§ 2.4 典型化合物的红外光谱
1,烷烃
C-H 伸缩振动( 3000 – 2850 cm?1 )
C-H 弯曲振动( 1465 – 1340 cm?1 )
一般饱和烃 C-H 伸缩均在 3000 cm?1 以下接近 3000 cm?1 的频率吸收。
CH3,2962?as 2872?s CH3,1450 as 1375 s
CH2,2926?as 2853?s CH2,1465 s
十二烷
2,烯烃烯烃 C-H 伸缩( 3100 ~ 3010 cm?1)
C=C 伸缩 (1675 ~ 1640 cm?1)
烯烃 C-H 面外弯曲振动( 1000 ~ 675 cm?1)
C H
C C
C H
B 3049
C 1645
D 986 907
B
C D
D
1-癸烯
A 675 顺 -2-丁烯 B 970 反 -2-丁烯
3,炔烃伸缩振动( 2250 ~ 2100 cm?1)
炔烃 C- H伸缩振动( 3300 cm?1附近)
C C
C H
CC
C H
A 3268
B 2857-2941
C 2110
1-己炔
A B
C
4,芳烃
3100 ~ 3000 cm?1 芳环上 C-H 伸缩振动
1600 ~ 1450 cm?1 C=C 骨架振动
880 ~ 680 cm?1 C-H 面外弯曲振动芳香化合物的重要特征,一般在 1600,1580,
1500 和 1450 cm?1可能出现强度不等的 4个峰
880 ~ 680 cm?1
C-H 面外弯曲振动吸收依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化在芳香化合物红外谱图分析中常常用此频区吸收判别异构体
C H
C C
C H
A 3008
B 1605,1495,1466
C 742
芳环芳环邻二甲苯
A
B
C
5,醇和酚主要特征吸收是 O-H 和 C-O 的伸缩振动吸收自由羟基 O-H 的伸缩振动:
3650 ~ 3600 cm?1 尖锐的吸收峰分子间氢键的 O-H 伸缩振动,
3500 ~ 3200 cm?1 宽的吸收峰
C-O 伸缩振动 1300 ~ 1000 cm?1
O-H 面外弯曲 769 – 659 cm?1
A 3300
B 3100 ~ 3000
C 2980 ~ 2840
E 1497,1453
G 1017
H 735
O H
C H芳
C HCH2
C C
C O
C H 面外弯曲苯甲醇
A
B C
E G H
A 3355
O H
B 3000~2800 C H
C 1373,1355
D 1138
偕二甲基
C O
A 3333
O H
B 3045 芳 C H
D 1580,1495,1468
C C
F 1223
C O
A B D F
苯酚
6,醚特征吸收 1300 ~ 1000 cm?1 的伸缩振动脂肪醚 1150 ~ 1060 cm?1 强的吸收峰芳香醚 两个 C-O 伸缩振动吸收
1270 ~ 1230 cm?1(为 Ar-O 伸缩)
1050 ~ 1000 cm?1(为 R-O 伸缩)
A 3060,3030,3000 芳 C H
B 2950,2835 C H饱和
D 1590,1480 C C
C O CE 1245
C O CF 1030
G 800~740 C H 面外弯苯甲醚
A
B
D E F G
7,醛和酮醛的主要特征吸收,
1750 ~ 1700 cm?1( C=O 伸缩)
2820,2720 cm?1(醛基 C-H 伸缩)
脂肪酮,
1715 cm?1 强的 C=O 伸缩振动吸收如果羰基与烯键或芳环共轭会使吸收频率降低
A 3077,3040 芳 C H
B 2985,2941 C H饱和 E 1600,1497,1453C C
G 749 C H 面外弯
D 1730 C O
C 2825,2717 C H醛
2-苯基丙醛
A B C
D
E
G
A B C 2955,2930,2866 C H饱和
D 1725
C O
2-戊酮
B 1683 C O共轭苯乙酮
8,羧酸羧酸二聚体,
3300 ~ 2500 cm?1 宽,强的 O-H 伸缩吸收
1720 ~ 1706 cm?1 C=O 吸收
1320 ~ 1210 cm?1 C-O 伸缩
1440 ~ 1395 cm?1 O-H 弯曲振动
920 cm?1 成键的 O-H 键的面外弯曲振动
A 3300--2500
B 2950,2920,2850 C H
E 1280
F 930 面外弯
C 1730 C O
O H
C O
O H
庚酸
E
F
9,酯饱和脂肪族酯 (除甲酸酯外 )的 C=O 吸收谱带
1750 ~ 1735 cm?1 区域饱和酯 C-C(=O)-O 谱带
1210 ~ 1163 cm?1 区域 强吸收
A 3070,3040
B 1770
C H
F 1205
G 1183C 1593
C O
芳偏高
C C
C C O
O
C CO
D E 1493,1360 C H饱和乙酸苯酯
C
F G
10,胺
3500 ~ 3100 cm?1 N-H 伸缩振动吸收
1350 ~ 1000 cm?1 C-N 的伸缩振动吸收
A 3365,3290
N H
B 2910,2850 C H
E 1063 C N
辛胺
EA
11,腈腈类的光谱特征,
三键伸缩振动区域 有弱到中等的吸收脂肪族腈 2260 – 2240 cm?1
芳香族腈 2240 – 2222 cm?1
A 3070,3025 芳 C H
B 2910,2860 脂肪 C H
C 2210 C N
邻甲苯基氰
C
12,酰胺
3500 – 3100 cm?1 N-H伸缩振动
1680 – 1630 cm?1 C=O 伸缩振动
(酰胺 I谱带)
1655 – 1590 cm?1 N-H 弯曲振动
(酰胺 II谱带)
1420 – 1400 cm?1 C-N 伸缩
A 3350,3170 N H
C 1640 C O
N H
伸缩 I 谱弯曲 II谱
D 1425
C N
异丁酰胺
13,有机卤化物
C-X 伸缩脂肪 C-F 1400 - 730 cm?1
C-Cl 850 - 550 cm?1
C-Br 690 - 515 cm?1
C-I 600 - 500 cm?1