有机化学（教案）
理论课学时,48（普通班） 56（基地班）
实验课学时,38
习题课学时,16
撰稿、主讲教师,严 煤 教授参考教材,有机化学 — 陈长水 主编有机化学 — 陆国元 主编有机化学 — 傅建熙 主编
Organic Chemistry G.H.Schmid（ CAN）
Organic Chemistry Maitland Jones,Jr（ USA）
Organic View CD Graham Solomons（ USA）
第一章 绪论 1-2学时
第二章 饱和脂肪烃 5-6学时
第三章 不饱和脂肪烃 3-4学时
第四章 芳香烃 3-4学时
第五章 旋光异构 3-5学时
第六章 卤代烃 2学时
第七章 醇、酚、醚 4学时
第八章 醛、酮、醌 4学时
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 4学时
第十章 含氮化合物 4学时
第十一章 含硫、含磷有机化合物 2-3学时
第十二章 杂环化合物和生物碱 4学时
第十三章 糖类 4学时
第十四章 氨基酸和蛋白质 4学时
第十五章 类脂、萜类和甾体化合物 1-2学时
第十六章 有机化合物结构测定的物理方法 0-2学时教学课时安排计划 按规定四十八学时----
五十六学时安排为什么要学有机化学?
1,有机化学是涉及大量天然产物和合成产物的独特学科；
2,有机化学是一门对国民经济起重要作用的科学；
3,有机化学是生命类学科的重要基础课程。
怎样学好有机化学?
第一章 绪论
有机化学与有机化合物
有机化合物的结构
有机化合物的特性
共价键的性质
有机化学中的酸碱概念
有机化合物的研究方法一,有机化学与有机化合物,
1.人类与有机化合物、有机化学
2.有机化学定义,
3.有机化学与农业科学的关系
1.人类与有机化合物、
有机化学
(1)17世纪前 ─利用有机物 (混合物 ) ；
(2)18─19世纪 ─认识有机物 (纯净物 ) ；
(3)19─20世纪 ─合成有机物 (检验认识 ) ；
(4)20世纪中叶起 ─合成活性有机物 (造福人类 ) ；
(5)20世纪 80'起 ─形成绿色化学、组合化学等新学科，
成为生命科学基础性研究前沿的重要组成部分 (进一步造福人类 ) 。
2.有机化学定义,
首次定义,1806年,J.Berzelius
有机化合物是从动植物有机体获得的物质,
研究这类物质的科学称为有机化学。
现代定义,
有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。
再次定义,1848年 L.Gmelin
有机化学是研究碳的化学。
3.有机化学与生命科学的关系
(1)有机化学是农、医科学的基础理论之一。
(2)有机实验方法是农、医科研的基本手段。
(3)有机化学工业提供大量重要产品。
(4)有机化学与生物、物理、信息等学科的结合,
迎来生命科学新世纪。
有机化学大事简记,
公元前,天然染料、药物、酿酒、制醋等
770─780年 中 国 蒸馏烧酒
1769年 欧 洲 发现酒石酸、柠檬酸、
尿酸、乳酸
1775年 尿素
1805年 吗啡
1806年 BerzeLius 定义有机化学有机化学大事简记,
1828年 W?hler 合成尿素
1845年 KoLbe 合成醋酸
1854年 Berthlot 合成油脂
1861年 БИТЛЕРОВ 合成糖
1939年 Muller 合成 DDT
1951年 英 国 确定吗啡结构
1953年 Crick,Watson 确定 DNA双螺旋结构有机化学大事简记,
1965年 中 国 合成胰岛素
1971年 Woodward 合成 VB12
1972年 Paul 实现重组 DNA
1981年 中 国 合成酵母丙氨酸转移核糖核酸人类首次合成有机物
W?hler 致
Berzelius:
“我应当告诉您,我制造出尿素,而且不求助于肾和动物,无论是人或犬。”
NH4Cl＋ AgOCN → AgCl ＋ NH4OCN
NH4OCN → NH 3＋ H—O—CN
H—O—C≡N → O＝ C＝ N—H
氰 酸 (异构 ) 异 氰 酸
W?hler 德国人 1828年
H— N＝ C— NH2
HO
H—N＝ C＝ O＋ H—NH2 (亲核加成 )
重排
H2N—C—NH2
O
二、有机化合物的结构
1.凯库勒式 (A.KeKuLe' 1865年）
①提出依据,C 四价可自连 ； 可成环； 可以单、双,叁键互连,
亦可连其它元素原子 。
②表达方式,短线表示共价键,亦称价键式。
例,见 P6
③ 构造式,分子中原子互相连接的次序和方式。
④同分异构体,分子式相同,构造式或构型式不同的化合物 。 。
2.路易斯式 (G.N.Lewis1916年 )
① 提出依据,原子价电子配对共用形成共价键
"八偶体 "(octet)为稳定电子构型
②表达方式,共价键为一对共用电子例,见 P6
3.价键理论：
① 共价键形成 — 原子轨道的重叠
(头碰头 或 肩并肩 );
自旋反平行的单电子配对要点,原子 — 原子实 和 价电子价电子 — 亚层 S,球型 无选定方向
P,哑铃型 空间垂直坐标
3.价键理论：
原子轨道能级：
1s ＜ 2s ＜ 2p ＜ 3s ＜ 3p ＜ 4s ＜ 3d……
1S2,2S2,2P2C
原子实（核,1S2）
价电子
② 杂化轨道,
跃迁杂化
*注意,以上图形均 为原子轨道
4个 σ键 ; 例 CH4 P17图 2-3
C2H6
5个 σ键,例 C2H4 P43图 3-2
1个 π键； P43图 3-4
3个 σ键,例 C2H2 P44图 3-6
2个 π键； P44图 3-7
成键等性杂化轨道夹角与成份关系式
1C OS 电子云成分S:?
σ
σ,2π
σ,π
α
2°
键平行交盖而成,必与 键共存；
注意：
炔双 键比烯单 键紧密，
故炔烃活泼性较小 。
键比 键易极化，烯、炔较烷活泼；
① 要点,
分子是一个整体；
分子轨道以波函数 ψ表示；
分子轨道由原子轨道 φ线性组合而成；
有几个原子轨道线性组合就有几个分子轨道。
4.分子轨道理论,
成键轨道 (bonding orbital)
其能量低于孤立原子轨道；
反键轨道 (antibonding orbital)
其能量高于孤立原子轨道。 (记以 *)
注意,稳定性。 成键轨道 > 反键轨道
① 要点,
(一 )轨道 (分子或原子 )填充电子三原则能量最低原理；
自旋配对原理； (pauli)
全满或半满规则。 (hund)
② 两个,三原则,,
(二 )可组成分子轨道的原子轨道三原则能量相近；
对称性相同；
能量最大重叠。
① 共振论 (Resonance theory)
分子的真实结构是各种可能结构的共振杂化体。
②共振式
5.共振论与共振式,
A.式中原子位置不变,差别仅在电子排布；
B.式中配对或未配对的电子数目不变；
C.能量较低贡献大,存在几率大,
即其结构式。
书写三原则,
三、有机化合物的特性
1.碳化合物的结构特点,
(1)碳 C 第二周期 IV主族电子排列,1S2,2S2,2P2
八电子稳定结构 共用电子碳单体形态 无定型 石墨 金刚石富勒烯 C60,C70
碳化合状态,─碳四面体 (单键 )
─碳平面型 (二键 )
─碳直线型 (三键 )
(2)有机化合物特性,
易燃 ;
熔点低 ;
相似相溶 ;
反应缓慢 ;
副产物多。; NN CC
NNNC
C=N
四、共价键的性质,
1.键长,
以共价键相结合的两个原子核之间的距离。
2.键角,
两个共价键之间的夹角。
3.键能,
共价键形成或断裂所放出或吸收的能量。
键能是衡量共价键强度的标准。
4.偶极矩,
衡量键的极性的物理参数,称键矩或偶极矩定义,μ=q× d
q为正 (或负 )电荷中心的电荷值；
d为正负电荷中心之间的距离。
单位,德拜 (D)
1D=3.33565× 10-30c.m
表示方法,(指向带负电荷原子 )
五、有机化学中的酸、碱概念,
1.Br?nsted酸、碱质子理论 (1923年 )
要点,
(1)某物释放质子为酸,剩余部分为共轭碱 ;
(2)某物接受质子为碱,剩余部分为共轭酸 ;
(3)酸、碱反应是质子转移过程 ;
(4)酸、碱是相对概念,强度以 pKa等作为标度。
2.Lewis酸、碱电子理论 (1923)
要点,
(1)接受电子对的为酸 — 电子接受体
— 是 亲电试剂 ；
(2)给予电子对的为碱 — 电子供给体
— 是 亲核试剂 ；
(3)分析有机反应历程。
提取天然物
→ 分离、提纯 → 鉴定结构 → 全合成人工合成物六、有机化合物的研究方法,
有机化合物的构性相关规则及解析程序规则：
1.物质性质由其结构决定；而官能团决定其主要性质。
2.化学反应就是化学键变化；键的本质决定其变化方式及难易 。
3.复官能团化合物必然产生性质多样性,反应多样性。
程序,
1.写出靶结构式；
2.找出官能团；
3.考察化学键属性；
4.考察结构单元个性和分子整体共性；
5.归纳总结。
理论课学时,48（普通班） 56（基地班）
实验课学时,38
习题课学时,16
撰稿、主讲教师,严 煤 教授参考教材,有机化学 — 陈长水 主编有机化学 — 陆国元 主编有机化学 — 傅建熙 主编
Organic Chemistry G.H.Schmid（ CAN）
Organic Chemistry Maitland Jones,Jr（ USA）
Organic View CD Graham Solomons（ USA）
第一章 绪论 1-2学时
第二章 饱和脂肪烃 5-6学时
第三章 不饱和脂肪烃 3-4学时
第四章 芳香烃 3-4学时
第五章 旋光异构 3-5学时
第六章 卤代烃 2学时
第七章 醇、酚、醚 4学时
第八章 醛、酮、醌 4学时
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 4学时
第十章 含氮化合物 4学时
第十一章 含硫、含磷有机化合物 2-3学时
第十二章 杂环化合物和生物碱 4学时
第十三章 糖类 4学时
第十四章 氨基酸和蛋白质 4学时
第十五章 类脂、萜类和甾体化合物 1-2学时
第十六章 有机化合物结构测定的物理方法 0-2学时教学课时安排计划 按规定四十八学时----
五十六学时安排为什么要学有机化学?
1,有机化学是涉及大量天然产物和合成产物的独特学科；
2,有机化学是一门对国民经济起重要作用的科学；
3,有机化学是生命类学科的重要基础课程。
怎样学好有机化学?
第一章 绪论
有机化学与有机化合物
有机化合物的结构
有机化合物的特性
共价键的性质
有机化学中的酸碱概念
有机化合物的研究方法一,有机化学与有机化合物,
1.人类与有机化合物、有机化学
2.有机化学定义,
3.有机化学与农业科学的关系
1.人类与有机化合物、
有机化学
(1)17世纪前 ─利用有机物 (混合物 ) ；
(2)18─19世纪 ─认识有机物 (纯净物 ) ；
(3)19─20世纪 ─合成有机物 (检验认识 ) ；
(4)20世纪中叶起 ─合成活性有机物 (造福人类 ) ；
(5)20世纪 80'起 ─形成绿色化学、组合化学等新学科，
成为生命科学基础性研究前沿的重要组成部分 (进一步造福人类 ) 。
2.有机化学定义,
首次定义,1806年,J.Berzelius
有机化合物是从动植物有机体获得的物质,
研究这类物质的科学称为有机化学。
现代定义,
有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。
再次定义,1848年 L.Gmelin
有机化学是研究碳的化学。
3.有机化学与生命科学的关系
(1)有机化学是农、医科学的基础理论之一。
(2)有机实验方法是农、医科研的基本手段。
(3)有机化学工业提供大量重要产品。
(4)有机化学与生物、物理、信息等学科的结合,
迎来生命科学新世纪。
有机化学大事简记,
公元前,天然染料、药物、酿酒、制醋等
770─780年 中 国 蒸馏烧酒
1769年 欧 洲 发现酒石酸、柠檬酸、
尿酸、乳酸
1775年 尿素
1805年 吗啡
1806年 BerzeLius 定义有机化学有机化学大事简记,
1828年 W?hler 合成尿素
1845年 KoLbe 合成醋酸
1854年 Berthlot 合成油脂
1861年 БИТЛЕРОВ 合成糖
1939年 Muller 合成 DDT
1951年 英 国 确定吗啡结构
1953年 Crick,Watson 确定 DNA双螺旋结构有机化学大事简记,
1965年 中 国 合成胰岛素
1971年 Woodward 合成 VB12
1972年 Paul 实现重组 DNA
1981年 中 国 合成酵母丙氨酸转移核糖核酸人类首次合成有机物
W?hler 致
Berzelius:
“我应当告诉您,我制造出尿素,而且不求助于肾和动物,无论是人或犬。”
NH4Cl＋ AgOCN → AgCl ＋ NH4OCN
NH4OCN → NH 3＋ H—O—CN
H—O—C≡N → O＝ C＝ N—H
氰 酸 (异构 ) 异 氰 酸
W?hler 德国人 1828年
H— N＝ C— NH2
HO
H—N＝ C＝ O＋ H—NH2 (亲核加成 )
重排
H2N—C—NH2
O
二、有机化合物的结构
1.凯库勒式 (A.KeKuLe' 1865年）
①提出依据,C 四价可自连 ； 可成环； 可以单、双,叁键互连,
亦可连其它元素原子 。
②表达方式,短线表示共价键,亦称价键式。
例,见 P6
③ 构造式,分子中原子互相连接的次序和方式。
④同分异构体,分子式相同,构造式或构型式不同的化合物 。 。
2.路易斯式 (G.N.Lewis1916年 )
① 提出依据,原子价电子配对共用形成共价键
"八偶体 "(octet)为稳定电子构型
②表达方式,共价键为一对共用电子例,见 P6
3.价键理论：
① 共价键形成 — 原子轨道的重叠
(头碰头 或 肩并肩 );
自旋反平行的单电子配对要点,原子 — 原子实 和 价电子价电子 — 亚层 S,球型 无选定方向
P,哑铃型 空间垂直坐标
3.价键理论：
原子轨道能级：
1s ＜ 2s ＜ 2p ＜ 3s ＜ 3p ＜ 4s ＜ 3d……
1S2,2S2,2P2C
原子实（核,1S2）
价电子
② 杂化轨道,
跃迁杂化
*注意,以上图形均 为原子轨道
4个 σ键 ; 例 CH4 P17图 2-3
C2H6
5个 σ键,例 C2H4 P43图 3-2
1个 π键； P43图 3-4
3个 σ键,例 C2H2 P44图 3-6
2个 π键； P44图 3-7
成键等性杂化轨道夹角与成份关系式
1C OS 电子云成分S:?
σ
σ,2π
σ,π
α
2°
键平行交盖而成,必与 键共存；
注意：
炔双 键比烯单 键紧密，
故炔烃活泼性较小 。
键比 键易极化，烯、炔较烷活泼；
① 要点,
分子是一个整体；
分子轨道以波函数 ψ表示；
分子轨道由原子轨道 φ线性组合而成；
有几个原子轨道线性组合就有几个分子轨道。
4.分子轨道理论,
成键轨道 (bonding orbital)
其能量低于孤立原子轨道；
反键轨道 (antibonding orbital)
其能量高于孤立原子轨道。 (记以 *)
注意,稳定性。 成键轨道 > 反键轨道
① 要点,
(一 )轨道 (分子或原子 )填充电子三原则能量最低原理；
自旋配对原理； (pauli)
全满或半满规则。 (hund)
② 两个,三原则,,
(二 )可组成分子轨道的原子轨道三原则能量相近；
对称性相同；
能量最大重叠。
① 共振论 (Resonance theory)
分子的真实结构是各种可能结构的共振杂化体。
②共振式
5.共振论与共振式,
A.式中原子位置不变,差别仅在电子排布；
B.式中配对或未配对的电子数目不变；
C.能量较低贡献大,存在几率大,
即其结构式。
书写三原则,
三、有机化合物的特性
1.碳化合物的结构特点,
(1)碳 C 第二周期 IV主族电子排列,1S2,2S2,2P2
八电子稳定结构 共用电子碳单体形态 无定型 石墨 金刚石富勒烯 C60,C70
碳化合状态,─碳四面体 (单键 )
─碳平面型 (二键 )
─碳直线型 (三键 )
(2)有机化合物特性,
易燃 ;
熔点低 ;
相似相溶 ;
反应缓慢 ;
副产物多。; NN CC
NNNC
C=N
四、共价键的性质,
1.键长,
以共价键相结合的两个原子核之间的距离。
2.键角,
两个共价键之间的夹角。
3.键能,
共价键形成或断裂所放出或吸收的能量。
键能是衡量共价键强度的标准。
4.偶极矩,
衡量键的极性的物理参数,称键矩或偶极矩定义,μ=q× d
q为正 (或负 )电荷中心的电荷值；
d为正负电荷中心之间的距离。
单位,德拜 (D)
1D=3.33565× 10-30c.m
表示方法,(指向带负电荷原子 )
五、有机化学中的酸、碱概念,
1.Br?nsted酸、碱质子理论 (1923年 )
要点,
(1)某物释放质子为酸,剩余部分为共轭碱 ;
(2)某物接受质子为碱,剩余部分为共轭酸 ;
(3)酸、碱反应是质子转移过程 ;
(4)酸、碱是相对概念,强度以 pKa等作为标度。
2.Lewis酸、碱电子理论 (1923)
要点,
(1)接受电子对的为酸 — 电子接受体
— 是 亲电试剂 ；
(2)给予电子对的为碱 — 电子供给体
— 是 亲核试剂 ；
(3)分析有机反应历程。
提取天然物
→ 分离、提纯 → 鉴定结构 → 全合成人工合成物六、有机化合物的研究方法,
有机化合物的构性相关规则及解析程序规则：
1.物质性质由其结构决定；而官能团决定其主要性质。
2.化学反应就是化学键变化；键的本质决定其变化方式及难易 。
3.复官能团化合物必然产生性质多样性,反应多样性。
程序,
1.写出靶结构式；
2.找出官能团；
3.考察化学键属性；
4.考察结构单元个性和分子整体共性；
5.归纳总结。
