有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 1
第十九章 萜类和甾体化合物
第一节 萜类化合物
第二节 甾体化合物
主要内容
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 2
第一节 萜类化合物
1、定义
由两个或两个以上 异戊二烯分子相连而成的聚合物及其含氧
的和饱和程度不等的衍生物。
单萜 两个异戊二烯单位 C10
倍半萜 三个异戊二烯单位 C15
双萜 四个异戊二烯单位 C20
三萜 六个异戊二烯单位 C30
四萜 八个异戊二烯单位 C40
2、分类
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 3
（ 1）单萜
CH 2O H CHO
CH O
O H O
橙花醇 柠檬醛 a 柠檬醛 b
薄荷醇 薄荷酮
开链萜
单环萜
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 4
1
2
345
6
7
8
91 0
1
2
345
6
7
8
91 0
蒎族
苧烯
莰族
楷族
双环萜
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 5
?-蒎烯
?-蒎烯
O
OO
樟脑
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 6
（ 2） 倍半萜
C H 2 O H
O
O
O
法尼醇 山道年
（ 3）二萜
C H 2 O H
12
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
维生素 A（ A1）
（ 4）三萜
?-胡萝卜素
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 7
第二节 甾体化合物
甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体含有的甾
体激素有 肾上腺皮质激素 （例如氢化可的松）,雌
性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素）
等。临床用以治疗某些疾病有明显疗效。
H O
H
H
H
O
雌酮激素
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 8
C C H 3
O
O
A B
C D
孕甾酮（黄体酮）
雌激素类药物
H O
H
H
H
O
雄酮激素
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 9
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
A B
C D
2、命名
很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。
编号次序如下,
1,甾体化合物的基本骨架
具有右图结构特征
的化合物称为甾体
化合物
系统命名法：需先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明各
取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连的侧链
不同，甾体母核的 名称如下
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 10
R
R 1
R 2
H
母核名称 R R1 R2
甾烷 H H H
雌甾烷 H CH3 H
雄甾烷 CH3 CH3 H
孕甾烷 CH3 CH3 CH3CH2
胆烷 CH3 CH3 CH3CH2CH2(CH3) CH
胆甾烷 CH3 CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH2(CH3) CH
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 11
H O
H
H
H
O
3,17β -二羟基 -17 α -乙炔基 -1,3,5（ 10） -雌甾三烯
3 β -羟基 -1,3,5（ 10） -雌甾三烯 -17-酮
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 12
A B
C D
A
B
C D
3、构象
甾族化合物的基本骨架只有两种构象式,A,B环既可以以反
式相连，也可以以顺式相连。 B与 C,C与 D均以反式相连。
A/B顺,B/C反,C/D反
A/B反,B/C反,C/D反
5α型
5β型
有机化学 第十九章 萜类和甾体化
合物 13