有机化学实验教案
实验名称:呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验目的
1 、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗( Cannizzaro )反应制得相应的醇和酸的原理和方法。
2 、了解芳香杂环衍生物的性质。
实验原理
在浓的强碱作用下,不含(- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原
反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。
反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含(-H 的
醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理表示如下:
在坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应中,通常使用 50% 的浓碱,其中碱的物质
的量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离。
基本操作训练:(含仪器装置和主要流程)
萃取、减压蒸馏、热过滤
实验关键及注意事项
反应温度若高于12 oC,则反应物温度极易升高而难以控制,致使反应物变成深红色;若低于8 oC,则反应过慢,可能积累一些氢氧化物。一旦发生反应,则过于猛烈,易使温度迅速上升,增加副反应,影响产量及纯度。由于氧化还原是在两相间进行的,因此必须充分搅拌。
呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集 88 ℃ /4.666kPa 的馏分。
酸要加够,以保证 pH=3 左右,使呋喃甲酸充分游离出来,这是影响呋喃甲酸收率的关键。
主要试剂及产品的物理常数:(文献值)
名称
分子量
性状
折光率
比重
熔点℃
沸点℃
溶解度:克/100ml溶剂
水
醇
醚
呋喃甲醛
96.09
无色液 体
1.4990
1.160
162
呋喃甲酸
102.08
白色晶 体
129-130
230-232
呋喃甲醇
98.10
无色透明液体
1.4860
1.135
-29
170
产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照)
呋喃甲醇:无色透明液体
呋喃甲酸:白色晶体
产率计算:
提问纲要
1 、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化,为什么要用刚果红试纸?如不用刚果红试纸,怎样知道酸化是否恰当?
??2 、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇?
主要试剂用量、规格
苯甲醛0.6mL、乙酸酐1.8mL、碳酸钾0.82g、 10% 氢氧化钠溶液、 1:1 盐酸、刚果红试纸
时间分配及控制
计划安排:3.5