第十章含氮化合物
N,V主族 二周期,-3价为主,
在自然界以 胺、酰胺 为主 ;
P,V主族 三周期,+五价为主，
在自然界以 磷酸酯 为主。
第十章 含氮化合物第十章 含氮化合物第一节,硝基化合物第二节,胺第三节,酰胺
（ N itro compound）
1,硝基化合物 命名：
RH
H?
2NO?
2RNO
硝基化合物，
烃的衍生物。
命名,与 RX相似，以烃为母体,NO2作取代基，
按所取代氢的分类，亦 有 1°,2°,3°之分。
第一节 硝基化合物重点掌握 IUPAC系统命名法
223 NOCHCH
硝基乙烷
（ 1°硝基化合物）
33 CHCHCH
2NO
2 –硝基丙烷
（ 2 °硝基化合物）
33 CHCCH
3CH
2NO
2 –甲基 -2-硝基丙烷
（ 3o硝基化合物）
例如：
2、硝基化合物的结构 (7N,1S2,2S2,2P3）
实验事实 2RNO
μ 较高
23 NOCH（
μ=4.3D）
2个 N-O键长相等 (均为 0.122nm)
ONR
O
或 ONR
O
硝基中氮原子为
sp2四电子三轨道不等性杂化杂化
sp2
p
2s
2p
① 从杂化轨道理论观点分析：
R--N
更接近真实分子结构
2SP
②从共振论观点分析：
共振杂化体
NR O
O
N,sp2三个轨道与 C,2个 O形成三个键
（ 二个?共价键一个配价键 ）,余下的 p电子与氧原子 p轨道构成 π键 。
更符合实验事实和测定数据
34形成 三原子、四电子共轭体系，四电子由 2个 O各提供 1个,N提供 2个。
但为了方便起见，一般仍用 ONR
O
来表示（也是共振结构之一）
ONR
O
和 ONOR 是 同分异构,
但 性质不同 。
硝基物
OH2
锌粉还原 2NHR?
亚硝酸酯
OH2
2,H N OR O H
R O H4LiAlH
几乎无色,有香味,μ 值高,b.p 比相应 RX高,微溶于水,
易溶于醇、醚等，常可做高沸点（ b.p） 有机溶剂 。:2NOR?
:2NOAr? 无色或淡黄色，液体或固体，有苦杏仁味，有剧毒。
CNCHO2
NO
多数硝基化合物是黄色晶体，有爆炸性，可做炸药。
2NO
2NO
NO2
3CH
2,4,6-三硝基甲苯
TNT 烈性炸药
3.硝基化合物的性质,
(一 ).物理性质硝基苯爆炸。
硝基苯等严重污染松花江。
(二 )化学性质：
对反应影响较大。
泛，，但是应用广还原：还原较复杂，特别是
pH
ArNO21><
PtH
H C lZnSnFeNO
/
///
2
2 或 2NH
如果中性或碱性介质：不同条件产物不同，可互相转化，
可制备多种化合物。
R
NO2 NH2
CH3
CHCH
3
HC RLiAlH4
2NO
33 A s ONa NN
O
FeN a O H / NN
N a O HZn / N H N H
Zn/HCl
ClNHZn 4/ NHOH
OHZn 2/ NO
Fe
22OH
N aO HZn / NaOBr
HOCrNa /722 电解还原
)( 氧化偶氮苯
)(偶氮苯
)( 氢化偶氮苯
ZnFe /
HCl
2NH
SnFe/
HCl
⑵、脂肪族硝基化合物 (α—氢 )的酸性
OHNaONCHN a O HONCH 223 ][
O?O
)3 H?芳香硝基物无酸性（无 α。21 硝基物有酸性。,。。
原因：
，存在互变异构上去，形成可转移到活泼，π 共轭，使 α可形成 σ与有 α,。。
OHOH
HNOH
221
NaO H
H
NaONCH 2
O
OHNCH2
O
ONCHH2
O
硝基式或假酸式 酸式酸式 比 硝基式稳定互变异构原因：
，存在互变异构上去，形成可转移到活泼，π 共轭，使 α可形成 σ与有 α,。。
OHOH
HNOH
221
NaO H
H
NaONCH 2
O
OHNCH2
O
ONCHH2
O
硝基式或假酸式 酸式酸式 比 硝基式稳定互变异构类似：
OH
酮式 烯醇式
3
||
3 CHCCH
O
2
|
3 CHCCH
OH
互变异构产生的原因，烯醇盐负离子的存在：
3
||
3 CHCCH
O
OH
2
||
3 CHCCH
O
2|3 CHCCH
O
⑶、硝基对苯环邻，对位上取代基的影响对卤原子活泼性的影响反应（水解）不易进行卤代烷 NSXAr?
Cl
P- π共轭,C-X键紧密,X不易离去。
Cl
N a O H%106
C。370350?
20MPa
ONa
H
OHCl
2NO
2NO
Cl ① 32 CONa
②?H 2NO
OH
2NO
OH
邻位对位
2NO
NO2
2NO
Cl
① CCONa 。35/
32
H②
2NO
NO2
2NO
OH
(苦味酸 )
3NH?
Cl
该反应一般不可能发生，需要 剧烈条件 。
2NO
NO2
2NO
Cl
32NH
2NO
NO2
2NO
2NH
ClNH 4?
这类反应可以发生 ----证明：
硝基可以活化苯环上的取代基。
需采用 200°C /7MPa剧烈条件 或采用 NaNH2
NH2
但是，如果把氯苯换成 2,4,6-三硝基氯苯
（ 4） 对苯酚酸性的影响苯酚是一弱酸，比碳酸还弱，但当苯环上引入硝基后，
使酸性增强。
2NO
OH
2NO
OH OH OH OH
2NO
2NO
OH
2NO 2NO
2NO
2NO
:apK 9.98 7.157.228.739 0.784.09
第二节,胺一、胺的分类和命名；
二、胺的结构 ;
三、胺的性质 ;
四、重氮化合物和偶氮化合物；
五、物质 颜色与结构的关系 。
一,胺的分类和命名；
1.官能团,
NH3
- NH2 氨基
>NH 亚氨基
─ NHR （ 烃基代氨基）
─ NR2 （ 二烃基代氨基）
>NH R（烃基代亚氨基）
2.分类,
(1)按烃基数目,
R-NH2 第一胺 伯胺,1°；
R-NH-R’ 第二胺 仲胺,2°；
R-N-R’’ 第三胺 叔胺,3°；
R’
注意,与醇及卤代烃和硝基代烃的伯、仲、叔相 区别 。
(2)按烃基种类,脂肪胺,芳香胺,混成胺。
N HH
H
R-N-R’’ ―第四铵,季铵,4°。
R’
R’’ ’ +
形成季铵盐或季铵碱。
(3)命名,
① 以烃基为取代基,词尾,胺 ;词头,烃基。
CH3NH2 甲 胺 (CH3)2NH 二甲 胺
(CH3)3N 三甲 胺
CH3-NH-C2H5 甲乙 胺
C2H5-NH-C2H5 二乙 胺
H2NCH2CH2NH2 乙二 胺
CH3
CH3
CH CH2 NH2
2-甲基丙胺 (异丁胺 )
CH2 CHCH2NH2
2-丙烯胺 (烯丙胺 )
CH3CH3CH CH
NH2
CH
3-戊烯 -2-胺
CH3 NH C2H5
N-甲基乙胺 (甲乙胺 )
C2H5NH C2H5
N-乙基乙胺 (二乙胺 )
NHCH2
N-苯甲基苯胺
（苯基苄基胺）
N
C2H5
CH3
N-甲基 -N-乙基苯胺
（ CH3） N+I–4
碘化四甲基铵
（ C2H5 ） N3 ClCH2[ ]
+ -
氯化三乙基苄基铵
② 以氨基作取代基,
词头,氨基 ;词尾,其它。
（ CH3） N+OH–4
氢氧化四甲基铵二、胺的结构
1、氮为 sp3不等性杂化
2s 2p sp3
不等性杂化成键时四面体构型中,,电子对,
占据一个方位，形成 棱錐型分子构型。
2、胺的棱锥形结构
R3
NR
1R
2
脂 肪 胺,SP3杂 化；
H
H
芳 香 胺,SP3趋 向 SP2杂 化
N
1、物理性质,
伯、仲胺可形成氢键但弱于醇三、胺的性质
H
R
N
H
R
NH
H
R
NH
H
R
NH
H
叔胺,无 N上 H,不形成自身氢键,但与水可形成。
●沸点,1o > 2o > 3o,比同分子量醇低。低分子量胺溶于水。
1、物理性质,
三、胺的性质
1.伯、仲胺 b.p比相应烃高,但低于相应醇 ;
2.叔胺沸点较低 ;
3.低级胺可溶于水,高级则难溶 ;
4.芳香胺由于 p-π共轭,有特殊性。氢键弱,b.p低,难溶于水。
2,胺的化学性质 （ 毒性大 ）
1)碱、“酸”性脂肪胺：主要考虑取代基的电子诱导效应，但有例外 。
C 2 H 5 N H 2
1 0,7 5 1 0,7 01 0,6 4
( C 2 H 5 ) 2 N H ( C 2 H 5 ) 3 NC H 3 N H 2
9,2 6
N H 3
1 0,9 8共 轭 酸 p K a,
碱 性,( 1 )( 2 ) ( 3 )( 4 )( 5 )
碱性
R
R
NH R3N NH3 Ar NH2 Ar
Ar
NH Ar3 N> >>>>>R NH2
R NH3+R NH2 + HCl Cl- R NH2? HCl
Ar
Ar
NH
Ar
Ar
NH2+HCl+ Cl-
Ar
Ar
NH? HCl
脂肪胺 氨 芳香胺> >
*脂肪胺：仲 > 伯 > 叔
*芳香胺,伯 > 仲 > 叔
2)化学反应与醛、酮、羧酸及其衍生物的反应 —略
（ 1）、烷基化反应
NH 3 + C2H5Br
C2H5B r (C
2H5)2NH
C2H5B r (C
2H5)3N
(C2H5)4NBr AgOH
溴化四乙基铵（季铵盐）
氢氧化四乙基铵（季铵碱）
(C2H5)4NOH + AgBr
C2H5NH3Br HB r C2H5NH2
C2H5B r (C
2H5)4NBr
2)化学反应
（ 1）、烷基化反应可用于四级铵盐（季铵盐）及季铵碱的合成；
有时用于合成一级胺 。
C H 3 C H C O 2 H
B r
N H 3+ C H 3 C H C O 2 H
N H 2大 量
（ 2）、磺酰化反应 -Hinsberg反应 -可 鉴别三类胺,
H
溶 于 酸 性 水 溶 液
+
R3NH Cl
O H 不 溶
OH RN S
O
可 溶 于碱水溶液
RNH2 SCl+ R NH S
OO
生成沉淀
R2NH SCl+ R2N S
OO
生成沉淀
R3N SC l+ R3N S
Cl
OO
不生成沉淀
（ 2）、磺酰化反应 -Hinsberg反应 -可 鉴别三类胺,
第一步,加 苯磺酰氯 （或 对甲苯磺酰氯 ），
伯、仲胺 生成沉淀,叔胺不生成沉淀；
第二步,加 氢氧化钠 （或 氢氧化钾 ）溶液，
伯胺生成之 沉淀溶解,仲胺生成之沉淀不溶解。
（ 3）、与 HNO2反应（可用于鉴别三类胺）
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 N a N O 2
+
H C l
+
H 2 O
C H 3 C H 2 C H 2 N 2 C l
N 2
C H 2 = C H C H 3 +C H 3 C H 2 C H 2 C l C H 3 C H 2 C H 2 O H
伯胺放 N2反应机制 *：
++
+
R N H 2 N = ON OR N H 2
N OH H 2 OH N O 2
R N H N O
R N H N = O H R N = N O H
R N = N O H 2 R N N
2
+ H
R 2 N H N a N O 2 H C l+ H
2 O
R 2 N N O （ 亚 硝 基 化 合 物 ）
+R 3 N N a N O 2 H C l+ H
2 O
R 3 N H C l R 3 N N O C l
N ( C H 3 ) 2 N a N O 2 H C l+ H
2 O
N ( C H 3 ) 2O N
芳香叔胺呈色 (翠绿色 )
仲胺生成黄色；
脂肪叔胺成盐溶解或生成油状物；
（ 4）、氧化反应胺一般容易氧化，尤其是芳香胺，
而且一般情况下产物复杂。
R CH2 NH2 H2 O2 RCH N OH
（醛肟）
CHR2 NH2 H2 O2 R2 C N OH
（酮肟）
伯胺：
（ 4）、氧化反应胺一般容易氧化，尤其是芳香胺，
而且一般情况下产物复杂。
R 2NH H2 O2 R2 N OH （羟胺 ）
H2 O2N（ CH
3） 3 CH3 O
（氧化三甲胺）
（ ） 3 N
仲胺：
叔胺：
（ 4）、氧化反应
N H 2
C H 3 C O 3 H
N OH 3 CH 3 C
1 o 胺
N H2 F3CC O3HO2N
N O2
N O2O2N
N O2
N H H2O2 N OH 80%,羟 胺2
o胺
H2O2(C
2H5)3N (C2H5)3N O 氮 氧 化 合 物
N (CH3)2 CH3CO3H N (CH3)2
O
3o胺
（ 4）、氧化反应
（ 5）,芳香胺的亲电取代
N H2
C H3
B r2 / H2O N H
2
C H3
Br
Br
A c 2 O NH CO CH
3
C H3
B r2/F e H / H2O
N H2H
3C
Br
卤代：
N ( C H 3 ) 2
N O 2
A c O H
稀 H N O 3
N ( C H 3 ) 2
（ 5）,芳香胺的亲电取代硝化：
N H C O C H 3
H N O 3 H / H 2 O
H 2 S O 4
N H 2
N O 2
N H 2
N O 2
+
N H2
浓 H2SO4
NH3SO4H+
D
N H2
SO3H
内 盐发 烟 H2S O 4
N H2
SO3H
内 盐
（ 5）,芳香胺的亲电取代磺化：
N H C O C H 3
C H 3 C H 2 C O C l H / H 2 O
N H 2
C C H 2 C H 3O
（ 5）,芳香胺的亲电取代酰基化：
四、重氮化合物及偶氮化合物
（ diazonium salt and azo compound）
结构特点都含 –N2- 官能团区别
C-N2-C 偶氮化合物 如,R-N=N-R（ Ar）
C-N2-G（ G为除 C以外的其它 原子和基团 ） 重氮化合物
【例如】
23||23 )()( CHCNNCCH
CN CN
偶氮二异丁腈
-N=N-OH
苯基重氮酸
N C lN
氯化重氮苯
（重氮盐）
重氮盐：
易溶于水，水溶液可导电，干燥时不稳定，受热或震动易爆炸，低温较稳定，高温易分解（室温），所以反应在低温进行。
一，芳香族重氮化反应
1、重氮盐生成的条件（重氮化反应条件）
2| HN
H C lNa NO 过量2 C
50?
ClN 2 当苯环上有吸电基时芳胺的反应温度可在
40-60摄氏度进行
【注意反应条件】
i.低温
22 NA r OHClNAr 高温
（当苯环上有吸电基时,相对稳定,可在 40-60摄氏度下反应）
2H N O产生ii.HCl过量有双重作用
SNa O3 H C lN a N ONH /2 2
C?6040?
及重氮盐稳定 2H N O
（亚硝酸在碱性条件下易分解）
※ 此处盐酸不能用硝酸或硫酸代替。
N 2 + C lN a O 3 S
HNO2 + NOOH-
2.重氮盐在有机合成中的应用 —— 重氮盐的反应
ClN 2
2N放生成取代化合物形成偶氮化合物
2N保
<1>放氮反应
NH2 NaNO2HCl/ 0-5?C N N+ Cl–
H2O OH + N
2↑
KI I + N
2↑
NaSH SH + N
2↑
HBF4 F + N
2↑
CuCN CN + N
2↑
CuCl Cl + N
2↑
Br + N2↑CuBr
Cu
NaNO2 NO2 + N2↑
H3PO2 H + N2↑
<1>放氮反应,
反应NS
ClNAr 2重氮基亲核底物
),,,/:( 4H B FKIC u B rH C lC u C lXXArX
A r C O O HA r C NCN OHH 2/ )(
CNA r X
22 / NOHArHOH
223 )( NA r HPOHH
2NORArR O H
【例如】
3| HC
由
3| HC
COOH?
逆推法,
3| HC
COOH?
HOH /2 CuCN
3| HC
CN?
3| HC
ClN 2
H C lN a N O /2
C50
3| HC
2NH?
Zn
HCl
3| HC
2NO?
23POH
3| HC
2NO?
ClN| 2
H N O 2 / H C l
0 - 5 C0
C H 3
N O 2
N H 2
OH2
3| HC
NO2
3
||| CHCHN
O
423 SOHHN O?
3| HC
3
||| CHCHN
O
OCOCH 23 )(
3| HC
2
| HN
423 SOHHN O?
3| HC
Zn
HCl
3| HC
NO2
OH2
3| HC
NO2
3
||| CHCHN
O
423 SOHHN O?
3| HC
3
||| CHCHN
O
OCOCH 23 )(
3| HC
2
| HN
423 SOHHN O?
3| HC
Zn
HCl
3| HC
NO2
HNO2/HCl
0-5 C0
CH3
NO2
NH2
23POH
3| HC
2NO?
ClN| 2
Zn
HCl
3| HC
2NO?
3| HC
2NH?
3| HC
ClN 2
H C lN a N O /2
C50
3| HC
CN?
CuCN
3| HC
COOH?
HOH /2
【思考】
2
| HN
从 合成 BrBr
|Br
BrBr
|Br
BrBr
|Br
<2>保留氮的反应
①还原反应
22/2 2 N H N HArH C lA r N H N HClA r N N aO HH C lSnC l
32 SONa或盐酸苯肼 苯肼
32/2/2 ][2 NHA r NHA r NH N HClA r N H C lZnH C lZ n C l
（还原性强）
还原 ───── 成肼
②偶合反应 ——偶联反应指重氮盐与苯酚或苯胺的反应，共同失去一分子 HX,生成各种含 产物叫偶氮化合物的化合物的反应, NN
23 )(CHNAr?
CN aA cH A c?0//
NN 23 )(CHN?
（对 -N,N-二甲氨基偶氮苯）〖黄色〗
OHAr?
CNaOH?0/ NN
OH?
（对羟基偶氮苯）〖橙色〗
ClN2
①特征,偶即含 - N ＝ N -基团注意 重氮,两个 N原子不等价 ;
偶氮,两个 N原子等价。
②偶合反应 (偶联反应 ):条件 中性 （ pH ＝ 7）,低温对位偶联,生成对羟基偶氮苯 (橙色 )
N N+ Cl– OH+
OH-
0?C N N OH
例一、
对位占据,偶联在邻位,
生成 5-甲基 -2-羟基偶氮苯
N N+ Cl– OH+ CH3
OH-
0?C N N
HO
CH3
例二、
例三、
N N+ Cl– NH2+ OH
-
0?C N N NH2
对氨基偶氮苯
NaNO2
HCl/ 0-5?C N N N2 Cl
–+
N N OHN N/OH-
0?C
OH
分散黄，用于涤纶染色。
N N+ Cl–
/OH-0?C
N
CH3
CH3
例四、
N N N
CH3
CH3
对 -N,N-二甲基氨基偶氮苯例五、
NH2CH3 CH2（ ） 13
NaNO2
HCl/ 0-5?C CH3 CH2（ ） 13 N N
+ Cl–
/OH-0?C
OH
N NCH3（ CH2 13） OH
4-羟基 -4’ -十四烷基 -偶氮苯
(淡黄色,m.p.74--75?C;产率,59%.)
五,颜色与结构的关系,
偶氮化合物和偶氮染料
(1)自然光 - 物质吸收光 - 物质颜色 (互补色 ) 。
(2)光照 - 共轭体系 (π 电子 )- 吸收可见光 - 颜色。
(3)发色团,共轭结构体系所需电子激发能量低,
故生色。
(4)助色团,有孤对电子,可参与共轭,使颜色加深。
1.用途,
芳香族偶氮化合物都具有颜色,
且性质稳定,300摄氏度以上才开始分解,
用途广泛,分析化学指示剂,偶氮染料,
是一可转化,可较牢固的附在纤维上,
且具有耐光和耐洗性的有色物质,
分析化学中最常用的指示剂。
SNaO3 NN 3CHN
3
| HC
甲基橙,pH<3时 _红色
PH=3-4.4时 _蓝色刚果液,中性碱性 _红色
pH<3 蓝色偶氮染料是合成染料中为数较多的一种颜色齐全、广泛用于棉、毛、丝织品一塑料、印刷、食品、皮革、橡胶、化妆等产品的着色，常用的有：
NaOS 3|
2| HN
NN
NaOS 3|
NN
2| HN
NaOS 3|
SNaO3 NN
NaOS 3||OH苋菜红
NN
NN
OH?
分散黄甲基橙的合成：
SHO3 2NH?
2NaNO
C50?SNaO3
ClN2OH
2NHSNaO3
SO3
23 )(CHNAr?
CH A c?0/
NN
H
3CHN
3
| HC
H
SHO3 NN 3CHN
3
| HC
NaOH
SNaO3 NN 3CHN
3
| HC
甲基橙甲基橙是酸碱滴定常用的指示剂：
SNaO3
NN
3CHN
3
| HC
|N
H
OH
SHO3
NN 3| HC
3CH
颜色是染料,指示剂的主要特征之一,有机物分子结构与颜色有密切的关系
<1>随分子共轭体系增长,颜色加深
][O
联苯胺,无色 联苯胺兰,(蓝色 )
橙色
SO3 NN
OH?
红色
2NH 2NHHN NH?
SHO3 NN OH?
<2>共轭体系中有生色基,助色基,颜色加深共轭体系使电子离域程度增大电子跃迁的能量减少,波长增加,
出现或加深颜色生色基,2NO NO OC? NHC?
助色基
HRN HO 3CHOX2HN
||O
||O
蒽醌 (浅黄色 )
||O
||O
2| HN
1-氨基蒽醌 (红色 )
第三节、酰胺一,酰胺的分类和命名：
1,分类
O
R ─ C ─ NH2 伯 酰胺 ;
O
R ─ C ─ NHR1 仲酰胺 ;
O
R ─ C ─ NR1 R2 叔 酰胺 ;
C H3C NH2
O
乙 酰 胺
C H3CH2C N
O C H
3
C H3
N,N-二 甲 基 丙 酰 胺
N H
O
d-戊 内 酰 胺
2,命名
NHO O
1,4-丁二 内 酰 亚 胺
(丁内酰亚胺 )
R C
O
N
H
H
RC
O
NH
H
酰胺的 氢键,
二、酰胺的特殊性质
R C N H 2
O
* N H
O
O
*p K a,1 7 p K a,6,3
1,酸碱性酰胺是中性化合物；
酰亚胺则显弱 酸性。
邻苯二甲酰亚胺 负离子 是一种亲核试剂
O
O
NH + KOH
O
O
N- K+
R-X
O
O
N R KOHH
2O
COOH
COOH
NR H2
2,Hofmann重排
C H 3 ( C H 2 ) 4 C O N H 2
N a O H / H 2 O
B r 2 C H
3 ( C H 2 ) 4 N H 2
用于制备少一个碳原子的伯胺。
历 程,
R C N H 2
O
+ B r 2
O H
R C N H B r
O
O H
C
O
R N B r
R N = C = O
O H
H 2 O
R N H 2 + C O 3
霍夫曼重排 ——氮原子上的缺电子重排 *
三、碳酸酰胺及脲和胍
H2C03,
o
HO— C— OH
O
HO— C— NH2（ 氨基甲酸 ）
O
H2N— C— NH2（ 尿素 ）
三、碳酸酰胺及脲和胍
1、氨基甲酸酯：
HO— C— NH2 25℃ CO2 ↑ ＋ NH3
O
C2H5O-C-N H2 × Urethannm
（ 可稳定存在 ） 氨基甲酸乙酯
o
2、尿素 (Urea)
工业制法,
CO2 NH3+
O
NH2NH2 C△压力
(1)弱碱性,
O
NH2NH2 C + HNO3
O
NH2NH2 C?HNO3
(硝酸脲 )
2、尿素 (Urea)
(2)水解,
NH4+ + CO2?
NH3? + CO32-
(NH4)2 CO3
O
NH2NH2 C
H+
OH-
尿酶
(3)与 HNO2
+ 2 HNO2
O
NH2NH2 C + 2H2O+ 2CO22N2
O
NH2NH2 C+
O
NH2NH2 C
O
NH2 C
O
NH2N C
H
△
-NH3
(缩二脲 )
OH-
CuSO4 紫红色络合物
(酰亚胺结构特征鉴别反应 )
(4)缩二脲反应
2、尿素 (Urea)
O
NH2NH2 C
NH
NH2NH2 C NH
NH2 C
NH
NHNH2 C
3,胍胍基脒基
NH
NH2NH CC12H25 + CH3COOH
(十二烷基胍 )
NH
NH2NH CC12H25? CH3COOH
(多果定 )
胍胍：强碱性,pKa,13.6； 由于亚氨基易质子化 。
质子化胍基有重要的生理、生化功能。
N,V主族 二周期,-3价为主,
在自然界以 胺、酰胺 为主 ;
P,V主族 三周期,+五价为主，
在自然界以 磷酸酯 为主。
第十章 含氮化合物第十章 含氮化合物第一节,硝基化合物第二节,胺第三节,酰胺
（ N itro compound）
1,硝基化合物 命名：
RH
H?
2NO?
2RNO
硝基化合物，
烃的衍生物。
命名,与 RX相似，以烃为母体,NO2作取代基，
按所取代氢的分类，亦 有 1°,2°,3°之分。
第一节 硝基化合物重点掌握 IUPAC系统命名法
223 NOCHCH
硝基乙烷
（ 1°硝基化合物）
33 CHCHCH
2NO
2 –硝基丙烷
（ 2 °硝基化合物）
33 CHCCH
3CH
2NO
2 –甲基 -2-硝基丙烷
（ 3o硝基化合物）
例如：
2、硝基化合物的结构 (7N,1S2,2S2,2P3）
实验事实 2RNO
μ 较高
23 NOCH（
μ=4.3D）
2个 N-O键长相等 (均为 0.122nm)
ONR
O
或 ONR
O
硝基中氮原子为
sp2四电子三轨道不等性杂化杂化
sp2
p
2s
2p
① 从杂化轨道理论观点分析：
R--N
更接近真实分子结构
2SP
②从共振论观点分析：
共振杂化体
NR O
O
N,sp2三个轨道与 C,2个 O形成三个键
（ 二个?共价键一个配价键 ）,余下的 p电子与氧原子 p轨道构成 π键 。
更符合实验事实和测定数据
34形成 三原子、四电子共轭体系，四电子由 2个 O各提供 1个,N提供 2个。
但为了方便起见，一般仍用 ONR
O
来表示（也是共振结构之一）
ONR
O
和 ONOR 是 同分异构,
但 性质不同 。
硝基物
OH2
锌粉还原 2NHR?
亚硝酸酯
OH2
2,H N OR O H
R O H4LiAlH
几乎无色,有香味,μ 值高,b.p 比相应 RX高,微溶于水,
易溶于醇、醚等，常可做高沸点（ b.p） 有机溶剂 。:2NOR?
:2NOAr? 无色或淡黄色，液体或固体，有苦杏仁味，有剧毒。
CNCHO2
NO
多数硝基化合物是黄色晶体，有爆炸性，可做炸药。
2NO
2NO
NO2
3CH
2,4,6-三硝基甲苯
TNT 烈性炸药
3.硝基化合物的性质,
(一 ).物理性质硝基苯爆炸。
硝基苯等严重污染松花江。
(二 )化学性质：
对反应影响较大。
泛，，但是应用广还原：还原较复杂，特别是
pH
ArNO21><
PtH
H C lZnSnFeNO
/
///
2
2 或 2NH
如果中性或碱性介质：不同条件产物不同，可互相转化，
可制备多种化合物。
R
NO2 NH2
CH3
CHCH
3
HC RLiAlH4
2NO
33 A s ONa NN
O
FeN a O H / NN
N a O HZn / N H N H
Zn/HCl
ClNHZn 4/ NHOH
OHZn 2/ NO
Fe
22OH
N aO HZn / NaOBr
HOCrNa /722 电解还原
)( 氧化偶氮苯
)(偶氮苯
)( 氢化偶氮苯
ZnFe /
HCl
2NH
SnFe/
HCl
⑵、脂肪族硝基化合物 (α—氢 )的酸性
OHNaONCHN a O HONCH 223 ][
O?O
)3 H?芳香硝基物无酸性（无 α。21 硝基物有酸性。,。。
原因：
，存在互变异构上去，形成可转移到活泼，π 共轭，使 α可形成 σ与有 α,。。
OHOH
HNOH
221
NaO H
H
NaONCH 2
O
OHNCH2
O
ONCHH2
O
硝基式或假酸式 酸式酸式 比 硝基式稳定互变异构原因：
，存在互变异构上去，形成可转移到活泼，π 共轭，使 α可形成 σ与有 α,。。
OHOH
HNOH
221
NaO H
H
NaONCH 2
O
OHNCH2
O
ONCHH2
O
硝基式或假酸式 酸式酸式 比 硝基式稳定互变异构类似：
OH
酮式 烯醇式
3
||
3 CHCCH
O
2
|
3 CHCCH
OH
互变异构产生的原因，烯醇盐负离子的存在：
3
||
3 CHCCH
O
OH
2
||
3 CHCCH
O
2|3 CHCCH
O
⑶、硝基对苯环邻，对位上取代基的影响对卤原子活泼性的影响反应（水解）不易进行卤代烷 NSXAr?
Cl
P- π共轭,C-X键紧密,X不易离去。
Cl
N a O H%106
C。370350?
20MPa
ONa
H
OHCl
2NO
2NO
Cl ① 32 CONa
②?H 2NO
OH
2NO
OH
邻位对位
2NO
NO2
2NO
Cl
① CCONa 。35/
32
H②
2NO
NO2
2NO
OH
(苦味酸 )
3NH?
Cl
该反应一般不可能发生，需要 剧烈条件 。
2NO
NO2
2NO
Cl
32NH
2NO
NO2
2NO
2NH
ClNH 4?
这类反应可以发生 ----证明：
硝基可以活化苯环上的取代基。
需采用 200°C /7MPa剧烈条件 或采用 NaNH2
NH2
但是，如果把氯苯换成 2,4,6-三硝基氯苯
（ 4） 对苯酚酸性的影响苯酚是一弱酸，比碳酸还弱，但当苯环上引入硝基后，
使酸性增强。
2NO
OH
2NO
OH OH OH OH
2NO
2NO
OH
2NO 2NO
2NO
2NO
:apK 9.98 7.157.228.739 0.784.09
第二节,胺一、胺的分类和命名；
二、胺的结构 ;
三、胺的性质 ;
四、重氮化合物和偶氮化合物；
五、物质 颜色与结构的关系 。
一,胺的分类和命名；
1.官能团,
NH3
- NH2 氨基
>NH 亚氨基
─ NHR （ 烃基代氨基）
─ NR2 （ 二烃基代氨基）
>NH R（烃基代亚氨基）
2.分类,
(1)按烃基数目,
R-NH2 第一胺 伯胺,1°；
R-NH-R’ 第二胺 仲胺,2°；
R-N-R’’ 第三胺 叔胺,3°；
R’
注意,与醇及卤代烃和硝基代烃的伯、仲、叔相 区别 。
(2)按烃基种类,脂肪胺,芳香胺,混成胺。
N HH
H
R-N-R’’ ―第四铵,季铵,4°。
R’
R’’ ’ +
形成季铵盐或季铵碱。
(3)命名,
① 以烃基为取代基,词尾,胺 ;词头,烃基。
CH3NH2 甲 胺 (CH3)2NH 二甲 胺
(CH3)3N 三甲 胺
CH3-NH-C2H5 甲乙 胺
C2H5-NH-C2H5 二乙 胺
H2NCH2CH2NH2 乙二 胺
CH3
CH3
CH CH2 NH2
2-甲基丙胺 (异丁胺 )
CH2 CHCH2NH2
2-丙烯胺 (烯丙胺 )
CH3CH3CH CH
NH2
CH
3-戊烯 -2-胺
CH3 NH C2H5
N-甲基乙胺 (甲乙胺 )
C2H5NH C2H5
N-乙基乙胺 (二乙胺 )
NHCH2
N-苯甲基苯胺
（苯基苄基胺）
N
C2H5
CH3
N-甲基 -N-乙基苯胺
（ CH3） N+I–4
碘化四甲基铵
（ C2H5 ） N3 ClCH2[ ]
+ -
氯化三乙基苄基铵
② 以氨基作取代基,
词头,氨基 ;词尾,其它。
（ CH3） N+OH–4
氢氧化四甲基铵二、胺的结构
1、氮为 sp3不等性杂化
2s 2p sp3
不等性杂化成键时四面体构型中,,电子对,
占据一个方位，形成 棱錐型分子构型。
2、胺的棱锥形结构
R3
NR
1R
2
脂 肪 胺,SP3杂 化；
H
H
芳 香 胺,SP3趋 向 SP2杂 化
N
1、物理性质,
伯、仲胺可形成氢键但弱于醇三、胺的性质
H
R
N
H
R
NH
H
R
NH
H
R
NH
H
叔胺,无 N上 H,不形成自身氢键,但与水可形成。
●沸点,1o > 2o > 3o,比同分子量醇低。低分子量胺溶于水。
1、物理性质,
三、胺的性质
1.伯、仲胺 b.p比相应烃高,但低于相应醇 ;
2.叔胺沸点较低 ;
3.低级胺可溶于水,高级则难溶 ;
4.芳香胺由于 p-π共轭,有特殊性。氢键弱,b.p低,难溶于水。
2,胺的化学性质 （ 毒性大 ）
1)碱、“酸”性脂肪胺：主要考虑取代基的电子诱导效应，但有例外 。
C 2 H 5 N H 2
1 0,7 5 1 0,7 01 0,6 4
( C 2 H 5 ) 2 N H ( C 2 H 5 ) 3 NC H 3 N H 2
9,2 6
N H 3
1 0,9 8共 轭 酸 p K a,
碱 性,( 1 )( 2 ) ( 3 )( 4 )( 5 )
碱性
R
R
NH R3N NH3 Ar NH2 Ar
Ar
NH Ar3 N> >>>>>R NH2
R NH3+R NH2 + HCl Cl- R NH2? HCl
Ar
Ar
NH
Ar
Ar
NH2+HCl+ Cl-
Ar
Ar
NH? HCl
脂肪胺 氨 芳香胺> >
*脂肪胺：仲 > 伯 > 叔
*芳香胺,伯 > 仲 > 叔
2)化学反应与醛、酮、羧酸及其衍生物的反应 —略
（ 1）、烷基化反应
NH 3 + C2H5Br
C2H5B r (C
2H5)2NH
C2H5B r (C
2H5)3N
(C2H5)4NBr AgOH
溴化四乙基铵（季铵盐）
氢氧化四乙基铵（季铵碱）
(C2H5)4NOH + AgBr
C2H5NH3Br HB r C2H5NH2
C2H5B r (C
2H5)4NBr
2)化学反应
（ 1）、烷基化反应可用于四级铵盐（季铵盐）及季铵碱的合成；
有时用于合成一级胺 。
C H 3 C H C O 2 H
B r
N H 3+ C H 3 C H C O 2 H
N H 2大 量
（ 2）、磺酰化反应 -Hinsberg反应 -可 鉴别三类胺,
H
溶 于 酸 性 水 溶 液
+
R3NH Cl
O H 不 溶
OH RN S
O
可 溶 于碱水溶液
RNH2 SCl+ R NH S
OO
生成沉淀
R2NH SCl+ R2N S
OO
生成沉淀
R3N SC l+ R3N S
Cl
OO
不生成沉淀
（ 2）、磺酰化反应 -Hinsberg反应 -可 鉴别三类胺,
第一步,加 苯磺酰氯 （或 对甲苯磺酰氯 ），
伯、仲胺 生成沉淀,叔胺不生成沉淀；
第二步,加 氢氧化钠 （或 氢氧化钾 ）溶液，
伯胺生成之 沉淀溶解,仲胺生成之沉淀不溶解。
（ 3）、与 HNO2反应（可用于鉴别三类胺）
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2 N a N O 2
+
H C l
+
H 2 O
C H 3 C H 2 C H 2 N 2 C l
N 2
C H 2 = C H C H 3 +C H 3 C H 2 C H 2 C l C H 3 C H 2 C H 2 O H
伯胺放 N2反应机制 *：
++
+
R N H 2 N = ON OR N H 2
N OH H 2 OH N O 2
R N H N O
R N H N = O H R N = N O H
R N = N O H 2 R N N
2
+ H
R 2 N H N a N O 2 H C l+ H
2 O
R 2 N N O （ 亚 硝 基 化 合 物 ）
+R 3 N N a N O 2 H C l+ H
2 O
R 3 N H C l R 3 N N O C l
N ( C H 3 ) 2 N a N O 2 H C l+ H
2 O
N ( C H 3 ) 2O N
芳香叔胺呈色 (翠绿色 )
仲胺生成黄色；
脂肪叔胺成盐溶解或生成油状物；
（ 4）、氧化反应胺一般容易氧化，尤其是芳香胺，
而且一般情况下产物复杂。
R CH2 NH2 H2 O2 RCH N OH
（醛肟）
CHR2 NH2 H2 O2 R2 C N OH
（酮肟）
伯胺：
（ 4）、氧化反应胺一般容易氧化，尤其是芳香胺，
而且一般情况下产物复杂。
R 2NH H2 O2 R2 N OH （羟胺 ）
H2 O2N（ CH
3） 3 CH3 O
（氧化三甲胺）
（ ） 3 N
仲胺：
叔胺：
（ 4）、氧化反应
N H 2
C H 3 C O 3 H
N OH 3 CH 3 C
1 o 胺
N H2 F3CC O3HO2N
N O2
N O2O2N
N O2
N H H2O2 N OH 80%,羟 胺2
o胺
H2O2(C
2H5)3N (C2H5)3N O 氮 氧 化 合 物
N (CH3)2 CH3CO3H N (CH3)2
O
3o胺
（ 4）、氧化反应
（ 5）,芳香胺的亲电取代
N H2
C H3
B r2 / H2O N H
2
C H3
Br
Br
A c 2 O NH CO CH
3
C H3
B r2/F e H / H2O
N H2H
3C
Br
卤代：
N ( C H 3 ) 2
N O 2
A c O H
稀 H N O 3
N ( C H 3 ) 2
（ 5）,芳香胺的亲电取代硝化：
N H C O C H 3
H N O 3 H / H 2 O
H 2 S O 4
N H 2
N O 2
N H 2
N O 2
+
N H2
浓 H2SO4
NH3SO4H+
D
N H2
SO3H
内 盐发 烟 H2S O 4
N H2
SO3H
内 盐
（ 5）,芳香胺的亲电取代磺化：
N H C O C H 3
C H 3 C H 2 C O C l H / H 2 O
N H 2
C C H 2 C H 3O
（ 5）,芳香胺的亲电取代酰基化：
四、重氮化合物及偶氮化合物
（ diazonium salt and azo compound）
结构特点都含 –N2- 官能团区别
C-N2-C 偶氮化合物 如,R-N=N-R（ Ar）
C-N2-G（ G为除 C以外的其它 原子和基团 ） 重氮化合物
【例如】
23||23 )()( CHCNNCCH
CN CN
偶氮二异丁腈
-N=N-OH
苯基重氮酸
N C lN
氯化重氮苯
（重氮盐）
重氮盐：
易溶于水，水溶液可导电，干燥时不稳定，受热或震动易爆炸，低温较稳定，高温易分解（室温），所以反应在低温进行。
一，芳香族重氮化反应
1、重氮盐生成的条件（重氮化反应条件）
2| HN
H C lNa NO 过量2 C
50?
ClN 2 当苯环上有吸电基时芳胺的反应温度可在
40-60摄氏度进行
【注意反应条件】
i.低温
22 NA r OHClNAr 高温
（当苯环上有吸电基时,相对稳定,可在 40-60摄氏度下反应）
2H N O产生ii.HCl过量有双重作用
SNa O3 H C lN a N ONH /2 2
C?6040?
及重氮盐稳定 2H N O
（亚硝酸在碱性条件下易分解）
※ 此处盐酸不能用硝酸或硫酸代替。
N 2 + C lN a O 3 S
HNO2 + NOOH-
2.重氮盐在有机合成中的应用 —— 重氮盐的反应
ClN 2
2N放生成取代化合物形成偶氮化合物
2N保
<1>放氮反应
NH2 NaNO2HCl/ 0-5?C N N+ Cl–
H2O OH + N
2↑
KI I + N
2↑
NaSH SH + N
2↑
HBF4 F + N
2↑
CuCN CN + N
2↑
CuCl Cl + N
2↑
Br + N2↑CuBr
Cu
NaNO2 NO2 + N2↑
H3PO2 H + N2↑
<1>放氮反应,
反应NS
ClNAr 2重氮基亲核底物
),,,/:( 4H B FKIC u B rH C lC u C lXXArX
A r C O O HA r C NCN OHH 2/ )(
CNA r X
22 / NOHArHOH
223 )( NA r HPOHH
2NORArR O H
【例如】
3| HC
由
3| HC
COOH?
逆推法,
3| HC
COOH?
HOH /2 CuCN
3| HC
CN?
3| HC
ClN 2
H C lN a N O /2
C50
3| HC
2NH?
Zn
HCl
3| HC
2NO?
23POH
3| HC
2NO?
ClN| 2
H N O 2 / H C l
0 - 5 C0
C H 3
N O 2
N H 2
OH2
3| HC
NO2
3
||| CHCHN
O
423 SOHHN O?
3| HC
3
||| CHCHN
O
OCOCH 23 )(
3| HC
2
| HN
423 SOHHN O?
3| HC
Zn
HCl
3| HC
NO2
OH2
3| HC
NO2
3
||| CHCHN
O
423 SOHHN O?
3| HC
3
||| CHCHN
O
OCOCH 23 )(
3| HC
2
| HN
423 SOHHN O?
3| HC
Zn
HCl
3| HC
NO2
HNO2/HCl
0-5 C0
CH3
NO2
NH2
23POH
3| HC
2NO?
ClN| 2
Zn
HCl
3| HC
2NO?
3| HC
2NH?
3| HC
ClN 2
H C lN a N O /2
C50
3| HC
CN?
CuCN
3| HC
COOH?
HOH /2
【思考】
2
| HN
从 合成 BrBr
|Br
BrBr
|Br
BrBr
|Br
<2>保留氮的反应
①还原反应
22/2 2 N H N HArH C lA r N H N HClA r N N aO HH C lSnC l
32 SONa或盐酸苯肼 苯肼
32/2/2 ][2 NHA r NHA r NH N HClA r N H C lZnH C lZ n C l
（还原性强）
还原 ───── 成肼
②偶合反应 ——偶联反应指重氮盐与苯酚或苯胺的反应，共同失去一分子 HX,生成各种含 产物叫偶氮化合物的化合物的反应, NN
23 )(CHNAr?
CN aA cH A c?0//
NN 23 )(CHN?
（对 -N,N-二甲氨基偶氮苯）〖黄色〗
OHAr?
CNaOH?0/ NN
OH?
（对羟基偶氮苯）〖橙色〗
ClN2
①特征,偶即含 - N ＝ N -基团注意 重氮,两个 N原子不等价 ;
偶氮,两个 N原子等价。
②偶合反应 (偶联反应 ):条件 中性 （ pH ＝ 7）,低温对位偶联,生成对羟基偶氮苯 (橙色 )
N N+ Cl– OH+
OH-
0?C N N OH
例一、
对位占据,偶联在邻位,
生成 5-甲基 -2-羟基偶氮苯
N N+ Cl– OH+ CH3
OH-
0?C N N
HO
CH3
例二、
例三、
N N+ Cl– NH2+ OH
-
0?C N N NH2
对氨基偶氮苯
NaNO2
HCl/ 0-5?C N N N2 Cl
–+
N N OHN N/OH-
0?C
OH
分散黄，用于涤纶染色。
N N+ Cl–
/OH-0?C
N
CH3
CH3
例四、
N N N
CH3
CH3
对 -N,N-二甲基氨基偶氮苯例五、
NH2CH3 CH2（ ） 13
NaNO2
HCl/ 0-5?C CH3 CH2（ ） 13 N N
+ Cl–
/OH-0?C
OH
N NCH3（ CH2 13） OH
4-羟基 -4’ -十四烷基 -偶氮苯
(淡黄色,m.p.74--75?C;产率,59%.)
五,颜色与结构的关系,
偶氮化合物和偶氮染料
(1)自然光 - 物质吸收光 - 物质颜色 (互补色 ) 。
(2)光照 - 共轭体系 (π 电子 )- 吸收可见光 - 颜色。
(3)发色团,共轭结构体系所需电子激发能量低,
故生色。
(4)助色团,有孤对电子,可参与共轭,使颜色加深。
1.用途,
芳香族偶氮化合物都具有颜色,
且性质稳定,300摄氏度以上才开始分解,
用途广泛,分析化学指示剂,偶氮染料,
是一可转化,可较牢固的附在纤维上,
且具有耐光和耐洗性的有色物质,
分析化学中最常用的指示剂。
SNaO3 NN 3CHN
3
| HC
甲基橙,pH<3时 _红色
PH=3-4.4时 _蓝色刚果液,中性碱性 _红色
pH<3 蓝色偶氮染料是合成染料中为数较多的一种颜色齐全、广泛用于棉、毛、丝织品一塑料、印刷、食品、皮革、橡胶、化妆等产品的着色，常用的有：
NaOS 3|
2| HN
NN
NaOS 3|
NN
2| HN
NaOS 3|
SNaO3 NN
NaOS 3||OH苋菜红
NN
NN
OH?
分散黄甲基橙的合成：
SHO3 2NH?
2NaNO
C50?SNaO3
ClN2OH
2NHSNaO3
SO3
23 )(CHNAr?
CH A c?0/
NN
H
3CHN
3
| HC
H
SHO3 NN 3CHN
3
| HC
NaOH
SNaO3 NN 3CHN
3
| HC
甲基橙甲基橙是酸碱滴定常用的指示剂：
SNaO3
NN
3CHN
3
| HC
|N
H
OH
SHO3
NN 3| HC
3CH
颜色是染料,指示剂的主要特征之一,有机物分子结构与颜色有密切的关系
<1>随分子共轭体系增长,颜色加深
][O
联苯胺,无色 联苯胺兰,(蓝色 )
橙色
SO3 NN
OH?
红色
2NH 2NHHN NH?
SHO3 NN OH?
<2>共轭体系中有生色基,助色基,颜色加深共轭体系使电子离域程度增大电子跃迁的能量减少,波长增加,
出现或加深颜色生色基,2NO NO OC? NHC?
助色基
HRN HO 3CHOX2HN
||O
||O
蒽醌 (浅黄色 )
||O
||O
2| HN
1-氨基蒽醌 (红色 )
第三节、酰胺一,酰胺的分类和命名：
1,分类
O
R ─ C ─ NH2 伯 酰胺 ;
O
R ─ C ─ NHR1 仲酰胺 ;
O
R ─ C ─ NR1 R2 叔 酰胺 ;
C H3C NH2
O
乙 酰 胺
C H3CH2C N
O C H
3
C H3
N,N-二 甲 基 丙 酰 胺
N H
O
d-戊 内 酰 胺
2,命名
NHO O
1,4-丁二 内 酰 亚 胺
(丁内酰亚胺 )
R C
O
N
H
H
RC
O
NH
H
酰胺的 氢键,
二、酰胺的特殊性质
R C N H 2
O
* N H
O
O
*p K a,1 7 p K a,6,3
1,酸碱性酰胺是中性化合物；
酰亚胺则显弱 酸性。
邻苯二甲酰亚胺 负离子 是一种亲核试剂
O
O
NH + KOH
O
O
N- K+
R-X
O
O
N R KOHH
2O
COOH
COOH
NR H2
2,Hofmann重排
C H 3 ( C H 2 ) 4 C O N H 2
N a O H / H 2 O
B r 2 C H
3 ( C H 2 ) 4 N H 2
用于制备少一个碳原子的伯胺。
历 程,
R C N H 2
O
+ B r 2
O H
R C N H B r
O
O H
C
O
R N B r
R N = C = O
O H
H 2 O
R N H 2 + C O 3
霍夫曼重排 ——氮原子上的缺电子重排 *
三、碳酸酰胺及脲和胍
H2C03,
o
HO— C— OH
O
HO— C— NH2（ 氨基甲酸 ）
O
H2N— C— NH2（ 尿素 ）
三、碳酸酰胺及脲和胍
1、氨基甲酸酯：
HO— C— NH2 25℃ CO2 ↑ ＋ NH3
O
C2H5O-C-N H2 × Urethannm
（ 可稳定存在 ） 氨基甲酸乙酯
o
2、尿素 (Urea)
工业制法,
CO2 NH3+
O
NH2NH2 C△压力
(1)弱碱性,
O
NH2NH2 C + HNO3
O
NH2NH2 C?HNO3
(硝酸脲 )
2、尿素 (Urea)
(2)水解,
NH4+ + CO2?
NH3? + CO32-
(NH4)2 CO3
O
NH2NH2 C
H+
OH-
尿酶
(3)与 HNO2
+ 2 HNO2
O
NH2NH2 C + 2H2O+ 2CO22N2
O
NH2NH2 C+
O
NH2NH2 C
O
NH2 C
O
NH2N C
H
△
-NH3
(缩二脲 )
OH-
CuSO4 紫红色络合物
(酰亚胺结构特征鉴别反应 )
(4)缩二脲反应
2、尿素 (Urea)
O
NH2NH2 C
NH
NH2NH2 C NH
NH2 C
NH
NHNH2 C
3,胍胍基脒基
NH
NH2NH CC12H25 + CH3COOH
(十二烷基胍 )
NH
NH2NH CC12H25? CH3COOH
(多果定 )
胍胍：强碱性,pKa,13.6； 由于亚氨基易质子化 。
质子化胍基有重要的生理、生化功能。
