第十七章
习题
1,存在于深海鱼油中的(Z,Z,Z,Z,Z )- 5,8,11,14,17-二十五碳烯酸(简称 EPA)和
(Z,Z,Z,Z,Z,Z ) -4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(简称 DHA)具有要用价值,前者具有降低血糖抗凝血作用,可防治脑中风和动脉硬化,后者具有健脑益智的功效。写出
EPA 和 DHA 构型式。
答案,
EPA
DHA
2,写出下列化合物的结构式,
(1 )植物醇 (2 )莰酮 (3 )胆固醇 ( 4)5 α-胆缁-3 -酮
(5 )胆酸 (6 ) 6α-氟-11 β,17 α,21-三羟基-1,4-孕缁二烯-3,20-二酮
答案,
(2)
O
HO
H H
(3)
3,说明下列化合物分子中α、β代表的意义,并写出各化合物的结构式,
(1 )α-氨基吡啶 ( 2)β-丁酮酸 ( 3)β-D -呋喃核糖 ( 4)α-羟基丙酸
(5 )3 α,7α,12α-三羟基-5 -胆烷-24-酸
答案,
(1)
N NH
2
表示吡啶氮的邻位 (2)
COOH
O
表示羧基相邻的第二位
(3)
O
OH
OH
HOH
2
C
HO
5位羟基朝上
(4)
COOH
OH
表示羧基邻位
4,写出化合物 3β-羟基-6α-溴-5β-胆烷的构型式和最稳定的构象。
HO
H
CH
3
H
CH
3
H
Br
H
5,一未知结构的甘油三脂肪酸酯,有旋光性。经皂化和酸化后,得到软酯酸和油酸,其摩尔比为 2:1 。写出该甘油酯的结构式。
答案,
O
O
O
O
C
O
C
O
C
6,缁环上的角甲基和 C17 处的侧链都是β-构型,使缁环的β-面有较大的空间位阻,因此缁环上双键的某些反应如催化加氢,环氧化反应等主要发生在α-面,分别写出胆固醇催化加氢和用过氧苯甲酸氧化的产物的构型式。
7,写出下列反应的产物,
O
2
C
6
H
5
COCH
3
(1)
(2)
NN
O
O
C
6
H
5 C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
hγ
(3)
NN
COOH
COOH
△
COOH
COOH
(4)
CH
3
H
+
O
O
△
(5)
△
hγ
O
O
H
H
习题
1,存在于深海鱼油中的(Z,Z,Z,Z,Z )- 5,8,11,14,17-二十五碳烯酸(简称 EPA)和
(Z,Z,Z,Z,Z,Z ) -4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(简称 DHA)具有要用价值,前者具有降低血糖抗凝血作用,可防治脑中风和动脉硬化,后者具有健脑益智的功效。写出
EPA 和 DHA 构型式。
答案,
EPA
DHA
2,写出下列化合物的结构式,
(1 )植物醇 (2 )莰酮 (3 )胆固醇 ( 4)5 α-胆缁-3 -酮
(5 )胆酸 (6 ) 6α-氟-11 β,17 α,21-三羟基-1,4-孕缁二烯-3,20-二酮
答案,
(2)
O
HO
H H
(3)
3,说明下列化合物分子中α、β代表的意义,并写出各化合物的结构式,
(1 )α-氨基吡啶 ( 2)β-丁酮酸 ( 3)β-D -呋喃核糖 ( 4)α-羟基丙酸
(5 )3 α,7α,12α-三羟基-5 -胆烷-24-酸
答案,
(1)
N NH
2
表示吡啶氮的邻位 (2)
COOH
O
表示羧基相邻的第二位
(3)
O
OH
OH
HOH
2
C
HO
5位羟基朝上
(4)
COOH
OH
表示羧基邻位
4,写出化合物 3β-羟基-6α-溴-5β-胆烷的构型式和最稳定的构象。
HO
H
CH
3
H
CH
3
H
Br
H
5,一未知结构的甘油三脂肪酸酯,有旋光性。经皂化和酸化后,得到软酯酸和油酸,其摩尔比为 2:1 。写出该甘油酯的结构式。
答案,
O
O
O
O
C
O
C
O
C
6,缁环上的角甲基和 C17 处的侧链都是β-构型,使缁环的β-面有较大的空间位阻,因此缁环上双键的某些反应如催化加氢,环氧化反应等主要发生在α-面,分别写出胆固醇催化加氢和用过氧苯甲酸氧化的产物的构型式。
7,写出下列反应的产物,
O
2
C
6
H
5
COCH
3
(1)
(2)
NN
O
O
C
6
H
5 C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
hγ
(3)
NN
COOH
COOH
△
COOH
COOH
(4)
CH
3
H
+
O
O
△
(5)
△
hγ
O
O
H
H