类
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1,螺甾烷醇类 (spirostanols)
2,异螺甾烷醇类 (isospirostanols) O
O H
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螺甾烷醇 异螺甾烷醇易转化
C25 S
RC25
差向异构体甾体皂苷 类
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O
O H
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E
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呋甾烷醇类
3,呋甾烷醇类由 F环裂环而衍生的皂苷 -呋甾烷醇皂苷甾体皂苷 类
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如：原菝葜皂苷 (sarsaparilloside),F环裂解的双糖链皂苷
O
O
g l c
O
g l cc l g g l c
O H
R h a易被?-葡萄糖苷酶酶解,失去 C
26位的葡萄糖,
同时 F环环合,转为菝葜皂苷 。
26
甾体皂苷 类
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2
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g l cr h a
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原 菝 葜 皂 苷菝 葜 皂 苷
β - 葡 萄 糖 苷 酶
3,呋甾烷醇类甾体皂苷 类
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O
O
g l c
O
g l cR h a R h a
O H
原薯蓣皂苷,F环裂解的双糖链皂苷易被 苦杏仁 酶酶解,失去 C26位的葡萄糖,同时 F环环合,转为薯蓣皂苷 。
甾体皂苷 类
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F环裂解的双糖链皂苷产生的显色反应：
E试剂 ----盐酸二甲氨基苯甲醛 (Ehrlich） 显红色
A试剂 ----茴香醛 (Anisaldehyde)显黄色而 F环闭环的单糖链皂苷和螺旋甾烷衍生皂苷元,只对 A试剂显黄色,对 E试剂不显色 。
3,呋甾烷醇类甾体皂苷 类
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3,呋甾烷醇类
F环裂解的双糖链皂苷不具有某些皂苷的性质
1）没有溶血性
2）不能与胆甾醇形成复合物
3）没有抗菌活性螺旋甾烷衍生的单糖链皂苷，则具有明显的抗菌活性。
甾体皂苷 类
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O
H O
O
C H
2
O H
4,变形螺甾烷醇类
F环是一个五元四氢呋喃环，天然产物中尚不多见。
如：
纽替皂苷元
(nuatigenin)
甾体皂苷 类
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甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
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凡是含有 C3位?-OH的甾醇 (如?-谷甾醇、豆甾醇、
麦角甾醇等 )均可与皂苷结合生成难溶性分子复合物。
三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定 。
甾体皂苷 类
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理化性质,显色反应甾体皂苷在无水条件下,遇某些酸类亦可产生与三萜皂苷相类似的显色反应 。
1） L-B反应 甾体皂苷的反应,最后出现污 绿色,
三萜皂苷最后出现 红色
2） 三氯醋酸反应 三萜皂苷须加热到 100℃ ---显色甾体皂苷加热至 60℃ ----显色甾体皂苷 类
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甾体皂苷 类
（一）概述
（二）化学结构及分类
（三）理化性质
（四）提取分离
（五）波谱特征
