有机化学 第十八章 核酸 1
核酸是控制生物遗传和支配蛋白质合成的模型。没有核酸，
就没有蛋白质。因此，核酸是最根本的生命的物质基础。对
核酸的研究是现代科学研究领域最吸引人的课题。
第十八章 核 酸
一、核酸的组成
核 蛋 白
蛋 白 质
核 酸
胰 酶
核 苷 酸
肠 酶
核 苷
碱 基
核 糖
（ 脱 氧 核 糖 ）
磷 酸
核酸和蛋白质一样，是由许多核苷酸结合而成的高分子化合
物。 核苷酸是由磷酸、核糖、及碱基组成的。
有机化学 第十八章 核酸 2
1,核糖和 2-脱氧核糖
2,碱基
核苷酸中的碱基主要有五种，都是嘧啶或嘌呤的衍生物。它
们是,胞嘧啶，脲嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤。
C U T A G
有机化学 第十八章 核酸 3
杂 环 碱 基
嘌 呤
嘧 啶
腺 嘌 呤
鸟 嘌 呤
胞 嘧 啶
鸟 嘧 啶
胸 腺 嘧 啶
N
N H
N
N
H
O
N
N
N
N
H
N H
2
N H
2
N
H
N
O
N H
2
N H
H N
O
O
N H
H N
O
O
H
3
C
R N A
有机化学 第十八章 核酸 4
3,核苷
核苷是核糖的 β -苷羟基与碱基氮原子上的氢脱水而形成的苷,
根据核糖的不同, 核苷有两类：
（ 1）核苷 —— （由 RNA水解而得）
O
C H 2 O H
H
O H
H
O H
O H O
C H 2 O H
H
O H
H
O H
B
B = U
A
C
G
脲 嘧 啶 核 苷 脲 苷 （ ）
腺 嘌 呤 核 苷 腺 苷 （ ）
胞 嘧 啶 核 苷 胞 苷 （ ）
鸟 嘌 呤 核 苷 鸟 苷 （ ）
U
A
C
G
核 糖 核 苷 碱 基 核 苷 名 称
有机化学 第十八章 核酸 5
2 脱 氧 核 糖
O
C H 2 O H
H
O H
H
H
O H O
C H 2 O H
H
O H
H
H
B
B = T
A
C
G
d T
核 苷 碱 基 核 苷 名 称
2 脱 氧 胸 腺 苷
d A
d C
d G
（ ）
（ ）
（ ）
（ ）2 脱 氧 鸟 苷
2 脱 氧 胞 苷
2 脱 氧 腺 苷
（ 2） 2-脱氧核苷 —— （ 由 DAN水解而得 ）
4,核苷酸 核糖 C5上的羟基与磷酸酯化便得到核苷酸 。
中 的 核 苷 酸 单 体
O
C H 2
H
O H
H
H
B
OP
O H
O
H O
O
C H 2
H
O H
H
O H
B
OP
O H
O
H O
中 的 核 苷 酸 单 体R N A D N A
有机化学 第十八章 核酸 6
核酸是核苷酸单体中核糖的 3′ 位羟基和 5′ 位上的磷酸基酯化
而成的高分子化合物 。
1,核酸一级结构
核苷酸的顺序组成了核酸的一级结构 。 RNA中的多核苷酸链
如下图：
二, 核酸的结构
核酸和蛋白质一样, 也有单体排列顺序和空间关系问题, 因此,
核酸也有一级结构, 二级结构和三级结构的问题 。
有机化学 第十八章 核酸 7
C H
2
HH
O H
H H
O
C H
2
HH
O H
H H
O
C H
2
HH
O H
H H
O
C H
2
HH
O H
H H
O
O P O
O
O H
~
O P O
O
O H
O P O
O
O H
O P O
O
O H
~
N
N
N
N
N H
2
N
N
N H
2
O
N H
N
N
N
O
N H
2
N H
N
O
O
5 '
3 '
端
端
腺 苷 酸
胞 苷 酸
鸟 苷 酸
脲 苷 酸
A
C
G
U
有机化学 第十八章 核酸 8
RNA或 DNA中的多核苷酸链，用简化的示意法来表示。
如上图可简化如下：
P P
O H
P
O H
P
O H
P
O H
A C G U
5 '
3 '
2 '
5 '
3 '
P P
H
P
H
P
H
P
H
5 '
3 '
2 '
5 '
3 '
R 1 R 2 R 3 R 4
R N A D N A链 简 化 图 链 简 化 图
其中 R1,R2,R3,R4表示碱基, P表示磷酸基, 一竖表示糖
分子, 2ˊ, 3ˊ, 5ˊ 表示糖中 C原子编号 。
还可以进一步简化成 PA-C-G-UP。
有机化学 第十八章 核酸 9
RNA与 DNA的区别：
核糖 —— RNA中为核糖, DNA中为 2-脱氧核糖 。
碱基 —— RNA中为 A,U,C,G； DNA中为 A,T,C,G。
2,核酸的二级结构
DNA的二级结构为右手双股螺旋结构 。
两 条 链 的 走 向 相 反
碱 基 是 配 对 的
维 持 双 螺 旋 的 力 量
3 '
5 ' 3 '
5 '
A
C
T
G
( 1, 1 n m )
( 1, 0 6 n m )
有机化学 第十八章 核酸 10
有机化学 第十八章 核酸 11
两条螺旋链以相反的走向, 通过一条链的碱基和另一条链的碱
基配对 （ 以氢键结合 ） 交织起来形成相当稳定的构象 （ 双螺旋
结构 ） 。 象螺旋式的梯子 。
碱基配对只能是 A与 T（ RNA中是 A与 U） 配对, G与 C配对 。
原因是：
（ 1） 只有当一个嘌呤环和一个嘧啶环成对排列时, 碱基的连接才
吻合 。
（ 2） 只有腺嘌呤与胸腺嘧啶成对, 鸟嘌呤与胞嘧啶成对才能吻合 。
有机化学 第十八章 核酸 12
RNA的二级结构的规律性不如 DNA。 有些 RNA的多核苷酸链，
可以形成螺旋结构其二级结构是和 DNA相似的双螺旋。但多
数 RNA的分子是由一条弯曲的多核苷酸链所构成，其中有间
隔着的双股螺旋与单股非螺旋体结构部分。见 P645图 20-20
3,核酸的三级结构
核酸的三级结构是在二级 结构的基础上进一步紧缩, 扭曲成
闭链状环或开链状环以及麻花状的一定空间关系的结构 。
有机化学 第十八章 核酸 13
有机化学 第十八章 核酸 14
DNA—— 遗传基因, 转录副本, 将遗传信息传到子代 。 是蛋白
质合成的模板 。
RNA—— 决定蛋白质的生物合成 （ 合成蛋白质的工厂 ） 。
三, 核酸的生物功能 （ 略 ）
核酸在生物的遗传变异、生长发育及蛋白质的合成中起重要作用。
根据在蛋白质合成中所起的作用, RNA分为三类：
1．信使核酸（ mRNA） —— 传递 DNA的遗传信息，合成模板
2,核糖体核酸 （ rRNA） —— 合成蛋白质的场所 。
3,转移核糖核酸 （ tRNA） —— 搬运工具
有机化学 第十八章 核酸 15
在蛋白质的合成中 tRNA按照 mRNA传递的指令, 将某一氨基
酸搬运到指定的位置进行合成 。 tRNA的专一性很高, 一种
tRNA只能搬运一种氨基酸 。
在多肽链的合成中, 氨基酸是基本原料, mRNA是模板,
tRNA是运载工具, rRNA是合成肽链的现场 （ 工作台 ） 。 合成
中所需能量由 GPT（ 鸟苷三磷酸 ）, APT（ 腺苷三磷酸 ） 供应 。
在核苷酸分子中, 每三个核苷酸组成一个联体, 决定着生物体
内合成蛋白质中的一种氨基酸, 即遗传密码 。 现在三联密码已
全部弄清, 变成明码了, 见 P647表 20-4。
有机化学 第十八章 核酸 16
C H O
C H
2
O H
C H
2
O H O H
O H O H
O
C H
2
O H B
O H O H
O 腺
嘌
呤
基
鸟
嘧
啶
基
C H
2
O H
O H O H
O
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O H O H
O
N
N H
O
O
D － 核 糖 β － D － 呋 喃 核 糖 核 苷
腺 苷
尿 苷
有机化学 第十八章 核酸 17
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O HO
O
PO O H
O H
3 － 腺 嘌 呤 核 苷 酸
（ 3 － 腺 苷 酸 ）
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O HO
O
PO O H
O H
3 － 腺 嘌 呤 核 苷 酸
（ 3 － 腺 苷 酸 ）
核酸是控制生物遗传和支配蛋白质合成的模型。没有核酸，
就没有蛋白质。因此，核酸是最根本的生命的物质基础。对
核酸的研究是现代科学研究领域最吸引人的课题。
第十八章 核 酸
一、核酸的组成
核 蛋 白
蛋 白 质
核 酸
胰 酶
核 苷 酸
肠 酶
核 苷
碱 基
核 糖
（ 脱 氧 核 糖 ）
磷 酸
核酸和蛋白质一样，是由许多核苷酸结合而成的高分子化合
物。 核苷酸是由磷酸、核糖、及碱基组成的。
有机化学 第十八章 核酸 2
1,核糖和 2-脱氧核糖
2,碱基
核苷酸中的碱基主要有五种，都是嘧啶或嘌呤的衍生物。它
们是,胞嘧啶，脲嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤。
C U T A G
有机化学 第十八章 核酸 3
杂 环 碱 基
嘌 呤
嘧 啶
腺 嘌 呤
鸟 嘌 呤
胞 嘧 啶
鸟 嘧 啶
胸 腺 嘧 啶
N
N H
N
N
H
O
N
N
N
N
H
N H
2
N H
2
N
H
N
O
N H
2
N H
H N
O
O
N H
H N
O
O
H
3
C
R N A
有机化学 第十八章 核酸 4
3,核苷
核苷是核糖的 β -苷羟基与碱基氮原子上的氢脱水而形成的苷,
根据核糖的不同, 核苷有两类：
（ 1）核苷 —— （由 RNA水解而得）
O
C H 2 O H
H
O H
H
O H
O H O
C H 2 O H
H
O H
H
O H
B
B = U
A
C
G
脲 嘧 啶 核 苷 脲 苷 （ ）
腺 嘌 呤 核 苷 腺 苷 （ ）
胞 嘧 啶 核 苷 胞 苷 （ ）
鸟 嘌 呤 核 苷 鸟 苷 （ ）
U
A
C
G
核 糖 核 苷 碱 基 核 苷 名 称
有机化学 第十八章 核酸 5
2 脱 氧 核 糖
O
C H 2 O H
H
O H
H
H
O H O
C H 2 O H
H
O H
H
H
B
B = T
A
C
G
d T
核 苷 碱 基 核 苷 名 称
2 脱 氧 胸 腺 苷
d A
d C
d G
（ ）
（ ）
（ ）
（ ）2 脱 氧 鸟 苷
2 脱 氧 胞 苷
2 脱 氧 腺 苷
（ 2） 2-脱氧核苷 —— （ 由 DAN水解而得 ）
4,核苷酸 核糖 C5上的羟基与磷酸酯化便得到核苷酸 。
中 的 核 苷 酸 单 体
O
C H 2
H
O H
H
H
B
OP
O H
O
H O
O
C H 2
H
O H
H
O H
B
OP
O H
O
H O
中 的 核 苷 酸 单 体R N A D N A
有机化学 第十八章 核酸 6
核酸是核苷酸单体中核糖的 3′ 位羟基和 5′ 位上的磷酸基酯化
而成的高分子化合物 。
1,核酸一级结构
核苷酸的顺序组成了核酸的一级结构 。 RNA中的多核苷酸链
如下图：
二, 核酸的结构
核酸和蛋白质一样, 也有单体排列顺序和空间关系问题, 因此,
核酸也有一级结构, 二级结构和三级结构的问题 。
有机化学 第十八章 核酸 7
C H
2
HH
O H
H H
O
C H
2
HH
O H
H H
O
C H
2
HH
O H
H H
O
C H
2
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O H
H H
O
O P O
O
O H
~
O P O
O
O H
O P O
O
O H
O P O
O
O H
~
N
N
N
N
N H
2
N
N
N H
2
O
N H
N
N
N
O
N H
2
N H
N
O
O
5 '
3 '
端
端
腺 苷 酸
胞 苷 酸
鸟 苷 酸
脲 苷 酸
A
C
G
U
有机化学 第十八章 核酸 8
RNA或 DNA中的多核苷酸链，用简化的示意法来表示。
如上图可简化如下：
P P
O H
P
O H
P
O H
P
O H
A C G U
5 '
3 '
2 '
5 '
3 '
P P
H
P
H
P
H
P
H
5 '
3 '
2 '
5 '
3 '
R 1 R 2 R 3 R 4
R N A D N A链 简 化 图 链 简 化 图
其中 R1,R2,R3,R4表示碱基, P表示磷酸基, 一竖表示糖
分子, 2ˊ, 3ˊ, 5ˊ 表示糖中 C原子编号 。
还可以进一步简化成 PA-C-G-UP。
有机化学 第十八章 核酸 9
RNA与 DNA的区别：
核糖 —— RNA中为核糖, DNA中为 2-脱氧核糖 。
碱基 —— RNA中为 A,U,C,G； DNA中为 A,T,C,G。
2,核酸的二级结构
DNA的二级结构为右手双股螺旋结构 。
两 条 链 的 走 向 相 反
碱 基 是 配 对 的
维 持 双 螺 旋 的 力 量
3 '
5 ' 3 '
5 '
A
C
T
G
( 1, 1 n m )
( 1, 0 6 n m )
有机化学 第十八章 核酸 10
有机化学 第十八章 核酸 11
两条螺旋链以相反的走向, 通过一条链的碱基和另一条链的碱
基配对 （ 以氢键结合 ） 交织起来形成相当稳定的构象 （ 双螺旋
结构 ） 。 象螺旋式的梯子 。
碱基配对只能是 A与 T（ RNA中是 A与 U） 配对, G与 C配对 。
原因是：
（ 1） 只有当一个嘌呤环和一个嘧啶环成对排列时, 碱基的连接才
吻合 。
（ 2） 只有腺嘌呤与胸腺嘧啶成对, 鸟嘌呤与胞嘧啶成对才能吻合 。
有机化学 第十八章 核酸 12
RNA的二级结构的规律性不如 DNA。 有些 RNA的多核苷酸链，
可以形成螺旋结构其二级结构是和 DNA相似的双螺旋。但多
数 RNA的分子是由一条弯曲的多核苷酸链所构成，其中有间
隔着的双股螺旋与单股非螺旋体结构部分。见 P645图 20-20
3,核酸的三级结构
核酸的三级结构是在二级 结构的基础上进一步紧缩, 扭曲成
闭链状环或开链状环以及麻花状的一定空间关系的结构 。
有机化学 第十八章 核酸 13
有机化学 第十八章 核酸 14
DNA—— 遗传基因, 转录副本, 将遗传信息传到子代 。 是蛋白
质合成的模板 。
RNA—— 决定蛋白质的生物合成 （ 合成蛋白质的工厂 ） 。
三, 核酸的生物功能 （ 略 ）
核酸在生物的遗传变异、生长发育及蛋白质的合成中起重要作用。
根据在蛋白质合成中所起的作用, RNA分为三类：
1．信使核酸（ mRNA） —— 传递 DNA的遗传信息，合成模板
2,核糖体核酸 （ rRNA） —— 合成蛋白质的场所 。
3,转移核糖核酸 （ tRNA） —— 搬运工具
有机化学 第十八章 核酸 15
在蛋白质的合成中 tRNA按照 mRNA传递的指令, 将某一氨基
酸搬运到指定的位置进行合成 。 tRNA的专一性很高, 一种
tRNA只能搬运一种氨基酸 。
在多肽链的合成中, 氨基酸是基本原料, mRNA是模板,
tRNA是运载工具, rRNA是合成肽链的现场 （ 工作台 ） 。 合成
中所需能量由 GPT（ 鸟苷三磷酸 ）, APT（ 腺苷三磷酸 ） 供应 。
在核苷酸分子中, 每三个核苷酸组成一个联体, 决定着生物体
内合成蛋白质中的一种氨基酸, 即遗传密码 。 现在三联密码已
全部弄清, 变成明码了, 见 P647表 20-4。
有机化学 第十八章 核酸 16
C H O
C H
2
O H
C H
2
O H O H
O H O H
O
C H
2
O H B
O H O H
O 腺
嘌
呤
基
鸟
嘧
啶
基
C H
2
O H
O H O H
O
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O H O H
O
N
N H
O
O
D － 核 糖 β － D － 呋 喃 核 糖 核 苷
腺 苷
尿 苷
有机化学 第十八章 核酸 17
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O HO
O
PO O H
O H
3 － 腺 嘌 呤 核 苷 酸
（ 3 － 腺 苷 酸 ）
N
N
N
N
N H
2
C H
2
O H
O HO
O
PO O H
O H
3 － 腺 嘌 呤 核 苷 酸
（ 3 － 腺 苷 酸 ）
