第十一章
问题 11.1 试分析下面的 IR 图，指出可能存在哪些基团，不存在哪些基团？
答案,
存在基团：羟基、烷键、烯烃基、羰基,
不存在基团：炔基、氨基、氰基
问题 11.2 试指出下列化合物中各种基团的特征吸收频率范围。
COCH
3
OH
CHO
OCH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
2
OCOCH
3
COOH
NH
2
CH
2
CN
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
答案,
（1 ）
（2 ）
（3 ）
（4 ）
（5 ）
问题 11.3 用紫外－可见光谱区别下列各组化合物,
O
CH
3
O
CH
3
O
CH
2
(1)
CC
COOCH
3
H
H
H
3
COOC
CC
H
COOCH
3
H
H
3
COOC
(2)
答案,
吸收峰波长从低到高:
O
CH
3
O
CH
3
O
CH
2
CC
COOCH
3
H
H
H
3
COOC
CC
H
COOCH
3
H
H
3
COOC
(1)
(2)
问题 11.4 由 500MHz 核磁共振仪得到某化合物的两类质子的化学位移δ值分别 2.0ppm 和
5.9ppm，试用 Hz 表示之。
答案：1000Hz,2950Hz 。
问题 11.5 [18]轮烯的环外氢核的δ值为 8.2ppm，环内氢核的δ值为－1.9ppm，试解释其原因。
答案,
[18]轮烯是芳香性的，环内环外的氢分别受去屏蔽和屏蔽作用。
问题 11.6 醛基氢核的吸收峰出现在低场，其δ值范围为 9ppm～10ppm，为什么？
答案,
羰基的去屏蔽作用。
问题 11.7 化合物（CH 3） 2C(OH)CH2COCH3的分子中有几类磁不等性质子？估计各类质子的化学位移。
答案,
4 种
1.26
2.56
2.09
1.26
4.64
HO
O
问题 11.8 粗略地绘出下列化合物的核磁谱图，并指出每组峰的偶合情况和δ值的大致范围。
CH
3
CH
2
COCH
3
(4) C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
(5) (6) CH
3
CHClCHCl
2
(3)
(1) CH
3
CHBr
2
(2)
答案,
0.96
2.29
5.37
Br
Br
0123456
PPM
6.94 6.94
6.946.94
2.19 2.19
012345678
PPM
7
.2
8
7
.1
3
7
.1
3
7
.2
8
7
.2
6 3
.1
2
1
.2
9
1
.2
9
012345678
PPM
7
.2
8
7
.1
3
7
.1
3
7
.2
8
7
.2
6 3
.1
2
1
.2
9
1
.2
9
012345678
PPM
1.44
1.44 1.44
1.44
1.441.44
0123
PPM
1.59
4.27
5.76
Cl
Cl
Cl
0123456
PPM
问题 11.9.化合物的分子式为 C5H10O，推测其结构式。
答案,
O
习题
1,根据下列光谱数据推测有机化合物的结构,
（1 ） C
10
H
14
,
1
HNMR,δ(ppm):1.3(s,9H),7.3~7.5(m,5H) 。s表示单峰,m表示多重峰。
（2 ） C
8
H
10
,
1
HNMR,δ(ppm):1.2(t,2H),2.6(q,2H),7.1(m,5H) 。t 表示三重峰，q 表示四重峰。
（3 ） C
4
H
6
Cl
4
,
1
HNMR,δ(ppm):3.9(d,4H),4.6(t,2H),d 表示双峰。
（4 ） C
3
H
6
O,IR(cm
-1
):1715;
1
HNMR,δ(ppm):2.15(s,6H)。
（5 ） C
5
H
10
,
1
HNMR,δ(ppm):1.02(d,6H),2.13(s,3h),2.22( 七重峰 1H)。
（6 ） MS(m/z):77(B,100),156(M,25.23),158(M+2,24.0)。
（7 ） MS(m/z):260(M),IR(cm
－ 1
),3600,1600,1500；
1
HNMR,δ(ppm),2.8（ s1H）,7.3(m,15H)。
（8 ） MS(m/z):134(M)；
1
HNMR,δ(ppm),1.2 （t,6H ）,2.5(q,4H),7.0(s,4H) 。
答案,
C(CH
3
)
3 CH
2
CH
3
(1)
(2)
CH
2
ClCHClCHClCH
2
Cl (4)
CH
3
COCH
3
(CH
3
)
2
CHCOCH
3
(6) C
6
H
5
Br
(C
6
H
5
)
3
COH (8)
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
(3)
(5)
(7)
2,某化合物分子离子峰的 m/z为 102，能使溴水的四氯化碳溶液褪色，与硝酸银氨生成白色沉淀。
1
HNMR,δ(ppm),7.4(m,5H),3.1(s,1H)。写出该化合物的构造式。
答案,
C CH
3,化合物A 和 B使构造异构体，其分子式都是C
9
H
10
O。 A不起碘仿反应，B 起碘仿反应。光谱数据为 A 的红外光谱图上在 1690cm
-1
处有强吸收峰；
1
HNMR,δ (ppm),
1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(m,5H)。 B的红外光谱图上在 1705 cm
-1
有强吸收峰；
1
HNMR,δ(ppm)：
2.0(s,3H),3.5(s,2H),7.1(m,5H)。试推测化合物A 和B 的构造式。
答案,
COCH
2
CH
3
A.
B.
CH
2
COCH
3
4,某化合物 A（C10H14O ）,与 Br2/H2O作用生成B （C10H12Br2O ）。 A的IR 图中 3600 cm
-1
～
3200 cm
-1
有宽吸收峰，在 830 cm
-1
有强吸收峰。
1
HNMR,δ (ppm),
7.0(m,4H),4.9(s,1H),1.3(s,9H)。试推测化合物A 和B
答案,
OH
C(CH
3
)
3
5,某化合物的分子离子峰的 m/z值为 108,UV谱的 240nm～260nm 处有吸收带,IR光谱显色在 3400cm
-1
～1600 cm
-1
有较强的吸收峰。
1
HNMR,δ(ppm),7.1(s,5H),5.1(s,1H),4.3(s,2H)。试推测该化合物的构造式。
答案,
CH
2
OH
6,从地衣蒸馏得到的油状物，经分离得到一液体化合物，元素分析证明好友C,H,O三种元素；质谱表明分子离子峰的 m/z值为 152。之外光谱图上最大吸收波长为λ
max
＝236nm(lg
ε=4.5) 。红外光谱图上在 3100 cm
-1
～3600 cm
-1
范围无吸收峰，在 1630 cm
-1
,1670 cm
-1
有吸收峰。
1
HNMR,δ(ppm),1.28(s,6H),1.90(s,3H),2.12(s,3H),4.90~6.21(m,4H) 。试推测化合物的构造式。
答案,
CH
3
C CHCH
3
CH
C
CH
2
COCH
3
CH
3