第六章：卤代烃
Alkyl Halides
官能团,卤原子分类标准 类 别烃基种类 饱和、不饱和、芳香卤原子种类 氟代、氯代、溴代、碘代卤原子个数 一元、二元、三元,.....
卤原子位置 伯、仲、叔 (季 )
一、卤代烃分类、命名
C H 3 I
C H 2
B r B r
C H 2 C H I 3
R
R C - X
R
R
C H - XR - C H 2 - X
R
1、一元卤代烃 二元卤代烃 多元卤代烃
2、伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃注意：
伯、仲、叔卤原子 反应活性相差很大 !
反应路径相距甚远 !
C H 3 - C H - C H - C H 3
C l C H 3
2-甲基 -3-氯丁烷
2-chloro-3-methylbutane
C l
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C - C H - C H - C H 3
B r F
C H ( C H 3 ) 2
4-异丙基 -2-氟 -4-氯 -3-溴庚烷
3-bromo-4-chloro-2-fluro
-4-isopropylheptane
卤代烃的命名：
与脂肪烃或脂环烃类似，卤原子作为取代基。
二、物理性质,
注意,碳卤键为极性键,但卤原子半径小,结构紧密,为憎水基团,故不溶于水。
O
H
H
··
··R CH2 X··
··
三、化学性质碳卤键异裂反应活性,R-I>R-Br>R-Cl
δ+ δ-
R CH2 XCH
H αβ
取代反应 α
消去反应 β
1.亲核取代反应
Nucleophilic Substitution
简称 SN(SN1.SN2)
Nu表亲核试剂
C
H
R
H
X + H O H C
H
R
H
O H + H X
O H
-
δ+ δ-
分析,进攻部位 ;进攻试剂 ; 实质,强碱 OH-取代弱碱 X-
1.亲核取代反应
Nucleophilic Substitution
类型,
卤代烷＋ 亲核试剂 → 取代产物 ＋ 卤化物
R X···· +
HOH KOH R OH H X····+
NaOR’ R’OH R OR’ Na X+
NaCN EtOH R CN Na X+
NH3 R NH2 H X+
AgONO2 R ONO2 AgX+EtOH
1.亲核取代反应卤代烷 ＋ 亲核试剂 → 取代产物＋卤化物
R X···· +
H-OH KOH R OH H X····+
Na-OR’R’OH R OR’ Na X+
Na-CN EtOH R CN Na X+
H-NH2 R NH2 H X+
Ag-ONO2 R ONO2 AgX+EtOH
卤代烷加水,氢氧化钠、氨、硝酸银等,
其中,以 硝酸银 /乙醇溶液 反应生成卤化银沉淀,为卤代烷的特征鉴别反应。
+ A g N O 3 E t O H R O N O 2 + A g X ↓R X
H 2 O+ C H
3 C H 2 B rO H C H 3 C H 2 O H + N a B r
( C H 3 ) 3 C O N a C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r ( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3叔 丁 醇
C l C H 2 C H 2 C l 4 N H 3 1 1 5 - 1 2 0 ℃,5 h密 闭 容 器 H 2 N C H 2 C H 2 N H 2 2 N H 4 C l
例：
2.亲核取代反应历程,
一级反应,反应速度与碱浓度无关；
二级反应,反应速度与碱浓度有关。
(1)单分子亲核取代反应,SN1反应
Unimolecular Nucleophilic substitution
第一步,异裂。 决定反应速度的一步。
第二步,生成产物。 反应速度与第二步无关。
( C H 3 ) 3 C - B r ( C H 3 ) 3 C B r ( C H 3 ) 3 C + + B r 慢
( C H 3 ) 3 C + + O H 快 ( C H 3 ) 3 C O H( C H 3 ) 3 C O H
过渡态 T1
过渡态 T2
反应进程与能量关系图：
C B r + O H
C + B r
T1 T2
反应进程能量
C O H + B r
SN1反应速度比较卤代烷,叔 >仲 >伯 >CH3X。
中间体稳定性,R3C+>R2C+H>RC+H2>C+H3
超共轭效应,大 小 ； 0
实验数据,
例,
原因分析,烃基有推电子的＋ I效应,使 Br -易于离去；
烃基的超共轭效应,使 R+稳定。
55℃
OH-
R-Br R++Br- R OH + HBr
SN1反应的化学特征,
C
H 3 C C H
3
C H 3
O H C
H 3 C
H 3 C
H 3 C
O HH OH O C
C H 3
C H 3
C H 3
1、反应分两步进行，有正碳离子生成,有可能重排！
2、光学底物的产物外消旋化
(2)双分子亲核取代反应,SN2
Bimolecular Nucleophilic Sabstitution
H O C
H
H
H
B rH O C
H
H H
B r
δ δ
H O C
H
H
H
B r
(过渡态 )
过渡态特点,
① 中心 C连有五个基团,称类五价团 ;
② 中心 C经历 SP3 SP2 SP3过渡 ;
③ 发生伞型翻转,称 Walden inversion
S N 2 反应机理：
LNu CC LNu CNuNu
C
LNuNu C L
CNuNu C
LNu
H O C B r
△ E
C + B rH
H
H
H O
B rC
H
H
H
O H - +
能量反应进程
H O C
H
H
H
B rH O C
H
H H
B r
δ δ
H O C
H
H
H
B r
SN2反应的立体化学特征,
1、旧键断裂和新键生成同时进行
2、构型翻转 (Inversion of configuration)
C l
H
H 3 C
H + O H + C lH
H 3 C H
O H
卤代烷 SN2反应速度比较卤代烷,卤甲烷 >伯 >仲 >叔基团大小,3H<R＋ 2H<2R＋ H<3R
空间位阻立体障碍,小 大实验数据,
55℃
H2O + HBrOHR-Br + R-OH
① SN1与 SN2反应速度对伯、仲、叔顺序恰好相反 ;
② 我们研究的是典型情况,叔,SN1.；
伯,SN2，而 仲 则兼而有之。
注意,
应 用：
制备醇；
制备烯；
制备醚；
制备腈；
制备伯胺；羧酸；
检验卤代物
H2O/OH-
ROH /OH-
ROH/NaOR
NaCN/EtOH
AgNO3/ EtOH
B r C H 2 ( C H 2 ) 5 B r + 2 K C N N C C H 2 ( C H 2 ) 5 C N + 2 K B rC 2 H 5 O H,H 2 OR e f l u x 8 h,7 5 %
C H 3 C H 2 B r
N a C N
E t O H
C H 3 C H 2 C N C H 3 C H 2 C O O H
H 2 O / H
+
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2
H 2 / P t
例一：增碳反应例二：检验卤代烯烃
C H 3 C H = C H C l + A g N O 3
E t O H
不 反 应
C H 2 = C H C H 2 C l + A g N O 3
E t O H
R T
C H 2 = C H C H 2 O N O 2 + A g C l
C H 2 = C H C H 2 C H 2 C l + A g N O 3 E t O H C H 2 = C H C H 2 C H 2 O N O 2+ A g C l
3、消除反应,Elimination
（ 1）单分子消除反应 E1
Unimolecular Elimination
– E1与 SN1往往同时发生。
–有相同的反应中间体，
但之后经不同的反应历程。
第一步,生成相同的碳卤键异裂产物，反应速度与碱浓度无关；（叔 >仲 >伯 )
第二步、
进攻试剂进攻 中心 C,生成 SN1取代产物 ;
进攻试剂进攻 β-H,生成 E1消除产物 。
依据反应条件,决定反应产物。
C
C H
3
C H
3
H
3
C C l
8 0 % C
2
H
5
O H
2 0 % H
2
O
S N 1
E 1
C H
2
= C
C H
3
C H
3
1 7 %
C O HH 3 C
C H
3
C H
3
C
C H
3
C H
3
H
3
C O C
2 H 5+
8 3 %
C H 3
C H 3
H 3 C C lC slow
C H 3
C H 3
H 3 C C lC CH 3 C
C H 3
C H 3
+ C l
C
C H 3
H 3 C
C H 2HH 2 O,
C
C H 3
H 3 C
C H 2HH 2 O
δ
+
δ
+
C
C H 3
H 3 C
C H 2
H 3 O +
(2)双分子消除反应 E2
Bimolecular Elimination
E2与 SN2往往同时发生。
有相同的反应条件，但进攻部位分别为中心 C(SN2)和 β-H(E2)，
反应历程不同，过渡态不同，
因此,反应产物不同。
(3)消除反应取向
当仲、叔卤代烷,碳卤键两侧不对称,
1-丁烯（ 19％）
2-丁烯（ 81％）
CH3CHCHCH3
CH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
Br
OH-
△
扎依采夫规则,
卤代烷中，卤原子在消除反应中容易与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起脱掉。即主要产物为双键碳原子上含烃基较多的烯。
解释,超共轭效应，中间体，过渡态，反应产物的稳定性。
注意,
① SN1与 E1都是一级反应，
SN2与 E2都是二级反应；
② E1考虑碱性，强碱性有利于 E1；
③ SN2考虑位阻效应，基团小有利于 SN2；
④ E2考虑 β-H位阻，远离中心 C，位阻小。
小结：
① 以卤代烷制备醇、醚最好用 伯卤代烷 ；
②以卤代烷制备烯,最好用 叔卤代烷 ；
③以卤代烷制备醇,应采用极性溶剂 水 /NaOH；
④以卤代烷制备烯,应采用非极性溶剂 乙醇 /NaOH
⑤ 强碱性条件,有利于生成烯；
⑥ 反应温度高,有利于消去反应。
4.与活泼金属的反应,
① Wurtz Reaction
用于 接长碳链或制备环烷烃。
无水乙醚
Na RBrR Br + +
BrNaRR +
4.与活泼金属的反应,
② Gringnard 试剂,格氏试剂
R X + M g E t 2 O R M g X
R M g X
O
R R
O
R RGrignard Reagent
关键,使 R-带有部分负电荷,成亲核试剂 。
用途广泛,非常重要 。
R M g X
H X
H O H
H O R
H N H
2
H C C R '
M g X
2
M g ( O H ) X
M g ( O R ' ) X
M g ( N H
2
) X
R ' C C M g X
R H
R M g X
C O
2
R ' C H O
R ' C O O R "
O
C H
2
C H C H
2
B r
R C O
2
M g X
R C H
2
C H
2
O M g X
R R ' C H O M g X
R
2
R ' C O M g X
R C H
2
C H C H
2
R C O
2
H
R C H
2
C H
2
O H
R R ' C H O H
R
2
R ' C O H
H
3
O
+
四、个别化合物氟里昂 FREON x.y.z
X,碳原子数 - 1； Y.氢原子数 +1； Z.氟原子数
CCl2F2,CCl3F,CHClF2,CFCl2-CF2Cl
F12 F11 F22 F113
破坏臭氧层,禁止使用。
乙烯型芳香型五,卤代烯烃和卤代芳香烃
H 2 C
H
C C l
Cl‥
P- π 共轭，碳 -卤键紧密，不易断裂。
烯丙基型 (苄 基 型 )
五,卤代烯烃和卤代芳香烃
C
H
C C
π键
H
Cl
H
键
H
P-空轨
P- π 共轭，结构稳定。
离去基团
CH2=CHCH2CH2Br
4-溴 -1-丁烯
CH2= CHCH2Br
3-溴 -1-丙烯
-CH2-Br
溴甲基苯 (苄溴 )
CH2= CHCl
氯乙烯
-Br
溴苯实例卤原子与双键碳原子隔多个次甲基卤原子与双键碳碳原子隔离一个次甲基卤原子与双键碳原子直接相互连接特点隔离型烯丙基型苄 基 型乙烯型芳香型类别五,卤代烯烃和卤代芳香烃加热条件下,
可以反应常温下立即反应加热条件也不反应与硝酸银乙醇反应加热促使碳卤键异裂,生成稳定正碳离子生成之正碳离子，
P空轨、缺电子,
P-π 共轭使正电荷分散
P-π 共轭碳卤键更紧密电子效应解释亲电加成活性减弱,
亲核取代易进行亲电加成活性小,亲核取代难进行反应活性隔离型烯丙基型苄 基 型乙烯型芳香型类别五,卤代烯烃和卤代芳香烃五,卤代烯烃和卤代芳香烃反应活性比较：
亲电加成,
乙烯基型 烯丙基型芳 香 型 苄 型< <
相应烯烃亲核取代,
乙烯基型 < 烯丙基型 >相应卤代烷
Alkyl Halides
官能团,卤原子分类标准 类 别烃基种类 饱和、不饱和、芳香卤原子种类 氟代、氯代、溴代、碘代卤原子个数 一元、二元、三元,.....
卤原子位置 伯、仲、叔 (季 )
一、卤代烃分类、命名
C H 3 I
C H 2
B r B r
C H 2 C H I 3
R
R C - X
R
R
C H - XR - C H 2 - X
R
1、一元卤代烃 二元卤代烃 多元卤代烃
2、伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃注意：
伯、仲、叔卤原子 反应活性相差很大 !
反应路径相距甚远 !
C H 3 - C H - C H - C H 3
C l C H 3
2-甲基 -3-氯丁烷
2-chloro-3-methylbutane
C l
C H 3 - C H 2 - C H 2 - C - C H - C H - C H 3
B r F
C H ( C H 3 ) 2
4-异丙基 -2-氟 -4-氯 -3-溴庚烷
3-bromo-4-chloro-2-fluro
-4-isopropylheptane
卤代烃的命名：
与脂肪烃或脂环烃类似，卤原子作为取代基。
二、物理性质,
注意,碳卤键为极性键,但卤原子半径小,结构紧密,为憎水基团,故不溶于水。
O
H
H
··
··R CH2 X··
··
三、化学性质碳卤键异裂反应活性,R-I>R-Br>R-Cl
δ+ δ-
R CH2 XCH
H αβ
取代反应 α
消去反应 β
1.亲核取代反应
Nucleophilic Substitution
简称 SN(SN1.SN2)
Nu表亲核试剂
C
H
R
H
X + H O H C
H
R
H
O H + H X
O H
-
δ+ δ-
分析,进攻部位 ;进攻试剂 ; 实质,强碱 OH-取代弱碱 X-
1.亲核取代反应
Nucleophilic Substitution
类型,
卤代烷＋ 亲核试剂 → 取代产物 ＋ 卤化物
R X···· +
HOH KOH R OH H X····+
NaOR’ R’OH R OR’ Na X+
NaCN EtOH R CN Na X+
NH3 R NH2 H X+
AgONO2 R ONO2 AgX+EtOH
1.亲核取代反应卤代烷 ＋ 亲核试剂 → 取代产物＋卤化物
R X···· +
H-OH KOH R OH H X····+
Na-OR’R’OH R OR’ Na X+
Na-CN EtOH R CN Na X+
H-NH2 R NH2 H X+
Ag-ONO2 R ONO2 AgX+EtOH
卤代烷加水,氢氧化钠、氨、硝酸银等,
其中,以 硝酸银 /乙醇溶液 反应生成卤化银沉淀,为卤代烷的特征鉴别反应。
+ A g N O 3 E t O H R O N O 2 + A g X ↓R X
H 2 O+ C H
3 C H 2 B rO H C H 3 C H 2 O H + N a B r
( C H 3 ) 3 C O N a C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r ( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3叔 丁 醇
C l C H 2 C H 2 C l 4 N H 3 1 1 5 - 1 2 0 ℃,5 h密 闭 容 器 H 2 N C H 2 C H 2 N H 2 2 N H 4 C l
例：
2.亲核取代反应历程,
一级反应,反应速度与碱浓度无关；
二级反应,反应速度与碱浓度有关。
(1)单分子亲核取代反应,SN1反应
Unimolecular Nucleophilic substitution
第一步,异裂。 决定反应速度的一步。
第二步,生成产物。 反应速度与第二步无关。
( C H 3 ) 3 C - B r ( C H 3 ) 3 C B r ( C H 3 ) 3 C + + B r 慢
( C H 3 ) 3 C + + O H 快 ( C H 3 ) 3 C O H( C H 3 ) 3 C O H
过渡态 T1
过渡态 T2
反应进程与能量关系图：
C B r + O H
C + B r
T1 T2
反应进程能量
C O H + B r
SN1反应速度比较卤代烷,叔 >仲 >伯 >CH3X。
中间体稳定性,R3C+>R2C+H>RC+H2>C+H3
超共轭效应,大 小 ； 0
实验数据,
例,
原因分析,烃基有推电子的＋ I效应,使 Br -易于离去；
烃基的超共轭效应,使 R+稳定。
55℃
OH-
R-Br R++Br- R OH + HBr
SN1反应的化学特征,
C
H 3 C C H
3
C H 3
O H C
H 3 C
H 3 C
H 3 C
O HH OH O C
C H 3
C H 3
C H 3
1、反应分两步进行，有正碳离子生成,有可能重排！
2、光学底物的产物外消旋化
(2)双分子亲核取代反应,SN2
Bimolecular Nucleophilic Sabstitution
H O C
H
H
H
B rH O C
H
H H
B r
δ δ
H O C
H
H
H
B r
(过渡态 )
过渡态特点,
① 中心 C连有五个基团,称类五价团 ;
② 中心 C经历 SP3 SP2 SP3过渡 ;
③ 发生伞型翻转,称 Walden inversion
S N 2 反应机理：
LNu CC LNu CNuNu
C
LNuNu C L
CNuNu C
LNu
H O C B r
△ E
C + B rH
H
H
H O
B rC
H
H
H
O H - +
能量反应进程
H O C
H
H
H
B rH O C
H
H H
B r
δ δ
H O C
H
H
H
B r
SN2反应的立体化学特征,
1、旧键断裂和新键生成同时进行
2、构型翻转 (Inversion of configuration)
C l
H
H 3 C
H + O H + C lH
H 3 C H
O H
卤代烷 SN2反应速度比较卤代烷,卤甲烷 >伯 >仲 >叔基团大小,3H<R＋ 2H<2R＋ H<3R
空间位阻立体障碍,小 大实验数据,
55℃
H2O + HBrOHR-Br + R-OH
① SN1与 SN2反应速度对伯、仲、叔顺序恰好相反 ;
② 我们研究的是典型情况,叔,SN1.；
伯,SN2，而 仲 则兼而有之。
注意,
应 用：
制备醇；
制备烯；
制备醚；
制备腈；
制备伯胺；羧酸；
检验卤代物
H2O/OH-
ROH /OH-
ROH/NaOR
NaCN/EtOH
AgNO3/ EtOH
B r C H 2 ( C H 2 ) 5 B r + 2 K C N N C C H 2 ( C H 2 ) 5 C N + 2 K B rC 2 H 5 O H,H 2 OR e f l u x 8 h,7 5 %
C H 3 C H 2 B r
N a C N
E t O H
C H 3 C H 2 C N C H 3 C H 2 C O O H
H 2 O / H
+
C H 3 C H 2 C H 2 N H 2
H 2 / P t
例一：增碳反应例二：检验卤代烯烃
C H 3 C H = C H C l + A g N O 3
E t O H
不 反 应
C H 2 = C H C H 2 C l + A g N O 3
E t O H
R T
C H 2 = C H C H 2 O N O 2 + A g C l
C H 2 = C H C H 2 C H 2 C l + A g N O 3 E t O H C H 2 = C H C H 2 C H 2 O N O 2+ A g C l
3、消除反应,Elimination
（ 1）单分子消除反应 E1
Unimolecular Elimination
– E1与 SN1往往同时发生。
–有相同的反应中间体，
但之后经不同的反应历程。
第一步,生成相同的碳卤键异裂产物，反应速度与碱浓度无关；（叔 >仲 >伯 )
第二步、
进攻试剂进攻 中心 C,生成 SN1取代产物 ;
进攻试剂进攻 β-H,生成 E1消除产物 。
依据反应条件,决定反应产物。
C
C H
3
C H
3
H
3
C C l
8 0 % C
2
H
5
O H
2 0 % H
2
O
S N 1
E 1
C H
2
= C
C H
3
C H
3
1 7 %
C O HH 3 C
C H
3
C H
3
C
C H
3
C H
3
H
3
C O C
2 H 5+
8 3 %
C H 3
C H 3
H 3 C C lC slow
C H 3
C H 3
H 3 C C lC CH 3 C
C H 3
C H 3
+ C l
C
C H 3
H 3 C
C H 2HH 2 O,
C
C H 3
H 3 C
C H 2HH 2 O
δ
+
δ
+
C
C H 3
H 3 C
C H 2
H 3 O +
(2)双分子消除反应 E2
Bimolecular Elimination
E2与 SN2往往同时发生。
有相同的反应条件，但进攻部位分别为中心 C(SN2)和 β-H(E2)，
反应历程不同，过渡态不同，
因此,反应产物不同。
(3)消除反应取向
当仲、叔卤代烷,碳卤键两侧不对称,
1-丁烯（ 19％）
2-丁烯（ 81％）
CH3CHCHCH3
CH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
Br
OH-
△
扎依采夫规则,
卤代烷中，卤原子在消除反应中容易与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起脱掉。即主要产物为双键碳原子上含烃基较多的烯。
解释,超共轭效应，中间体，过渡态，反应产物的稳定性。
注意,
① SN1与 E1都是一级反应，
SN2与 E2都是二级反应；
② E1考虑碱性，强碱性有利于 E1；
③ SN2考虑位阻效应，基团小有利于 SN2；
④ E2考虑 β-H位阻，远离中心 C，位阻小。
小结：
① 以卤代烷制备醇、醚最好用 伯卤代烷 ；
②以卤代烷制备烯,最好用 叔卤代烷 ；
③以卤代烷制备醇,应采用极性溶剂 水 /NaOH；
④以卤代烷制备烯,应采用非极性溶剂 乙醇 /NaOH
⑤ 强碱性条件,有利于生成烯；
⑥ 反应温度高,有利于消去反应。
4.与活泼金属的反应,
① Wurtz Reaction
用于 接长碳链或制备环烷烃。
无水乙醚
Na RBrR Br + +
BrNaRR +
4.与活泼金属的反应,
② Gringnard 试剂,格氏试剂
R X + M g E t 2 O R M g X
R M g X
O
R R
O
R RGrignard Reagent
关键,使 R-带有部分负电荷,成亲核试剂 。
用途广泛,非常重要 。
R M g X
H X
H O H
H O R
H N H
2
H C C R '
M g X
2
M g ( O H ) X
M g ( O R ' ) X
M g ( N H
2
) X
R ' C C M g X
R H
R M g X
C O
2
R ' C H O
R ' C O O R "
O
C H
2
C H C H
2
B r
R C O
2
M g X
R C H
2
C H
2
O M g X
R R ' C H O M g X
R
2
R ' C O M g X
R C H
2
C H C H
2
R C O
2
H
R C H
2
C H
2
O H
R R ' C H O H
R
2
R ' C O H
H
3
O
+
四、个别化合物氟里昂 FREON x.y.z
X,碳原子数 - 1； Y.氢原子数 +1； Z.氟原子数
CCl2F2,CCl3F,CHClF2,CFCl2-CF2Cl
F12 F11 F22 F113
破坏臭氧层,禁止使用。
乙烯型芳香型五,卤代烯烃和卤代芳香烃
H 2 C
H
C C l
Cl‥
P- π 共轭，碳 -卤键紧密，不易断裂。
烯丙基型 (苄 基 型 )
五,卤代烯烃和卤代芳香烃
C
H
C C
π键
H
Cl
H
键
H
P-空轨
P- π 共轭，结构稳定。
离去基团
CH2=CHCH2CH2Br
4-溴 -1-丁烯
CH2= CHCH2Br
3-溴 -1-丙烯
-CH2-Br
溴甲基苯 (苄溴 )
CH2= CHCl
氯乙烯
-Br
溴苯实例卤原子与双键碳原子隔多个次甲基卤原子与双键碳碳原子隔离一个次甲基卤原子与双键碳原子直接相互连接特点隔离型烯丙基型苄 基 型乙烯型芳香型类别五,卤代烯烃和卤代芳香烃加热条件下,
可以反应常温下立即反应加热条件也不反应与硝酸银乙醇反应加热促使碳卤键异裂,生成稳定正碳离子生成之正碳离子，
P空轨、缺电子,
P-π 共轭使正电荷分散
P-π 共轭碳卤键更紧密电子效应解释亲电加成活性减弱,
亲核取代易进行亲电加成活性小,亲核取代难进行反应活性隔离型烯丙基型苄 基 型乙烯型芳香型类别五,卤代烯烃和卤代芳香烃五,卤代烯烃和卤代芳香烃反应活性比较：
亲电加成,
乙烯基型 烯丙基型芳 香 型 苄 型< <
相应烯烃亲核取代,
乙烯基型 < 烯丙基型 >相应卤代烷
