第九章 卤代烃习题答案 1.       ?  ⑴相当于孤立式卤代烃，⑵相当于苄基或烯丙式卤代烃 ⑶⑷⑸相当于乙烯式卤代烃 2.             ⑴⑸⑹有顺反异构体　⑴⑵⑹⑺属乙烯式卤代烃　⑶⑸⑻属烯丙式卤代　⑷属孤立式卤代烃 3.       期中 ⑷构象最稳定，因为，对位交叉式两大基团距离最远。 4.⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 5.       6.          7.             8.⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行SN2反应速率: ① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行SN1反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴  9.(1)   2-甲基-2-溴丁烷>2-溴丁烷>溴代正丁烷 (2)  11.⑴ SN2 ⑵ SN1 ⑶ SN1 ⑷ SN1 ⑸ SN2为主 ⑹ SN2 ⑺ SN1 ⑻ SN2 14.(1)  (2)  (3)  16. R型，有旋光性.SN2历程. 无旋光性,SN1历程. 17.解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多. 18.解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种. 而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为 ,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为 ,所以,产物有两种. 19．:⑴可由CH3CH3 用光催化氯代而制得，乙烷中6个H化学环境相同取代任何一个都得相同的产物， ⑵不能由相应的烃用光催化氯代而制得，因为戊烷中的H 有两种类型，化学环境不完全相同，产物中会有同分异构体出现，而主产物为 . ⑶ 能由用光催化氯代而制得，因为只有一种H，所以，产物只有一种。 ⑷一氯环丙烷，可由用光催化氯代而制得，原因同⑴。 ⑸叔丁基氯不能由用光催化氯代而制得，∵生成和 两种混合物。 20.                21.(1)   (2)   22.  23.   24.