有机化学实验教案 实验名称:呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验目的 1 、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗( Cannizzaro )反应制得相应的醇和酸的原理和方法。 2 、了解芳香杂环衍生物的性质。 实验原理 在浓的强碱作用下,不含(- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原 反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含(-H 的 醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理表示如下:   在坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应中,通常使用 50% 的浓碱,其中碱的物质 的量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离。  基本操作训练:(含仪器装置和主要流程) 萃取、减压蒸馏、热过滤  实验关键及注意事项 反应温度若高于12 oC,则反应物温度极易升高而难以控制,致使反应物变成深红色;若低于8 oC,则反应过慢,可能积累一些氢氧化物。一旦发生反应,则过于猛烈,易使温度迅速上升,增加副反应,影响产量及纯度。由于氧化还原是在两相间进行的,因此必须充分搅拌。 呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集 88 ℃ /4.666kPa 的馏分。 酸要加够,以保证 pH=3 左右,使呋喃甲酸充分游离出来,这是影响呋喃甲酸收率的关键。 主要试剂及产品的物理常数:(文献值) 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度:克/100ml溶剂         水 醇 醚  呋喃甲醛 96.09 无色液 体 1.4990 1.160  162     呋喃甲酸 102.08 白色晶 体   129-130 230-232     呋喃甲醇 98.10 无色透明液体 1.4860 1.135 -29 170                 产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 呋喃甲醇:无色透明液体 呋喃甲酸:白色晶体 产率计算:  提问纲要 1 、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化,为什么要用刚果红试纸?如不用刚果红试纸,怎样知道酸化是否恰当? ??2 、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇? 主要试剂用量、规格 苯甲醛0.6mL、乙酸酐1.8mL、碳酸钾0.82g、 10% 氢氧化钠溶液、 1:1 盐酸、刚果红试纸 时间分配及控制 计划安排:3.5