有机化学期末模拟试卷（1 ）
一．命名或写出下列化合物的结构,
C
C
CH
3
H
CH
3
CHO
2.
1.
CHCOOH
OCH
3
CH
2
CHCOOH
NH
2
3.
4.
N
CH
3
COOH
5.
N
OH
6.
C
O
CH
3
CH
3
7．β-D-(+)-吡喃葡萄糖甲苷 8,(S)-2- 氯环己酮
9．己内酰胺 10,氯代甲酸乙酯
二、完成下列反应,
1.
Br
2
NaOH
O
2
NCH
2
COOH ( )
2.
Zn
( )
P
C
2
H
5
OH
( )
CH
3
CHO
( )
(CH
3
)
2
C
COCl
COCl
2NH
3
( )
P
2
O
5
( )
3.
N
CH
3 + (CH
3
)
2
CHCl
( )
( )
4.
( )
COOC
2
H
5
+ CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
C
2
H
5
ONa
5.
Cl CH
2
COOH
CH
2
COOH
( )
6,(HOCH
2
)
3
C
CHO
+ HCHO
40%NaOH
7,CH
OH
CH
3
I
2
+ NaOH
( )
+ ( )
( )
+ ( )
Br
2NH
3
8.
C
CH
3
H
COOH
CH
2
CH
3
SOCl
2
( ) ( )
OH
( )
( )
9.
C
CH
2
OH
HOH
OHH
HHO
CH
2
OH
O
C
6
H
5
NHNH
2
( )
10,CH
3
CH
CHCHO + HCN
三、选择填空,
1．鉴别 1-丁醇和 2-丁醇可采用的试剂是 （ ）
（1 ） KI / I
2
（ 2） I
2
/ NaOH （ 3） ZnCl
2
/ HCl （ 4） Br
2
/ CCl
4
2,下列化合物中,没有芳香性的是 ( )
（1 ）噻吩 （ 2）环辛四烯 （3 ）（18）- 轮烯 （ 4）
3,苯甲醛为无色液体,长期接触空气会慢慢变为白色结晶,发生的反应是 ( )
（1 ）自由基氧化反应 （ 2）离子型加成反应 （3 ） 氧化还原反应
（4 ）协同反应
4,能产生 Cannizzaro 反应的是 ( )
（1 ）糠醛 （2 ） 异丁醛 （3 ）苯乙酮 （4 ）甲酸
5,1 克下列物质加到 10ml 水中,分层浮在上面的有 ( )
（1 ） 吡啶和甘油 （2 ）己烷和乙醚 （ 3） 乙醇和乙酸 （4 ）氯仿和丁醛
6,下列物质中,沸点最高的是 ( )
（1 ） 乙醇 （2 ）丁酰氯 （3 ）乙酸 （ 4） 水
7,Claisen 酯缩合经常用来制备 ( )
（1 ）β- 羟基酯 （ 2） γ- 羟基酯 （ 3）δ- 羟基酯 （4 ）β -酮基酯
8,某化合物的分子式为 C
8
H
10
，其 NMR 谱只有两个吸收单峰,δppm(7.2),δppm(2.3)，该化合物可能的结构为( ) 。
（1 ）甲苯 （2 ）乙苯 （ 3）对二甲苯 （4 ）苯乙烯
9,Gabriel 合成用于制备 ( )
（1 ）醛 （ 2）,伯胺 （ 3）叔胺 （4 ）酰亚胺
10,下列化合物中,碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ）。
(1)
NH
2
NO
2
(2)
NH
2
(3)
NH
2
OCH
3
(4)
NH
2
CH
3
11,下列化合物中,酸性由弱至强的顺序为（ ）。
SO
3
H
NO
2
COOH
OCH
3
COOH
OH
COOH
OCH
3
a.
b.
c,d.
（1 ） b<d<c<a （2 ）d<b<c<a （ 3）b<c<d<a （4 ）c<b<d<a
12,下列化合物中,最容易烯醇化的是 ( ) 。
A,CH
3
CHO B,CH
3
COCH
2
COCH
3
C,CH
3
COCH
3
D,CH
3
COCH
2
COOCH
3
13,下列己醛糖用 HNO
3
氧化,氧化产物为内消旋体的是（ ）。
(1)
(2) (3) (4)
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
(5)
CH
2
OH
CHO
14,直链淀粉是由( ) 苷键连接而成
A,D-葡萄糖以α-1,6 B,D- 葡萄糖以α-1,4
C,D-葡萄糖以β-1,4 D.D-葡萄糖以β-1,6
15.下列化合物的红外光谱在 3500～ 3300cm
-1
区域出现两个吸收峰的是（ ），没有吸收峰的是（ ）。
(1)
NH
2
(2)
N
H
(3)
N
CH
3
(4)
NHCH
3
四、写出下列反应历程,
1,试设计一种可以将 H
2
O
18
交换到苯甲酸乙酯中去的反应历程。
2,解释下列反应历程,
CH
2
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5
CH
2
COOC
2
H
5
1,C
2
H
5
ONa
2,C
2
H
5
Br
1,H
2
O,OH
-
2,H
+
,
O
C
2
H
5
五、用化学方法鉴别下列化合物,
1．（ 1）葡萄糖 （2 ）果糖 （ 3） 蔗糖 （4 ）淀粉
2,（ 1）苯甲醛 （2 ）苯甲醇 （ 3）己醛 （4 ）苯乙酮
六、推测下列化合物的结构式,
1．C
4
H
7
N；
1
HNMR，δ H (ppm),1.3(d 6H),2.7(m 1H); IR(cm
-1
) 2260
2,化合物 C
8
H
11
N具有光学活性,溶解于稀盐酸中,与 HNO
2
作用放出氮气,该化合物的
1
HNMR
谱在δ约 7.0ppm 有吸收峰,试推测其结构式。
3,古液碱 C
8
H
15
ON（A ）是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于 NaOH 水溶液，但溶于盐酸。它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成苯腙。它与 NaOI 作用生成黄色沉淀和一个羧酸 C
7
H
13
O
2
N (B)，用 CrO
3
强烈氧化,(B) 转化为古液酸 C
6
H
11
O
2
N,即 N-甲基
-2-吡咯烷甲酸。写出(A),(B) 的构造式。
七、从指定原料合成下列产物,
1,由甲苯合成间甲苯胺
2,乙醇为唯一有机原料合成 CH
3
C
O
CH
CH
2
CH
3
O
C CH
3
。
3,丙酮和必要的有机试剂为原料合成
O
O
4,由水杨酸合成药物（奥沙拉星） N N
NaOOC
HO
COONa
OH
一．命名或写出下列化合物的结构,
C
C
CH
3
H
CH
3
CHO
2.
1.
CHCOOH
OCH
3
CH
2
CHCOOH
NH
2
3.
4.
N
CH
3
COOH
5.
N
OH
6.
C
O
CH
3
CH
3
7．β-D-(+)-吡喃葡萄糖甲苷 8,(S)-2- 氯环己酮
9．己内酰胺 10,氯代甲酸乙酯
二、完成下列反应,
1.
Br
2
NaOH
O
2
NCH
2
COOH ( )
2.
Zn
( )
P
C
2
H
5
OH
( )
CH
3
CHO
( )
(CH
3
)
2
C
COCl
COCl
2NH
3
( )
P
2
O
5
( )
3.
N
CH
3 + (CH
3
)
2
CHCl
( )
( )
4.
( )
COOC
2
H
5
+ CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
C
2
H
5
ONa
5.
Cl CH
2
COOH
CH
2
COOH
( )
6,(HOCH
2
)
3
C
CHO
+ HCHO
40%NaOH
7,CH
OH
CH
3
I
2
+ NaOH
( )
+ ( )
( )
+ ( )
Br
2NH
3
8.
C
CH
3
H
COOH
CH
2
CH
3
SOCl
2
( ) ( )
OH
( )
( )
9.
C
CH
2
OH
HOH
OHH
HHO
CH
2
OH
O
C
6
H
5
NHNH
2
( )
10,CH
3
CH
CHCHO + HCN
三、选择填空,
1．鉴别 1-丁醇和 2-丁醇可采用的试剂是 （ ）
（1 ） KI / I
2
（ 2） I
2
/ NaOH （ 3） ZnCl
2
/ HCl （ 4） Br
2
/ CCl
4
2,下列化合物中,没有芳香性的是 ( )
（1 ）噻吩 （ 2）环辛四烯 （3 ）（18）- 轮烯 （ 4）
3,苯甲醛为无色液体,长期接触空气会慢慢变为白色结晶,发生的反应是 ( )
（1 ）自由基氧化反应 （ 2）离子型加成反应 （3 ） 氧化还原反应
（4 ）协同反应
4,能产生 Cannizzaro 反应的是 ( )
（1 ）糠醛 （2 ） 异丁醛 （3 ）苯乙酮 （4 ）甲酸
5,1 克下列物质加到 10ml 水中,分层浮在上面的有 ( )
（1 ） 吡啶和甘油 （2 ）己烷和乙醚 （ 3） 乙醇和乙酸 （4 ）氯仿和丁醛
6,下列物质中,沸点最高的是 ( )
（1 ） 乙醇 （2 ）丁酰氯 （3 ）乙酸 （ 4） 水
7,Claisen 酯缩合经常用来制备 ( )
（1 ）β- 羟基酯 （ 2） γ- 羟基酯 （ 3）δ- 羟基酯 （4 ）β -酮基酯
8,某化合物的分子式为 C
8
H
10
，其 NMR 谱只有两个吸收单峰,δppm(7.2),δppm(2.3)，该化合物可能的结构为( ) 。
（1 ）甲苯 （2 ）乙苯 （ 3）对二甲苯 （4 ）苯乙烯
9,Gabriel 合成用于制备 ( )
（1 ）醛 （ 2）,伯胺 （ 3）叔胺 （4 ）酰亚胺
10,下列化合物中,碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ）。
(1)
NH
2
NO
2
(2)
NH
2
(3)
NH
2
OCH
3
(4)
NH
2
CH
3
11,下列化合物中,酸性由弱至强的顺序为（ ）。
SO
3
H
NO
2
COOH
OCH
3
COOH
OH
COOH
OCH
3
a.
b.
c,d.
（1 ） b<d<c<a （2 ）d<b<c<a （ 3）b<c<d<a （4 ）c<b<d<a
12,下列化合物中,最容易烯醇化的是 ( ) 。
A,CH
3
CHO B,CH
3
COCH
2
COCH
3
C,CH
3
COCH
3
D,CH
3
COCH
2
COOCH
3
13,下列己醛糖用 HNO
3
氧化,氧化产物为内消旋体的是（ ）。
(1)
(2) (3) (4)
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
CH
2
OH
CHO
(5)
CH
2
OH
CHO
14,直链淀粉是由( ) 苷键连接而成
A,D-葡萄糖以α-1,6 B,D- 葡萄糖以α-1,4
C,D-葡萄糖以β-1,4 D.D-葡萄糖以β-1,6
15.下列化合物的红外光谱在 3500～ 3300cm
-1
区域出现两个吸收峰的是（ ），没有吸收峰的是（ ）。
(1)
NH
2
(2)
N
H
(3)
N
CH
3
(4)
NHCH
3
四、写出下列反应历程,
1,试设计一种可以将 H
2
O
18
交换到苯甲酸乙酯中去的反应历程。
2,解释下列反应历程,
CH
2
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5
CH
2
COOC
2
H
5
1,C
2
H
5
ONa
2,C
2
H
5
Br
1,H
2
O,OH
-
2,H
+
,
O
C
2
H
5
五、用化学方法鉴别下列化合物,
1．（ 1）葡萄糖 （2 ）果糖 （ 3） 蔗糖 （4 ）淀粉
2,（ 1）苯甲醛 （2 ）苯甲醇 （ 3）己醛 （4 ）苯乙酮
六、推测下列化合物的结构式,
1．C
4
H
7
N；
1
HNMR，δ H (ppm),1.3(d 6H),2.7(m 1H); IR(cm
-1
) 2260
2,化合物 C
8
H
11
N具有光学活性,溶解于稀盐酸中,与 HNO
2
作用放出氮气,该化合物的
1
HNMR
谱在δ约 7.0ppm 有吸收峰,试推测其结构式。
3,古液碱 C
8
H
15
ON（A ）是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于 NaOH 水溶液，但溶于盐酸。它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成苯腙。它与 NaOI 作用生成黄色沉淀和一个羧酸 C
7
H
13
O
2
N (B)，用 CrO
3
强烈氧化,(B) 转化为古液酸 C
6
H
11
O
2
N,即 N-甲基
-2-吡咯烷甲酸。写出(A),(B) 的构造式。
七、从指定原料合成下列产物,
1,由甲苯合成间甲苯胺
2,乙醇为唯一有机原料合成 CH
3
C
O
CH
CH
2
CH
3
O
C CH
3
。
3,丙酮和必要的有机试剂为原料合成
O
O
4,由水杨酸合成药物（奥沙拉星） N N
NaOOC
HO
COONa
OH
