第二章
问题 2.1 下列构造式中,哪些代表同一化合物?
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
(1) (2)
C(CH
2
CH
3
)
4
(3)
CH
3
(CH
2
)
2
CH(CH
3
)
2
(4) CH
3
CH
2
C(CH
2
CH
3
)
2
CH
2
CH
3
(5) (CH
3
)
2
CH
CH
2
CH
3
(6) (CH
3)2
CHCH
2
CH(CH
3
)
2
(7)
CH
3 C
CH
3
CH
3
CH
2
CH(CH
3
)
2
(8)
CH
3
CHCH
2
C(CH
3)3
CH
3
答案,
(1 )=(6 )2,4 -二甲基戊烷 ( 2)=(4 )3,3-二乙基戊烷
(3 )=(5 )2 -甲基戊烷 (7 )=(8 )2,2,4-三甲戊烷
问题 2.2 写出分子量为 100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃
答案,
(CH
3

2
CHC(CH
3
)
2
问题 2.3 用系统命名法命名问题 2.1 中的各化合物。
答案,
参见问题 2.1
问题 2.4 写出下列化合物的构造式,对违反系统命名法原则者予以改正。
(1 )2,4-二甲基-3,3 二异丙基戊烷
(2 )3,3-二甲基丁烷
(3 )1,1-二甲基丙烷
(4 )2 -叔丁基-4,5 -二甲基己烷
答案,
(1) ((CH
3
)
2
CH)
2
C(CH(CH
3
)
2
)
2
(2)
(CH
3
)
3
CCH
2
CH
3
2,2-二甲基丁烷
(3) (CH3)2CHCH2CH3
2-甲基丁烷 (4)
(CH
3
)
3
CCHCH
2
CHCH(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
2,2,3,5,6-五甲基庚烷
问题 2.5 分别用锯架式和纽曼投影式表示 1,2 -二溴乙烷(
H
2
C CH
2
Br Br
)的最稳定构象
答案
Br
H H
Br
HH
锯架式 纽曼式
Br
H H
Br
H
H
问题 2.6 写出 2-甲基丁烷进行一氯化反应得到的所有产物的构造式,并估计各种产物的相对含量。
答案,
Cl
Cl
Cl
Cl
6563
问题 2.7 写出问题 2.6 中氯化反应的过程。
答案,
Cl
2
2 Cl
Cl
+
+ Cl
2
Cl
Cl
Cl
Cl
+ HCl
Cl+
问题 2.8 解释甲烷的氯化产物中含有氯代乙烷产物的原因。
ClCH
2
+CH
2
Cl ClCH
2
CH
2
Cl
CH3 + CH
2
Cl CH
3
CH
2
Cl
CH3 +
CH3 CH
3
CH
3
+
CH3CH3 + Cl
CH
3
CH
2
+ HCl
CH
3
CH
2 Cl2
CH
3
CH
2
Cl +
ClH

习题
1,写出分子式为C
7
H
16
的烷烃的各种异构体的构造式,并用系统命名法命名。
答案,
(庚烷 )
(2-甲基己烷) (3-甲基己烷)
(2,2-二甲基戊烷) (2,3-二甲基戊烷) (2,4-二甲基戊烷)
(3,3-二甲基戊烷) (3-乙基戊烷)
(2,2,3-三甲基丁烷)
2,将下列化合物用系统命名法命名。
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2 CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
H
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
H
3
C
(CH
3
CH
2)4
C
(1)
(2)
(3)
(4)
答案,
(1)
(2)
(3)
(4)
2,5-二甲基己烷
3,3,7-三甲基葵烷
3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷 3,3-二乙基戊烷
3.写出下列烷烃的构造式。
(1 ) 分子式为C
8
H
18
,一氯代后只得到一种氯代烃C
8
H
17
Cl的烷烃。
(2 ) 分子量为 86,一溴化反应生成两种一溴代衍生物的烷烃。
答案,
( 1) (CH
3
)
3
C
(2) (CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)
2
C(CH
3
)
3
4.写出异丁烷在光照下一溴化反应的机理。
答案,
H
3
C CH
3
CH
3
H
Br
2
hv
2 Br
Br
+
H
3
C CH
3
CH
3
+ HBr
H
3
C CH
3
CH
3
H
Br
+
H
3
C CH
2
CH
3
+ HBr
H
H
3
C CH
3
CH
3
+ Br
2
H
3
C CH
3
CH
3
Br
Br+
H
3
C CH
3
CH
3
+ Br
2
H
3
C CH
2
Br
CH
3
H
Br+
5.用纽曼投影式画出 2,3 -二甲基丁烷的几个极限构象式,并绘出 C2-C3 键轴旋转的势能变化示意图。
答案,
CH
3
H
3
C H
H
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
CH
3
H
CH
3
H
3
C
H
H
3
C CH
3
H
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
H
CH
3
H
3
C
CH
3
H CH
3
H
CH
3
H
3
C
H
H
3
C
CH
3
H
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
CH
3
H
CH
3
H
3
C