第四章炔烃与二烯烃
§4.1 炔烃
一定义
二异构
官能团异构(单炔烃与二烯烃,两个环的环烷烃,一个环一个双键)
官能团位置异构
碳干异构
对映异构
构象异构
三命名
(一)普通命名法
(二)系统命名法
选主链:含三键在内的最长碳链作主链;
编号:离三键最近的一端开始编号;
命名:取代基位置-取代基名称-炔键位置-母体名称
选主链:含双、三键在内的最长碳链作主链,称为某烯炔;
编号:离不饱和基团最近的一端开始编号,若有选择,从离双键最近的一端开始编号
命名:取代基位置-取代基名称-双键位置-某烯-炔键位置-炔
四结构
五性质
(一)物性
状态:
溶沸点:随C数的增加而增大,三键在中间的比在链端的高;
密度:<1;
溶解度:
(二)化性
R H酸性
亲电加成反应(不及烯烃)
亲核加成反应()
氧化
聚合
CN ,RO
--
与烯烃最明显的差别
1 酸性
可以作为亲核试剂与羰基化合物发生
加成反应
注意:
比如
2 加成反应
(1)催化加氢
如果用
注:
(2)亲电加成(没有烯活泼)
A 与卤素
区别乙烯和乙炔
B 与HX
烯比炔快
HI>HBr>HCl>HF
C 与水的反应
反应机理:可能是
说明:
反应遵守马氏
D 硼氢化反应
链端得醛
中间得混合酮
(3)亲核加成
A 与羧酸的加成
B
C
3 氧化反应
可以推原来的结构
说明:
4 聚合反应
六
七炔烃的制备
(一)工业上(主要是裂解)
(二)实验室
1 二卤代烷脱HX
2 炔烃的烷基化
说明:
所用的碱:除了氨基钠外,还可是Rli,RMgX
四.同分异构
官能团异构:二烯烃与单炔烃
官能团位置异构
碳干异构
构造异构
构型异构
顺反异构
对映异构
构象异构