有 机 化 学 实 验 教 案
乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成
一、实验目的
1．学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。
2．巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。
3．了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）
实验流程
浓硫酸摇匀 加热8min 冷却 抽滤
85~90℃ 冼涤
饱和NaHCO3 抽滤 HCl 冷却 抽滤、干燥
搅拌
四、实验关键及注意事项
1.??????? 仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
2．乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干
3．为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1~2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
4．本实验中要注意控制好温度（水温90℃）
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
名 称
分子量
m.p.或b.p.
水
醇
醚
水杨酸
138
158(s)
微
易
易
醋酐
102.09
139.35(l)
易
溶
∞
乙酰水杨酸
180.17
135(s)
溶、热
溶
微
?六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）
七、产率计算：
八、提问纲要
水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？
2.?????? 若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
3.?????? 本实验中可产生什么副产物？加水的目的是什么？
4.?????? 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
5.?????? 混合溶剂重结晶的方法是什么？
?九、主要试剂用量、规格
水杨酸、醋酸酐、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸
十、时间分配及控制
计划安排：4h
