《有机化学Ⅰ》教学大纲 适用专业：应用化学、制药工程　　　　　　　 课程编号：37630404 课程类型：必修课　 课程学时：100学时 开课学期：3、4 一、教学大纲说明 （一）课程性质与目的 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、制备合成及有机结构分析等相关问题的基础科学，是理论和实践并重的学科，是“有机合成化学”、“高等有机化学”、“立体结构化学”和相关专业课程的基础课程。同时也是基础化学的支柱学科。 （二）课程的基本要求 培养学生掌握基础知识、理论和基本实验技能的能力，创新思维和综合分析、应用的意识、独立学习的方法和途径。教学培养学生： 1、熟练读出各种常见有机物的名称，写出结构式，掌握有机物的立体结构、异构及构象等。 2、运用有机物的结构理论，分析一般有机物的结构和性质的关系。 3、重点掌握有代表性的典型有机反应和实例，增加有机化学发展的前沿内容，了解与有机化学密切相关的生物化学、天然有机物等渗透学科知识。 4、适度理解基本有机反应机理，列举实验事实，分析其结构、反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律。增强学生的学习兴趣，提高学生分析问题、解决问题的能力。 5、初步掌握运用现代有机分析手段，推断有机物的结构特征，用化学方法分离，检测一般有机物或其官能团，根据化学实验结果，推导有机物的结构。 （三）本课程的重点 1、有机物的结构及结构理论：运用价键理论，分子轨道理论等解释分子的平面结构、立体结构、动态立体结构、各类异构现象及构象。运用分子的电子效应和空间效应，解释化合物的结构与性质的关系特征。 2、官能团为主线的化学反应：将有机物以官能团分类，重点掌握各类官能团有代表性的典型反应，并掌握这些典型反应的适用范围和限制条件，将相关的有机化学反应联系串接。用反推法剖析，解开有机合成的难题。 3、有机化学反应机理：适度掌握许多重要反应的反应机理，列举实验事实，找出反应的特征和规律，进行逻辑推理，从机理上掌握反应。 二、课程内容及学时分配 （一）课程内容 第一章 有机化合物的特性、有机化学合成的发展、有机化合物的价键理论。 第二章 烷烃的结构命名、构象、性质、自由基取代反应。 第三章 烯烃的结构、命名、几何异构、性质，亲电加成、自由基加成、自由基聚合的反应机理、制备。 第四章 炔烃的结构和命名、性质、制备、亲核加成反应机理。二烯烃的分类命名、共轭二烯的特性、共振论、协同反应。 第五章 脂环烃的分类、命名，螺环、桥环化合物，脂环化合物的稳定性，环烷烃的构象、制备 第六章 苯的闭合共轭，衍生物的命名、物理化学性质，取代定位效应及解释。多环芳烃的命名、性质、制法。芳香性、休格尔规则、非苯芳香性化合物。 第七章 立体结构化学，异构体的分类、偏振光、分子的手性、含一个手性碳原子的有机物，其命名标记，含两个或两个以上手性碳原子的手性分子及其它手性分子、分子手性与生理活性，外消旋体的拆分，选择合成。 第八章 卤代烃的分类、命名、性质、亲核取代、反应机理及影响因素、消除反应机理及影响因素、卤代烃的制法。 第九章 醇的分类、命名、性质、制备、重排反应和频哪重排、格氏试剂制醇。酚的命名、性质、制法。 第十章 醚和冠醚的命名、制法、性质。环氧化合物的反应及反应机理，反应的立体择向。 第十一章 醛和酮的分类、命名、性质、制法，亲核加成反应机理、互变异构与〆－氢的活性，加成反应的立体化学，醛酮制法中的几个典型反应。 第十二章 核磁共振基本原理、屏蔽效应和化学位移及其影响因素，自旋偶合－裂分、核磁共振氢谱谱图分析、13C核磁共振波谱。质谱基本原理、质谱谱图推断分子结构。 第十三章 红外光谱的基本原理及影响因素。红外光谱仪、典型的红外谱图及红外谱图解析。紫外谱图的原理及影响紫外谱的因素，图谱实例。 第十四章 羧酸的物理性质和波谱性质、羧酸的酸性及影响因素、羧酸的化学性质、制备及羟基酸的化学反应。 第十五章 羧酸衍生物的结构、命名、物理性质和波谱性质、化学性质及衍生物之间相互转化，亲核取代反应机理和反应活性，与金属试剂的反应和还原反应。 第十六章 活泼亚甲基化合物的反应及其在合成中的应用。 第十七章 胺的分类、结构、命名、物理性质、波谱性质，胺的化学性质、制备反应，重氮化和偶氮化反应。重氮甲烷的反应。 第十八章 协同反应、电环化反应、环加成反应、σ－迁移反应。 第十九章 碳水化合物概论、单糖的结构、性质及结构测定。二糖和多糖。 第二十章 芳杂环化合物、五元单杂环化合物的分类、结构、性质、合成，六元单杂环、稠杂环化合物的合成，生物碱。 第二十一章 氨基酸的结构、分类、命名、性质、合成。 第二十二章 萜、甾等天然脂环化合物的结构性质。 （二）学时分配 章节 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11  学时 1 4 5 4 4 6 4 7 7 4 8  章节 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22  学时 5 4 4 3 4 5 3 5 5 3 3   三、教材及参考书 王积涛主编，《有机化学》(第二版)，南开大学出版社，2004.5 邢其毅等编，《基础有机化学》(第二版)，高等教育出版社 　　《Organic Chemistry》，Solomons，6-th Ed 《有机化学实验Ⅰ》教学大纲 适用专业：应用化学、制药工程 课程编号：37630209 课程类型：必修课 理论学时：50 开课学期：3、4 一、教学大纲说明 （一）课程性质与目的 有机化学实验是应用化学的专业基础课，其任务是验证、巩固和加强所学的理论知识，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，分析和解决实验中遇到问题的思维和动手能力；培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严谨认真的科学态度与良好工作习惯，训练学生进行有机化学实验的基本技能和实验方法及整理实验资料，编写实验报告的能力，为日后继续深造、从事化学、化工、生物科学的教学、科研与开发，打下坚实的基础。 （二）课程的基本要求 1、熟练掌握：玻璃仪器的清洗和干燥, 常用玻璃仪器的装配和拆卸, 加热, 冷却, 回流, 蒸馏, 分馏, 萃取和洗涤, 重结晶和过滤, 液体和固体有机物的干燥, 沸点和熔点的测定等基本实验技术。 2、掌握：卤代、消除、酯化、氧化、酰基化及缩合反应等反应的反应原理、反应条件及产物的后处理方法；掌握水蒸气蒸馏、减压蒸馏等实验技术；掌握柱层析分离技术。 3、了解：红外光谱、紫外光谱及气相色谱在有机物结构鉴定中的应用。 4、培养学生创新与实践能力的基本要求：（1）认真预习实验内容，书写预习报告以下内容：实验目的、原理、原料及产物的物理常数、实验步骤简述及可能发生问题的预防。教师在上课前要检查预习报告，未做预习报告者不准进行实验；（2）认真细致地进行实验，如实地记录各种实验现象及实验数据，积极思考课堂教学内容加深对实验原理，操作方法的理解；（3）对于设计性实验，要求学生事先查阅有关书籍和文献，提交设计方案并在课堂上与任课教师就实验情况及时讨论研究；（4）认真书写实验报告，实验报告中要求对实验现象进行解释及分析，计算产率，解答思考题，并对实验结果成败原因进行讨论。 （三）本课程的重点 1、进行有机化学实验的基本程序； 2、有机化学实验基本知识和基本操作； 3、合成反应的实验原理、实验装置特点及后处理方法。 （四）本课程与其他相关课程的关系 有机化学的实验课程。 二、课程内容及学时分配 （一）实验内容 1、有机化学实验室的基本规则，安全防护措施。 2、介绍有机化学实验的基本仪器，设备，应用范围，维护使用方法，要求学生掌握常用仪器的装卸，清洗、干燥。 3、简单的玻工操作。 4、有机实验的基本技能，如加热和冷却，回流和蒸馏，萃取和洗涤，重结晶和过滤，薄层和柱层析，液体有机物的干燥，天然产物的提取等。 5、一些基本有机合成以及常用的纯化分离操作。 6、训练学生观察记录实验现象并进行分析讨论的基本技能。 7、液态和固态有机物常用物理常数的测量方法，包括：熔点、沸点、折光率。 8、仪器分析（红外，紫外，气相等）对有机化合物分离、鉴定的重要意义及操作方法。 （二）学时分配 序 号 1 2 3 4 5 6 7  学 时 4 4 3 4 4 5 5  要 求 必开 必开 必开 必开 必开 必开 必开  类 型 综合 综合 验证 综合 验证 综合 设计  序 号 8 9 10 11 12 13 14  学 时 4 4 4 5 4 3 4  要 求 必开 必开 必开 必开 必开 选开 选开  类 型 设计 设计 设计 综合 综合 综合 综合   三、教材及参考书 1、李霁良,《微型半微型有机化学实验》, 高等教育出版社,2003 2、周科衍，高占先，《有机化学实验》（第三版），高等教育出版社，2000。 《有机化学Ⅱ》教学大纲 适用专业：化学工程与工艺专业 课程编号：37630404 　　　 　 　 课程类型：必修课 课内学时：70　　　　　　　　 开课学期：3 一、教学大纲说明 （一）课程性质与目的 有机化学是研究有机化合物的组成，结构，性质，合成，应用，及其有关问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程。它为学生学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成就打下了必要的基础。 （二）课程的基本要求 在教学过程中注意培养学生自学能力，思维能力和应用所学知识的能力，要求学生达到： 能够对常见各种化合物写出正确的名称和结构式。 能够应用所学的知识初步分析简单有机化合物的结构和性质的关系。 能够选择简单有机化合物的合成路线和方法。 能够应用官能团的性质提出简单有机化合物的检验方法。 能够根据实验事实，应用所学的知识，推导简单有机化合物的结构。 能够具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。 （三）本课程的重点 重点注意有机化学的三个方面： 有机化合物的结构及分子中原子的相互影响。 具体要求：碳原子的成键方式及共价键性质，σ键和∏键的特征与区别：主要官能团的特征和在一定条件下相互转变的规律；电子效应和空间效应对化合物性质的影响；异构现象；构象与构型的涵义。 有机化合物的化学反应 这是本课程的核心内容。要求掌握取代反应，消除反应，加成反应，聚合反应，氧化和还原反应，缩合反应，降级反应，重氮化反应，重排反应。此外还要求了解格林试剂，丙二酸酯及β-丁酮酸酯在有机合成上的应用。 反应历程 反应历程是理论有机化学的重要组成部分，介绍一些反应历程的知识可以加深学生对化学反应的理解。 反应历程主要有：离子型反应，自由基反应，协同反应。 二、课程内容及学时分配 （一）课程内容 有机化合物的结构和性质。 烷烃的结构，命名，构象，物理性质和化学性质。 烯烃的结构，命名，构象，制法，物理性质和化学性质。 炔烃的结构，命名，化学性质；二烯烃的结构，命名，化学性质。红外光谱的基本知识及应用。 脂环烃的结构，命名，化学性质。碳环的稳定性。 苯及其衍生物的结构，命名，物理性质和化学性质。亲电取代反应，定位规则。 典型的多环芳烃如蒽、萘、菲的结构，命名，物理性质和化学性质。非苯芳香性。 手性化合物的结构，判断规则，标记方式和合成方法。 卤代烃的类型，命名，制法，物理性质和化学性质。亲电取代反应历程。 醇和醚的结构，命名，分类，制法，物理性质，化学性质以及典型的化合物。 酚和醌的结构，化学性质。 醛和酮的结构，命名，分类，制法，物理性质，化学性质以及典型的醛和酮的化合物。 羧酸的结构，命名，制法，物理性质，化学性质以及羧酸衍生物的类型和化学性 质。 β-二羰基化合物性质及应用。 硝基化合物和胺的结构，制法和化学性质。 重氮化合物的化学性质及偶氮化反应。 呋喃、噻吩、吡啶等五元杂环化合物和六元杂环化合物的结构，制法，性质及其 衍生物的用途。 单糖的结构、反应和二糖和多糖结构与性质。 氨基酸、多肽的结构、性质与制备；蛋白质和核酸的性质与功能。 有机锂化合物、有机铝化合物、有机硅化合物、有机磷化合物及有机铁化合物的性质与制备。 （二）学时分配 章节 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11  学时 2 4 4 4 2 4 2 5 5 5 2  章节 12 13 14 15 16 17 18 19 20    学时 5 5 4 5 2 4 2 2 2     三、教材及参考书 徐寿昌主编，《有机化学》，高等教育出版社，2002 《有机化学实验Ⅱ》教学大纲 适用专业：化学工程类业 课程编号：37630209 　　　 课程类型：必修课 课内学时：40～50 开课学期：3 一、教学大纲说明 （一）课程性质与目的 有机化学实验课是验证, 巩固和加深课堂所学的基础理论知识, 是培养学生操作能力, 综合分析问题和解决问题的能力, 养成严肃认真, 实事求是的科学态度和严谨的工作作风。 （二）课程的基本要求 熟练掌握：玻璃仪器的清洗和干燥, 常用玻璃仪器的装配和拆卸,加热, 冷却, 回流, 蒸馏, 分馏, 萃取和洗涤, 重结晶和过滤, 液体和固体有机物的干燥, 沸点和熔点的测定。 （三）本课程的重点 正确掌握水汽蒸馏, 减压蒸馏, 电动搅拌, 气体吸收等技术操作。 （四）本课程与其他相关课程的关系 本课程是《有机化学》的实验课程，先修《无机化学实验》，《分析化学实验》。 二、课程内容及学时分配(任选课可不写此部分) （一）课程内容 (#表示附属于其他合实验，*表示选做实验) 1.酒精（喷）灯的使用及玻璃管(棒) 的加工技术；2.蒸馏、分馏及回流等基本操作；3#.有机化合物固体熔点的测定(宏观法和微观法)；4#.有机化合物液体沸点的测定(毛细管法，蒸馏法)；5#.折光率的测定；6.烯烃物质的合成；7.溴代烃的合成；8.酮类物质的合成；9.羧酸(一元酸, 二元酸)的合成；10.羧酸衍生物(酯)的合成；11.羧酸衍生物(酰胺)的合成；12#.减压蒸馏；13.利用水汽蒸馏法合成肉桂酸；14*.氨基酸的纸上层析；15*.茶叶中咖啡因的提取。 （二）学时分配 序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15  学时 3 3 2 2 2 4 5 4 4 5 4 3 6 4 4   三、教材及参考书 周科衍主编，《有机化学实验》(第三版)，高等教育出版社，2002.8