第 1 页，共 5 页
草 稿 区
化学学院本科生 2006—— 2007 学年第 二 学期 有机化学 2-1 课程期末考试试卷（ A 卷）
专业,年级,学号,姓名,成绩,
一,完成反应式（本题共 24 分,1~10 小题每空 1.5 分,11~13 小题每空 2 分）
（?）
（?）
1mol Br
2
（?）
（?）
1.
3,4.
5,6.
（?）
7,8.
9.
Br
Cl
NO
2
KNH
2
2,CHF
3
C CH Cl
HBr
（?）
OH
H
（?）
H
3
C
CH
3
OTs
NaOH
C
2
H
5
OH
（?）
NO
2
HNO
3
H
2
SO
4
（?）
CH
3
CH C
Ph
CH CH
2
Cl
2
/ H
2
O
CH
2
CH CH
2
C CH
10,11.
12,13.
CH
2
CH CH
2
Cl
H
2
/ Pt
CH
3
CH
3
CH
3
浓 H
2
SO
4
Fe / Br
2
（?）（?）
Br CH
2
Cl
NaCN
（?）
H
H
3
C CH
2
CH
3
H
CHCl
3
NaOH
Ph
H D
Ph
H Br
CH
3
H OH
CH
3
H Br
HBrNaOH
C
2
H
5
OH
（构型式）（构型式）
（构型式）
H
3
O
△
浓
得 分
第 2 页，共 5 页
草 稿 区
二,命名或写结构（本题共 10 分,1~3 小题每题 1 分,4~5 小题每题 2 分,6 小题每题 3 分）
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
Cl
（中文）
（中文）（中文）
1,2,3.
H
3
C
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
（中英文）
Cl
H
3
C
Cl
（中文命名，并写出稳定构象）
(2S,3R)-2,3-dichloropentane
（写结构,要求 Fischer投影式）
4.
6.5.
三、简答题（本题共 20 分）
1、判断下列化合物的芳香性，用“有”,无”标出。 （ 4 分）
N
O
OH
O
ABCD
2、判断下列化合物的手性，用“有”,无”标出。 （ 4 分）
H
Ph OH
H
PhHO
H
HO
CH
3
CH
3
H CH
3
ABCD
得 分
得 分
第 3 页，共 5 页
草 稿 区
3、将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。 （ 3 分）
H
3
C NC Cl
ABCD
4、将下列化合物按 S
N
2 反应活性从大到小排序。 （ 3 分）
Cl
CHCH
2
CH
Cl
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl CH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
CH
3
A BCD
5、下列化合物有几个手性碳原子？共有多少种立体异构体？（ 3 分）
H CH
3
CH CH CH CH CH
3
6、用简单化学方法鉴别下列化合物。 （ 3 分）
CCH
3
CH
3
Cl
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
2
Cl
CHCH
3
CH
3
CH
2
Cl CH
2
Cl
A BCD
四、推结构（本题共 16 分）
1、化合物 A 具有光学活性,A 与 Br
2
/CCl
4
反应，生成三溴化合物 B,B 也具有光学活性。 A 用 NaOH/C
2
H
5
OH 处理生成化合物 C,C 不具有光学活性，也不能被拆分为光学活性物质,C 可使 Br
2
/CCl
4
溶液褪色。 C 与丙烯醛（ CH
2
=CH－ CHO）共热生成分子式为 C
7
H
10
O 的环状化合物 D，写出 A,B,C,D 的结构。 （ 8 分）
得 分
第 4 页，共 5 页
草 稿 区
2、某烃类化合物 E（ C
7
H
12
）,具有光学活性，其手性碳为 R 构型。 E 经臭氧氧化还原水解得化合物 F（
CH
3
OCHO
H
3
C
） 。
E 经催化氢化反应得到 G 和 H 的混合物，其中 G 具有光学活性,H 没有光学活性，写出 E,G,H 的结构。 （ 6 分）
3、化合物 P 分子式为 C
6
H
10
，具有旋光活性。 P 不含叁键，催化加氢后只得到一种化合物 Q（ C
6
H
14
）,Q 没有光学活性，也不能拆分成具有光学活性的物质，写出 P 的结构。 （ 2 分）
五、写出下列反应历程（本题共 6 分）
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
CH
3
CH CH
2
H
2
SO
4
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
得 分
第 5 页，共 5 页
草 稿 区
六、合成（本题共 24 分，每小题 8 分）
1、由苯、不超过 2 碳的原料及其他必要试剂合成,
CH
2
Ph
H Br
CH
2
Ph
H Br
2、由环己醇、不超过 2 碳的原料及其他必要试剂合成,
CN
3、由苯、不超过 3 碳的原料及其他必要试剂合成,
CH
CH
3
CH
2
D
得 分