有机化学 第一章 绪论
止
于
至
善
厚
德
博
学
第一章 绪 论
Introduction
exit
有机化学 第一章 绪论
第一节 有机化学的产生和发展
第二节 有机化合物的结构
第三节 价键理论
第四节 有机化合物结构测定
第五节 有机化合物的分类
第六节 有机反应的类型
本 章 提 纲
有机化学 第一章 绪论
第一节 有机化学的产生和发展
一 有机化合物 和有机化学
organic compound and organic chemistry
有机化合物就是碳（氢）化合物
有机化合物的特性,
1 易燃烧，生成 CO2 和 H2O
2 有较低的沸点和熔点
3 一般不溶于水，溶于油
4 化学反应慢而复杂
5 数目庞大、结构复杂
有机化学就是研究碳氢化合物的化学
有机化学 第一章 绪论
二 有机化学的产生和发展
1 从有机体内提取有机物 （ 1773-1805）
蔗糖、染料、药物、香料
2 由提取进入到提取合成并举的时代
柏则里、韦勒、柯尔伯 (1806 –1828 –1845)
3 进入合成时代 (1849 –1900 –2001)
石油化工、药品、染料
有机化学 第一章 绪论
结构理论与化学键理论的发展
19世纪 30年代 韦勒、李比希提出,基团理论”
1865年 德国化学家凯库勒（ F.A,Kekule）提出,碳的化合价为 4
碳原子间可形成链状的学说，还提出 苯环的环状结构 。
德国化学家拜尔 Baeyer 开创了 碳环化学和环张力学说 。
1874年 荷兰 化学家范特霍夫（ J.H.van’t Hoff ）和法国化学家
勒贝尔（ J.A.LeBel）提出 碳的四面体 学说。开创了有机
化合物的立体化学。
1917年 美国化学家路易斯（ G.N.Lewis） 共价键电子对 理论。
鲍林（ L.Panling）提出 杂化轨道 理论。
1931年 休克尔 （ E.Huckel）用量子化学方法发展了 分子轨道理论 。
20世纪 美国化学家伍德沃德（ R.B.Woodword）和霍夫曼
（ R.H.Hofmann）合作提出 分子轨道对称守恒理论,解释了
协同反应 的立体化学问题。
有机化学 第一章 绪论
学科建设
（ 1） 制备了几千万种有机化合物（ 1990年,1000万种）。
（ 2） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。
（ 3） 逐步建立和完善了有机化学的理论。
学术成就
诺贝尔化学奖（ 1901-2002,70届与有机化学有关）。
二十世纪（ 46项重大发明,8项与有机化学有关）。
研究思路
深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透
（也渗透到人 类活动各方面）。
有机化学 第一章 绪论
三 有机化学的研究内容
1 天然产物的研究
2 有机化合物的结构测定
3 有机合成
4 反应机理研究
有机化学 第一章 绪论
四 学习、研究有机化学的方法
理解 记忆 实践 规律
课前预习 主动学习
独立解题 善于总结
测验题题型,
命名、鉴别、排列顺序
完成反应、反应机理、合成,
推测化合物结构式
有机化学 第一章 绪论
蛛网式 C C C C CH H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
结构简式
H 3 C C H C H 2 C H 2 C H 3
C H 3
键线式
O H
第二节 有机化合物的结构
CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH3
一 结构式的表示方法
1 凯库勒结构式
Kekule structure
有机化学 第一章 绪论
2 路易斯电子结构式
Lewis structure
H C H
H
H
..,
...,, H - F H F
.,
.,..
..,..,...Na Cl+ -*
练习问题 1.4 将凯库勒式改写成路易斯式。
.
.
.
.,
..-
.,
.,,H - C - O
O
H C O
O
-
[ ]
..
..
.,
H
H
.,
.,,
.
..
...
.
H - C - N
O
O,
.,
.
..
.
.
.
..
.
H C N
H
H
O
O
有机化学 第一章 绪论
二 共价键的性质
1 键长 nm pm
2 键角 空间结构
3 键能 可由反应热 △ H 计算
4 键的极性和可极化性
电负性差值：非极性键 <0.6<极性键 <1.7 <离子键
可极化性：原子在外加电场的作用下，电子密度发生变化的
性质。可解释反应的活力。
有机化学 第一章 绪论
第三节 价键理论
一 原子轨道 AO法 Atomic Orbital
原子中电子的运动状态，用波函数 ∮ 表示
∮ 是量子化学中用能量来描述运动状态的波动方程式
电子 -电子云 -电子云密度 -概率 -能量
s p px py pz
有机化学 第一章 绪论
二 价键理论 VB法
Valence bond
1 泡利不相容原理 自旋相反的单电子配对形成共价键
2 共价键具有饱和性
3 共价键具有方向性
4 能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道
分子式 杂化方式
BeCl2 C2H2 sp
BF3 C2H4 sp2
CCl4 C2H6 sp3
局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即
电子定域。对共轭双键无法形象地表示。 (电子离域）
有机化学 第一章 绪论
三 分子轨道法 MO法
Molecular Orbital
分子轨道 — 分子中电子的运动状态，用 ?表示
分子轨道是由原子轨道线性组合得到的。
1 氢分子
2 乙烯分子 成键轨道、反键轨道、非键轨道
3 苯 C6H6
电子不局限在两个原子核区域内运动，电子可离域。
有机化学 第一章 绪论
第四节 有机化合物的结构测定
一 分离提纯
二 测物理常数
三 元素定性分析和定量分析
四 经验式和分子式的确定。
五 结构式的确定 四大光谱和化学性质
练习问题 1.5 计算下列化合物的经验式。
有机化学 第一章 绪论
第五节 有机化合物的分类
一 按碳架分类
链状化合物 环形化合物
(脂肪族化合物 )
碳环化合物 杂环化合物
芳
环
化
合
物
脂
环
化
合
物
脂
杂
环
化
合
物
芳
杂
环
化
合
物 二 按官能团分类 见表 1.1
有机化学 第一章 绪论
第六节 有机反应的类型
一 均裂反应 homolytic reaction
A:B A · + B·
1 自由基 free radical
带有一个单电子的原子和基团，称自由基。
2 自由基反应：分子经均裂发生的反应称自由基反应,
一般在光热或自由基引发剂下进行。
二 异裂反应 heterolytic reaction
A:B A+ +,B-
产生正离子 cation和负离子 anion等活性中间体，是
是离子型反应。
有机化学 第一章 绪论
1 亲电反应：反应底物与亲电试剂发生的反应。
亲电试剂：缺电子试剂，带部分正电荷的原子或基团
2 亲核反应：与亲核试剂发生的反应。
亲核试剂：能提供电子的试剂。
一般人为规定 与碳结合的反应物为试剂 。
3 取代反应
4 加成反应
三 协同反应
反应过程中只有过渡态，同时发生旧键断裂与新键生成
，没有自由基和离子等中间体产生。
有机化学 第一章 绪论
酸碱理论
路易斯酸碱理论,路易斯酸 电子的接受体
路易斯碱 电子的给予体
勃朗斯德理论：酸是质子的给予体，碱是质子的接受体
溶剂化
溶质被溶剂分子包围，起到稳定离子的作用，
降低了离子的活性。
有机化学 第一章 绪论
本章小结
1 基本概念 有机化合物、有机化学、共价键
原子轨道、价键理论、分子轨道
2 了解有机化合物的结构测定程序
经验式、分子式的确定
3 有机反应类型、试剂、酸碱理论
作业：解释下列名词
有机化合物 共价键 均裂反应 自由基
亲核试剂 路易斯酸
参考书：北大 邢其毅 等, 基础有机化学,
南开 王积涛等, 有机化学,
习题参考书：, 有机化学学习指导, 胡宏纹主编
, 基础有机化学习题解答与解题示例, 北大
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第一章 绪 论
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exit
有机化学 第一章 绪论
第一节 有机化学的产生和发展
第二节 有机化合物的结构
第三节 价键理论
第四节 有机化合物结构测定
第五节 有机化合物的分类
第六节 有机反应的类型
本 章 提 纲
有机化学 第一章 绪论
第一节 有机化学的产生和发展
一 有机化合物 和有机化学
organic compound and organic chemistry
有机化合物就是碳（氢）化合物
有机化合物的特性,
1 易燃烧，生成 CO2 和 H2O
2 有较低的沸点和熔点
3 一般不溶于水，溶于油
4 化学反应慢而复杂
5 数目庞大、结构复杂
有机化学就是研究碳氢化合物的化学
有机化学 第一章 绪论
二 有机化学的产生和发展
1 从有机体内提取有机物 （ 1773-1805）
蔗糖、染料、药物、香料
2 由提取进入到提取合成并举的时代
柏则里、韦勒、柯尔伯 (1806 –1828 –1845)
3 进入合成时代 (1849 –1900 –2001)
石油化工、药品、染料
有机化学 第一章 绪论
结构理论与化学键理论的发展
19世纪 30年代 韦勒、李比希提出,基团理论”
1865年 德国化学家凯库勒（ F.A,Kekule）提出,碳的化合价为 4
碳原子间可形成链状的学说，还提出 苯环的环状结构 。
德国化学家拜尔 Baeyer 开创了 碳环化学和环张力学说 。
1874年 荷兰 化学家范特霍夫（ J.H.van’t Hoff ）和法国化学家
勒贝尔（ J.A.LeBel）提出 碳的四面体 学说。开创了有机
化合物的立体化学。
1917年 美国化学家路易斯（ G.N.Lewis） 共价键电子对 理论。
鲍林（ L.Panling）提出 杂化轨道 理论。
1931年 休克尔 （ E.Huckel）用量子化学方法发展了 分子轨道理论 。
20世纪 美国化学家伍德沃德（ R.B.Woodword）和霍夫曼
（ R.H.Hofmann）合作提出 分子轨道对称守恒理论,解释了
协同反应 的立体化学问题。
有机化学 第一章 绪论
学科建设
（ 1） 制备了几千万种有机化合物（ 1990年,1000万种）。
（ 2） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。
（ 3） 逐步建立和完善了有机化学的理论。
学术成就
诺贝尔化学奖（ 1901-2002,70届与有机化学有关）。
二十世纪（ 46项重大发明,8项与有机化学有关）。
研究思路
深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透
（也渗透到人 类活动各方面）。
有机化学 第一章 绪论
三 有机化学的研究内容
1 天然产物的研究
2 有机化合物的结构测定
3 有机合成
4 反应机理研究
有机化学 第一章 绪论
四 学习、研究有机化学的方法
理解 记忆 实践 规律
课前预习 主动学习
独立解题 善于总结
测验题题型,
命名、鉴别、排列顺序
完成反应、反应机理、合成,
推测化合物结构式
有机化学 第一章 绪论
蛛网式 C C C C CH H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
结构简式
H 3 C C H C H 2 C H 2 C H 3
C H 3
键线式
O H
第二节 有机化合物的结构
CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH3
一 结构式的表示方法
1 凯库勒结构式
Kekule structure
有机化学 第一章 绪论
2 路易斯电子结构式
Lewis structure
H C H
H
H
..,
...,, H - F H F
.,
.,..
..,..,...Na Cl+ -*
练习问题 1.4 将凯库勒式改写成路易斯式。
.
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.,
..-
.,
.,,H - C - O
O
H C O
O
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[ ]
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H
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O
O
有机化学 第一章 绪论
二 共价键的性质
1 键长 nm pm
2 键角 空间结构
3 键能 可由反应热 △ H 计算
4 键的极性和可极化性
电负性差值：非极性键 <0.6<极性键 <1.7 <离子键
可极化性：原子在外加电场的作用下，电子密度发生变化的
性质。可解释反应的活力。
有机化学 第一章 绪论
第三节 价键理论
一 原子轨道 AO法 Atomic Orbital
原子中电子的运动状态，用波函数 ∮ 表示
∮ 是量子化学中用能量来描述运动状态的波动方程式
电子 -电子云 -电子云密度 -概率 -能量
s p px py pz
有机化学 第一章 绪论
二 价键理论 VB法
Valence bond
1 泡利不相容原理 自旋相反的单电子配对形成共价键
2 共价键具有饱和性
3 共价键具有方向性
4 能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道
分子式 杂化方式
BeCl2 C2H2 sp
BF3 C2H4 sp2
CCl4 C2H6 sp3
局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即
电子定域。对共轭双键无法形象地表示。 (电子离域）
有机化学 第一章 绪论
三 分子轨道法 MO法
Molecular Orbital
分子轨道 — 分子中电子的运动状态，用 ?表示
分子轨道是由原子轨道线性组合得到的。
1 氢分子
2 乙烯分子 成键轨道、反键轨道、非键轨道
3 苯 C6H6
电子不局限在两个原子核区域内运动，电子可离域。
有机化学 第一章 绪论
第四节 有机化合物的结构测定
一 分离提纯
二 测物理常数
三 元素定性分析和定量分析
四 经验式和分子式的确定。
五 结构式的确定 四大光谱和化学性质
练习问题 1.5 计算下列化合物的经验式。
有机化学 第一章 绪论
第五节 有机化合物的分类
一 按碳架分类
链状化合物 环形化合物
(脂肪族化合物 )
碳环化合物 杂环化合物
芳
环
化
合
物
脂
环
化
合
物
脂
杂
环
化
合
物
芳
杂
环
化
合
物 二 按官能团分类 见表 1.1
有机化学 第一章 绪论
第六节 有机反应的类型
一 均裂反应 homolytic reaction
A:B A · + B·
1 自由基 free radical
带有一个单电子的原子和基团，称自由基。
2 自由基反应：分子经均裂发生的反应称自由基反应,
一般在光热或自由基引发剂下进行。
二 异裂反应 heterolytic reaction
A:B A+ +,B-
产生正离子 cation和负离子 anion等活性中间体，是
是离子型反应。
有机化学 第一章 绪论
1 亲电反应：反应底物与亲电试剂发生的反应。
亲电试剂：缺电子试剂，带部分正电荷的原子或基团
2 亲核反应：与亲核试剂发生的反应。
亲核试剂：能提供电子的试剂。
一般人为规定 与碳结合的反应物为试剂 。
3 取代反应
4 加成反应
三 协同反应
反应过程中只有过渡态，同时发生旧键断裂与新键生成
，没有自由基和离子等中间体产生。
有机化学 第一章 绪论
酸碱理论
路易斯酸碱理论,路易斯酸 电子的接受体
路易斯碱 电子的给予体
勃朗斯德理论：酸是质子的给予体，碱是质子的接受体
溶剂化
溶质被溶剂分子包围，起到稳定离子的作用，
降低了离子的活性。
有机化学 第一章 绪论
本章小结
1 基本概念 有机化合物、有机化学、共价键
原子轨道、价键理论、分子轨道
2 了解有机化合物的结构测定程序
经验式、分子式的确定
3 有机反应类型、试剂、酸碱理论
作业：解释下列名词
有机化合物 共价键 均裂反应 自由基
亲核试剂 路易斯酸
参考书：北大 邢其毅 等, 基础有机化学,
南开 王积涛等, 有机化学,
习题参考书：, 有机化学学习指导, 胡宏纹主编
, 基础有机化学习题解答与解题示例, 北大
