第十六 重氮化合物和偶氮化合物 重氮化合物和偶氮化合物分子中都含有-N2-基团，该基团只有一端与烃基相连时叫做重氮化合物，两端都与烃基相连时叫做偶氮化合物。 ArN+≡NCl- ArN=NAr 重氮化合物 偶氮化合物 16.1 重氮化合物 重氮盐是离子型化合物，具有盐的性质，易溶于水，不溶于一般有机溶剂。 重氮盐只在低温的溶液中才能稳定存在，干燥的重氮盐对热和震动都很敏感，易发生爆炸。制备时一般不从溶液中分离出来，直接进行下一步反应。重氮盐的化学性质很活泼，能发生多种反应。 （1）取代反应 重氮盐分子中的重氮基带有正电荷，是很强的吸电子基团，它使C—N键的极性增大容易断裂，能被多种基团取代并放出氮气。 通过重氮化反应，可以制备一些不能用直接方法制备的化合物。例如： （2）偶联反应 重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生偶联（偶合）反应，生成偶氮化合物。例如： 4 -二甲氨基偶氮苯 5-甲基-2-羟基偶氮苯 芳香胺的重氮盐中，重氮基正离子与芳环是共轭体系，氮原子上的正电荷因离域而分散，故重氮正离子是弱亲电试剂，只能与芳香胺或酚这类活性较高的芳环发生亲电取代反应。由于电子效应和空间效应的影响，通常在氨基或羟基的对位取代，若对位被其它基团占据，则在邻位取代。 16.2 偶氮化合物 偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料，它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。 偶氮化合物：N原子是以sp2杂化,偶氮化合物存在顺反异构体 可发生还原反应,例如：重氮基中间断开，生成两个氨基。  重氮甲烷 1. 重氮甲烷的结构 分子式 ： CH2N2 2. 重氮化合物的制备 (1)N-甲基-N-亚硝基酰胺的碱性分解 (2)N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺的碱性分解  如将氮上的甲基换成其它烃基，可得其它重氮化合物。