第十二章
问题 12.1 命名下列化合物,
CC
H
COOH
H
3
CH
2
C
H
C
COOH
H
3
CH
2
C
H
OH
OH
C OH
O
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
2
COH
O O
HOCCH
2
CHCH
2
CH
2
COH
O OOH
CH
2
COOH
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
答案,
（1 ）（E）-2- 戊烯酸 （ 2）（S ）-2- 羟基丁酸
（3 ）间羟基苯甲酸 （ 4）5- 氧代已酸
（5 ）3- 羟基己二酸 （ 6）2- 己基乙酸
问题 12.2 写出下列反应的产物,
(1) C
6
H
5
CH
2
CH
2
COOH
SOCl
2
(2) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
PCl
3
(3) CH
3
CH
2
COOH
P
2
O
5
答案,
(1) C
6
H
5
CH
2
CH
2
COOH
SOCl
2
(2) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
PCl
3
(3) CH
3
CH
2
COOH
P
2
O
5
C
6
H
5
CH
2
CH
2
COCl
CH
3
CH
2
CH
2
COCl
(CH
3
CH
2
CO)
2
O
问题 12.3 写出下列反应的产物,
(1)
(2)
(3)
ClCH
2
COOH + CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
H
3
CHC CHCOOH +CH
3
OH
H
2
SO
4
CH
3
COOH
+
CHO
CH
3
H
(CH
2
)
5
CH
3
H
2
SO
4
答案,
(1)
(2)
(3)
ClCH
2
COOH + CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
H
3
CHC CHCOOH +CH
3
OH
H
2
SO
4
CH
3
COOH
+
CHO
CH
3
H
(CH
2
)
5
CH
3
H
2
SO
4
ClCH
2
COOCH
2
CH
3
H
3
CHC CHCOOCH
3
CH
3
COCO
CH
3
H
(CH
2
)
5
CH
3
问题 12.4 按与 CH3CH2OH 酯化反应速度的快慢顺序排列下列羧酸,
CH
3
COOH CH
3
CH
2
COOH (CH
3
)
2
CHCOOH (CH
3
)
3
CCOOH
答案,
由快到慢,
CH
3
COOH CH
3
CH
2
COOH (CH
3
)
2
CHCOOH (CH
3
)
3
CCOOH
问题 12.5 写出下列反应的产物,
(1) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
NH
3
△
(2)
COOH
(1) LiAlH
4
(2) H
2
O
(3)
COOH
Br
2
P
答案,
(1) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
NH
3
△
(2)
COOH
(1) LiAlH
4
(2) H
2
O
(3)
COOH
Br
2
P
CH
3
CH
2
CH
2
CONH
2
CH
2
OH
COOH
Br
问题 12.6 写出下列反应的产物,
(1)
(2)
(3)
CH
3
CH
COOH
COOH
△
H
C COOHH
3
C
C
H
COOHH
3
C
△
CH
2
COOH
CH
2
COOH
△
答案,
(1)
(2)
(3)
CH
3
CH
COOH
COOH
△
H
C COOHH
3
C
C
H
COOHH
3
C
△
CH
2
COOH
CH
2
COOH
△
CH
3
CH
2
COOH
CHH
3
C
CHH
3
C
O
O
O
O
O
O
问题 12.7 写出化合物 A～F 的结构式,
(1)
(2)
(3)
BrH
3
C
Mg
(C
2
H
5
)
2
O
A
CO
2
B
H
3
O
C
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH
(1) KMnO
4
OH
(2)
H
3
O
BrCH2CH2Br
D
E
NaCN
F
H
3
O
答案,
A,MgBrH
3
C B,COOMgBrH
3
C C,COOHH
3
C
(CH
3
)
2
CHCH
2
COOH
D.
E.
CNCH2CH2CN
F,HOOCCH2CH2COOH
问题 12.8 写出下列化合物的结构式
（1 ）丙酸异丁酯 （2 ）邻苯二甲酸二丁酯 （ 3）N,N －二乙基乙酰胺
（4 ）邻苯二甲酸酐（苯酐） （5 ）乙酰苯胺
答案,
O
O
(2)
O
O
O
O
(3)
N
O
(4)
O
O
O
HN
(1)
(5)
O
问题 12.9 命名下列化合物,
COOH
COOH
CC
CH
3
CONH
2
H
3
C
HOOC
OH
COOCH
3
H
3
CCOHN
COOH
CHO
(1)
(2)
(3)
(4)
答案,
（1 ）间乙酰氧基苯甲酸 （2 ）（Z ）－2 －甲基－3 －氨甲酰基－2 －丁烯酸
（2 ）4 －乙酰氨基－2 －羟基苯甲酸甲酯 （4 ）间甲酰基苯甲酸
问题 12.10 写出下列反应的产物,
(1)
(2)
(3)
(4)
CH
3
COOCH
3
+ H
2
O
H
O
O
O
+CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
H
COOH
SOCl
2
(CH
3
)
2
NH
COOCH
3
COOCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
OH
CH
2
CH
3
H
答案,
H
3
CC O
18
H
O
(1) + CH
3
OH
COO(CH
2
)
3
CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
CON(CH
3
)
2
(3)
(2)
COOCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
COOCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
(4)
问题 12.11 完成下列反应方程式,
(1)
(2)
(3)
N
O
O
(1)
(2)
LiAlH
4
H
2
O
H
3
CHC CHCH
2
CH
2
COOCH
3
(1)
(2)
LiAlH
4
H
2
O
O
O
Na+C
2
H
5
OH
答案,
(2)
N
(1)
H
3
CHC CHCH
2
CH
2
CH
2
OH
(3) HOCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
问题 12.12 写出下列反应的主要产物,
(1)
(2)
CONH
2
Br
2
NaOH
NH
O
O
Br
2
NaOH
答案,
(1) NH
2
COOH
NH
2
(2)
问题 12.13 糖精的化学名是邻苯甲酰磺酰亚胺钠，溶于水，甜度是蔗糖的 500 倍左右。工业上由甲苯为原料合成。写出合成糖精各步反应中间体（A ～D ）的结构式。
CH
3
ClSO
3
H
A
NH
3
·H
2
O
B
(1)
(2)
KMnO
4
H
3
O
C
-H
2
O
△
D
NaOH
S
NNa
O
O O
答案,
CH
3
SO
2
Cl
(A)
CH
3
SO
2
NH
2
COOH
SO
2
NH
2
C
S
(B)
(C)
(D)
NH
O
O
O
习题
1,命名下列化合物,
(1)
HOCH
2
CH
2
CH
2
COONa
O
O
O
H
3
C
(2)
(3)
CH
3
CH
2
CH
2
CHCCl
Cl O
(4) CH
3
CH
2
CCHCOCH
3
O O
CH
3
CNH
2
H
3
CC
OO
(5)
(6)
CH
3
CH
2
CH
2
CN(CH
3
)
2
O
NH
O
CH
3
(7)
OH
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
OH
茜草双酯
（8）
COOH
OCOCH
3
CH
2
CH(CH
3
)
2
C COOH(H
3
C)
2
布洛芬
（9）
(10)
答案,
（1 ）4 －羟基丁酸钠 （2 ）2 －甲基丁二酸酐
（3 ）2 －氯戊酰氯 （4 ）2 －甲基－3 －氧代戊酸甲酯
（5 ）对乙酰基苯甲酰胺 （ 6）N,N －二羟基－2,3－萘二甲酸二乙酯
（7 ）4 －戊内酰胺 （8 ）1,4－二羟基－2,3－萘二甲酸二乙酯
（9 ）邻乙酰氧基苯甲酸 （ 10） 2－甲基－2 －（4- 异丁基苯基）丙酸
2,写出下列化合物的构造式或构型式,
（1 ） 肉桂酸乙酯
（2 ） （E,E）－ 2,3－己二烯酸（山梨酸，无色晶体，熔点 133℃～ 135℃，其钾盐作为药物、食品和饮料的防腐剂）。
（3 ） △
10
－十一碳烯酸（淡黄色液体，沸点 275℃，具有抗真菌作用，其锌盐为癣药的主要成分）。
（4 ） （Z）－2 －甲基－2 －丁烯酸（当归酸，熔点 45℃，存在于中药当归中）。
（5 ） N，N －二甲基甲酰胺（DMF,与水互溶，重要的非质子性溶剂）。
（6 ） 邻苯二甲酸二丁酯（常用的增塑剂）。
答案,
(1)
O
OH
HOOC
COOH
(2) (3)
COOH
(4)
COOH
(5) HCON(CH
3
)
2
(6)
O
O
O
O
3,完成下列反应方程式,
CH
2
COOH
COOH
(CH
3
CO)
2
O
△
CH
2
CH
3
CC O
O
CCH
3
OO
H
3
O
HOC(CH
2
)
4
COH
O O
(1)
(2)
SOCl
2
C
6
H
5
NH
2
O
O
O
CH
3
CH
2
OH
H
CH
3
CH
2
CH(COOH)
2
△
H
2
SO
4
Na
2
Cr
2
O
7
COOH
(1)
(2)
LiAlH
4
H
3
O
COOH
CH
2
OH
H
CH
2
HC
CH
2
O
O
O
COR
COR
COR
CH
3
OH
H
NH
2
COOH
(1)
(2)
CH3OH H
NaHCO
3
(1) (2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
答案,
O
O
O
(1)
(2)
CH
2
COOHH
3
CC
O
(6)
COOH
COOH
(7)
CH
2
OH
(8) C
O
O
(9)
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
+ 3RCOOCH
(10)
C
N H
O
HOC(CH
2
)
4
CNHC
6
H
5
O O
(3) (4)
HOOC O
O
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
(5)
4,完成下列转化,
(1)
CH
3 CH
2
OCOCH
3
CH
2
CH
2
COOH
CC
H
COOC
2
H
5
H
3
C(H
2
C)
3
H
CC
H
CHO
H
3
C(H
2
C)
3
H
CHO
H
C COOHHO
COOH
NH
2
O
O
CH
3
CH
3
O
O
O
O
O
O
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
CH
3
COOH
(8)
CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
答案,
O
2
V
2
O
5
NH
3
·H
2
O
Cl
2
NaOH
(5)
O
(6)
HNO
3
△
(7)
CH
3
CH
3
KMnO
4
H
△
(8)
CH
3
COOH
Cl
2
P
NaCN
CH
3
CH
2
OH
H
(1)
C
6
H
5
CH
3
Cl
2
hγ
H
2
O
OH
CH
3
COOH
H
(2)
CH
2
B
2
H
6
H
2
O
2
OH
PBr
3
(1)
Mg
(2)
CO
2
H
3
O
(3)
CHO
NaCN
H
C CNHO H
3
O
(4)
CC
H
COOC
2
H
5
H
3
C(H
2
C)
3
H
LiAlH
4
H
3
O
CC
H
CH
2
OH
H
3
C(H
2
C)
3
H
MnO
2
5,推测下列化合物的构造式,
（1 ） C
3
H
4
O
4
,
1
HNMR,δ
H
(ppm):3.2(s,2H),12.1(s,宽，2H)
（2 ） C
4
H
7
N,
1
HNMR,δ
H
(ppm):1.3(d,6H),2.7(m,1H);IR(cm
-1
):2260,
（3 ） C
8
H
14
O
4
,
1
HNMR,δ
H
(ppm):1.2(t,6H),2.5(s,4H),4.1(q,4H);IR(cm
-1
):1750,
（4 ） C
12
H
14
O
4
,
1
HNMR,δ
H
(ppm):1.4(t),4.4(q),8.1(s),积分曲线高度之比为 3,2,2。
IR(cm
-1
):1720，1605,1500，840 。
答案,
COOCH
2
CH
3
H
3
CH
2
COOC
CH
2
(COOH)
2
(CH
3
)
2
CHCN
CH
3
CH
2
OOCCH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3
(1) (2)
(3)
(4)
6,写出 A～F 的结构式,
(1)
KMnO
4
H
A
△
B
NH
3
·H
2
O
C
Cl
2
NaOH
D
H3O
E
(1)
(2)
SOCl
2
NaHCO
3
N C
O
H
(2)
CH
3
COCl
C
6
H
5
NH
2
F
ClSO
3
H
G
NH
3
·H
2
O
H
H
3
O
H
2
N SO
2
NH
2
答案,
COOH COOH
O
OO
H
N
OO
NH
2
COOH
NHCOCH
3 SO
2
ClCH
3
CONH
SO
2
NH
2
CH
3
CONH
A.
B.
C.
D.
F.
G.
H.
7,化合物 A 的分子式为 C5H6O3，与乙醇反应，生成两种互为异构体的化合物 B 和 C。B
和 C 分别与亚硫酰氯反应后再与乙醇反应，则得到相同的化合物 D，写出 A,B,C,D
的构造式。
答案,
O
O
O
H
3
C
A.
HOOC O
O COOH
B.
O
C.
O
O
O
D.
O
O
8,化合物 A，分子式 C7H6O3，能溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液；A 与三氯化铁能发生颜色反应，与醋酐作用生成化合物 B，分子式为 C9H8O4；A 与甲醇作用生成有香气的物质 C，分子式为 C8H8O3，将 C 硝化，可得到两种一硝基产物，试推测 A、B,和 C 的构造式。
答案,
COOH
OH
A.
B.
C.
COOH
OCOCH
3
COOCH
3
OH
9,化合物 A 和 B 都有水果香味，分子式为 C4H6O2，都不溶于氢氧化钠溶液，当与氢氧化钠溶液共热时，A 生成一种羧酸盐和乙醛，B 生成甲醇和化合物 C,C 酸化后得到化合物 D，D 能使溴的四氯化碳溶液退色。写出化合物 A、B,C 和 D 的构造式和有关化学方程式。
答案,
A.
CH
3
COOCH CH
2 B.
CH
2
CHCOOCH
3
C,CH
2
CHCOONa
D.
CH
2
CHCOOH
10,化合物A （CH
3
CO
18
OCH
2
CH
3
）和 B（CH
3
CO
18
OC（CH
3
）
2
）在催化下水解,A的水解产物乙酸分子中没有
18
O，而B 的水解产物乙酸分子中有
18
O。写出A 和B 酸催化水解的反应机理。
答案,
18
O
O H
18
O
OH
H
2
O
18
O
OH
OH
2
18
O
H
OH
OH OH
OH
+ CH
3
CH
2
18
OH
O
OH
18
O
O
H
18
O
OH
18
O
OH
+ (CH
3
)
3
COH
-H
11,推测下列反应机理,
(1)
(2)
NH
2
COOH
NHSO
2
C
6
H
5
(1)
(2)
SOCl
2
NaHCO
3
H
N
CO
NHSO
2
C
6
H
5
COOCH
3
H
C
O
答案,
（1 ）先生成酰氯，然后起分子内的氨解反应。
（2 ）酯羰基的氧原子先质子化，然后带部分正电荷的羰基碳原子进攻苯环起亲电取代反应。
问题 12.1 命名下列化合物,
CC
H
COOH
H
3
CH
2
C
H
C
COOH
H
3
CH
2
C
H
OH
OH
C OH
O
CH
3
CCH
2
CH
2
CH
2
COH
O O
HOCCH
2
CHCH
2
CH
2
COH
O OOH
CH
2
COOH
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
答案,
（1 ）（E）-2- 戊烯酸 （ 2）（S ）-2- 羟基丁酸
（3 ）间羟基苯甲酸 （ 4）5- 氧代已酸
（5 ）3- 羟基己二酸 （ 6）2- 己基乙酸
问题 12.2 写出下列反应的产物,
(1) C
6
H
5
CH
2
CH
2
COOH
SOCl
2
(2) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
PCl
3
(3) CH
3
CH
2
COOH
P
2
O
5
答案,
(1) C
6
H
5
CH
2
CH
2
COOH
SOCl
2
(2) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
PCl
3
(3) CH
3
CH
2
COOH
P
2
O
5
C
6
H
5
CH
2
CH
2
COCl
CH
3
CH
2
CH
2
COCl
(CH
3
CH
2
CO)
2
O
问题 12.3 写出下列反应的产物,
(1)
(2)
(3)
ClCH
2
COOH + CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
H
3
CHC CHCOOH +CH
3
OH
H
2
SO
4
CH
3
COOH
+
CHO
CH
3
H
(CH
2
)
5
CH
3
H
2
SO
4
答案,
(1)
(2)
(3)
ClCH
2
COOH + CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
H
3
CHC CHCOOH +CH
3
OH
H
2
SO
4
CH
3
COOH
+
CHO
CH
3
H
(CH
2
)
5
CH
3
H
2
SO
4
ClCH
2
COOCH
2
CH
3
H
3
CHC CHCOOCH
3
CH
3
COCO
CH
3
H
(CH
2
)
5
CH
3
问题 12.4 按与 CH3CH2OH 酯化反应速度的快慢顺序排列下列羧酸,
CH
3
COOH CH
3
CH
2
COOH (CH
3
)
2
CHCOOH (CH
3
)
3
CCOOH
答案,
由快到慢,
CH
3
COOH CH
3
CH
2
COOH (CH
3
)
2
CHCOOH (CH
3
)
3
CCOOH
问题 12.5 写出下列反应的产物,
(1) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
NH
3
△
(2)
COOH
(1) LiAlH
4
(2) H
2
O
(3)
COOH
Br
2
P
答案,
(1) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
NH
3
△
(2)
COOH
(1) LiAlH
4
(2) H
2
O
(3)
COOH
Br
2
P
CH
3
CH
2
CH
2
CONH
2
CH
2
OH
COOH
Br
问题 12.6 写出下列反应的产物,
(1)
(2)
(3)
CH
3
CH
COOH
COOH
△
H
C COOHH
3
C
C
H
COOHH
3
C
△
CH
2
COOH
CH
2
COOH
△
答案,
(1)
(2)
(3)
CH
3
CH
COOH
COOH
△
H
C COOHH
3
C
C
H
COOHH
3
C
△
CH
2
COOH
CH
2
COOH
△
CH
3
CH
2
COOH
CHH
3
C
CHH
3
C
O
O
O
O
O
O
问题 12.7 写出化合物 A～F 的结构式,
(1)
(2)
(3)
BrH
3
C
Mg
(C
2
H
5
)
2
O
A
CO
2
B
H
3
O
C
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH
(1) KMnO
4
OH
(2)
H
3
O
BrCH2CH2Br
D
E
NaCN
F
H
3
O
答案,
A,MgBrH
3
C B,COOMgBrH
3
C C,COOHH
3
C
(CH
3
)
2
CHCH
2
COOH
D.
E.
CNCH2CH2CN
F,HOOCCH2CH2COOH
问题 12.8 写出下列化合物的结构式
（1 ）丙酸异丁酯 （2 ）邻苯二甲酸二丁酯 （ 3）N,N －二乙基乙酰胺
（4 ）邻苯二甲酸酐（苯酐） （5 ）乙酰苯胺
答案,
O
O
(2)
O
O
O
O
(3)
N
O
(4)
O
O
O
HN
(1)
(5)
O
问题 12.9 命名下列化合物,
COOH
COOH
CC
CH
3
CONH
2
H
3
C
HOOC
OH
COOCH
3
H
3
CCOHN
COOH
CHO
(1)
(2)
(3)
(4)
答案,
（1 ）间乙酰氧基苯甲酸 （2 ）（Z ）－2 －甲基－3 －氨甲酰基－2 －丁烯酸
（2 ）4 －乙酰氨基－2 －羟基苯甲酸甲酯 （4 ）间甲酰基苯甲酸
问题 12.10 写出下列反应的产物,
(1)
(2)
(3)
(4)
CH
3
COOCH
3
+ H
2
O
H
O
O
O
+CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
H
COOH
SOCl
2
(CH
3
)
2
NH
COOCH
3
COOCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
OH
CH
2
CH
3
H
答案,
H
3
CC O
18
H
O
(1) + CH
3
OH
COO(CH
2
)
3
CH
3
COO(CH
2
)
3
CH
3
CON(CH
3
)
2
(3)
(2)
COOCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
COOCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
(4)
问题 12.11 完成下列反应方程式,
(1)
(2)
(3)
N
O
O
(1)
(2)
LiAlH
4
H
2
O
H
3
CHC CHCH
2
CH
2
COOCH
3
(1)
(2)
LiAlH
4
H
2
O
O
O
Na+C
2
H
5
OH
答案,
(2)
N
(1)
H
3
CHC CHCH
2
CH
2
CH
2
OH
(3) HOCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
问题 12.12 写出下列反应的主要产物,
(1)
(2)
CONH
2
Br
2
NaOH
NH
O
O
Br
2
NaOH
答案,
(1) NH
2
COOH
NH
2
(2)
问题 12.13 糖精的化学名是邻苯甲酰磺酰亚胺钠，溶于水，甜度是蔗糖的 500 倍左右。工业上由甲苯为原料合成。写出合成糖精各步反应中间体（A ～D ）的结构式。
CH
3
ClSO
3
H
A
NH
3
·H
2
O
B
(1)
(2)
KMnO
4
H
3
O
C
-H
2
O
△
D
NaOH
S
NNa
O
O O
答案,
CH
3
SO
2
Cl
(A)
CH
3
SO
2
NH
2
COOH
SO
2
NH
2
C
S
(B)
(C)
(D)
NH
O
O
O
习题
1,命名下列化合物,
(1)
HOCH
2
CH
2
CH
2
COONa
O
O
O
H
3
C
(2)
(3)
CH
3
CH
2
CH
2
CHCCl
Cl O
(4) CH
3
CH
2
CCHCOCH
3
O O
CH
3
CNH
2
H
3
CC
OO
(5)
(6)
CH
3
CH
2
CH
2
CN(CH
3
)
2
O
NH
O
CH
3
(7)
OH
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
OH
茜草双酯
（8）
COOH
OCOCH
3
CH
2
CH(CH
3
)
2
C COOH(H
3
C)
2
布洛芬
（9）
(10)
答案,
（1 ）4 －羟基丁酸钠 （2 ）2 －甲基丁二酸酐
（3 ）2 －氯戊酰氯 （4 ）2 －甲基－3 －氧代戊酸甲酯
（5 ）对乙酰基苯甲酰胺 （ 6）N,N －二羟基－2,3－萘二甲酸二乙酯
（7 ）4 －戊内酰胺 （8 ）1,4－二羟基－2,3－萘二甲酸二乙酯
（9 ）邻乙酰氧基苯甲酸 （ 10） 2－甲基－2 －（4- 异丁基苯基）丙酸
2,写出下列化合物的构造式或构型式,
（1 ） 肉桂酸乙酯
（2 ） （E,E）－ 2,3－己二烯酸（山梨酸，无色晶体，熔点 133℃～ 135℃，其钾盐作为药物、食品和饮料的防腐剂）。
（3 ） △
10
－十一碳烯酸（淡黄色液体，沸点 275℃，具有抗真菌作用，其锌盐为癣药的主要成分）。
（4 ） （Z）－2 －甲基－2 －丁烯酸（当归酸，熔点 45℃，存在于中药当归中）。
（5 ） N，N －二甲基甲酰胺（DMF,与水互溶，重要的非质子性溶剂）。
（6 ） 邻苯二甲酸二丁酯（常用的增塑剂）。
答案,
(1)
O
OH
HOOC
COOH
(2) (3)
COOH
(4)
COOH
(5) HCON(CH
3
)
2
(6)
O
O
O
O
3,完成下列反应方程式,
CH
2
COOH
COOH
(CH
3
CO)
2
O
△
CH
2
CH
3
CC O
O
CCH
3
OO
H
3
O
HOC(CH
2
)
4
COH
O O
(1)
(2)
SOCl
2
C
6
H
5
NH
2
O
O
O
CH
3
CH
2
OH
H
CH
3
CH
2
CH(COOH)
2
△
H
2
SO
4
Na
2
Cr
2
O
7
COOH
(1)
(2)
LiAlH
4
H
3
O
COOH
CH
2
OH
H
CH
2
HC
CH
2
O
O
O
COR
COR
COR
CH
3
OH
H
NH
2
COOH
(1)
(2)
CH3OH H
NaHCO
3
(1) (2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
答案,
O
O
O
(1)
(2)
CH
2
COOHH
3
CC
O
(6)
COOH
COOH
(7)
CH
2
OH
(8) C
O
O
(9)
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
+ 3RCOOCH
(10)
C
N H
O
HOC(CH
2
)
4
CNHC
6
H
5
O O
(3) (4)
HOOC O
O
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
(5)
4,完成下列转化,
(1)
CH
3 CH
2
OCOCH
3
CH
2
CH
2
COOH
CC
H
COOC
2
H
5
H
3
C(H
2
C)
3
H
CC
H
CHO
H
3
C(H
2
C)
3
H
CHO
H
C COOHHO
COOH
NH
2
O
O
CH
3
CH
3
O
O
O
O
O
O
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
CH
3
COOH
(8)
CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
答案,
O
2
V
2
O
5
NH
3
·H
2
O
Cl
2
NaOH
(5)
O
(6)
HNO
3
△
(7)
CH
3
CH
3
KMnO
4
H
△
(8)
CH
3
COOH
Cl
2
P
NaCN
CH
3
CH
2
OH
H
(1)
C
6
H
5
CH
3
Cl
2
hγ
H
2
O
OH
CH
3
COOH
H
(2)
CH
2
B
2
H
6
H
2
O
2
OH
PBr
3
(1)
Mg
(2)
CO
2
H
3
O
(3)
CHO
NaCN
H
C CNHO H
3
O
(4)
CC
H
COOC
2
H
5
H
3
C(H
2
C)
3
H
LiAlH
4
H
3
O
CC
H
CH
2
OH
H
3
C(H
2
C)
3
H
MnO
2
5,推测下列化合物的构造式,
（1 ） C
3
H
4
O
4
,
1
HNMR,δ
H
(ppm):3.2(s,2H),12.1(s,宽，2H)
（2 ） C
4
H
7
N,
1
HNMR,δ
H
(ppm):1.3(d,6H),2.7(m,1H);IR(cm
-1
):2260,
（3 ） C
8
H
14
O
4
,
1
HNMR,δ
H
(ppm):1.2(t,6H),2.5(s,4H),4.1(q,4H);IR(cm
-1
):1750,
（4 ） C
12
H
14
O
4
,
1
HNMR,δ
H
(ppm):1.4(t),4.4(q),8.1(s),积分曲线高度之比为 3,2,2。
IR(cm
-1
):1720，1605,1500，840 。
答案,
COOCH
2
CH
3
H
3
CH
2
COOC
CH
2
(COOH)
2
(CH
3
)
2
CHCN
CH
3
CH
2
OOCCH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3
(1) (2)
(3)
(4)
6,写出 A～F 的结构式,
(1)
KMnO
4
H
A
△
B
NH
3
·H
2
O
C
Cl
2
NaOH
D
H3O
E
(1)
(2)
SOCl
2
NaHCO
3
N C
O
H
(2)
CH
3
COCl
C
6
H
5
NH
2
F
ClSO
3
H
G
NH
3
·H
2
O
H
H
3
O
H
2
N SO
2
NH
2
答案,
COOH COOH
O
OO
H
N
OO
NH
2
COOH
NHCOCH
3 SO
2
ClCH
3
CONH
SO
2
NH
2
CH
3
CONH
A.
B.
C.
D.
F.
G.
H.
7,化合物 A 的分子式为 C5H6O3，与乙醇反应，生成两种互为异构体的化合物 B 和 C。B
和 C 分别与亚硫酰氯反应后再与乙醇反应，则得到相同的化合物 D，写出 A,B,C,D
的构造式。
答案,
O
O
O
H
3
C
A.
HOOC O
O COOH
B.
O
C.
O
O
O
D.
O
O
8,化合物 A，分子式 C7H6O3，能溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液；A 与三氯化铁能发生颜色反应，与醋酐作用生成化合物 B，分子式为 C9H8O4；A 与甲醇作用生成有香气的物质 C，分子式为 C8H8O3，将 C 硝化，可得到两种一硝基产物，试推测 A、B,和 C 的构造式。
答案,
COOH
OH
A.
B.
C.
COOH
OCOCH
3
COOCH
3
OH
9,化合物 A 和 B 都有水果香味，分子式为 C4H6O2，都不溶于氢氧化钠溶液，当与氢氧化钠溶液共热时，A 生成一种羧酸盐和乙醛，B 生成甲醇和化合物 C,C 酸化后得到化合物 D，D 能使溴的四氯化碳溶液退色。写出化合物 A、B,C 和 D 的构造式和有关化学方程式。
答案,
A.
CH
3
COOCH CH
2 B.
CH
2
CHCOOCH
3
C,CH
2
CHCOONa
D.
CH
2
CHCOOH
10,化合物A （CH
3
CO
18
OCH
2
CH
3
）和 B（CH
3
CO
18
OC（CH
3
）
2
）在催化下水解,A的水解产物乙酸分子中没有
18
O，而B 的水解产物乙酸分子中有
18
O。写出A 和B 酸催化水解的反应机理。
答案,
18
O
O H
18
O
OH
H
2
O
18
O
OH
OH
2
18
O
H
OH
OH OH
OH
+ CH
3
CH
2
18
OH
O
OH
18
O
O
H
18
O
OH
18
O
OH
+ (CH
3
)
3
COH
-H
11,推测下列反应机理,
(1)
(2)
NH
2
COOH
NHSO
2
C
6
H
5
(1)
(2)
SOCl
2
NaHCO
3
H
N
CO
NHSO
2
C
6
H
5
COOCH
3
H
C
O
答案,
（1 ）先生成酰氯，然后起分子内的氨解反应。
（2 ）酯羰基的氧原子先质子化，然后带部分正电荷的羰基碳原子进攻苯环起亲电取代反应。
