有 机 化 学 实 验 教 案 实验名称：甲基橙（Methyl Orange） 一、实验目的 熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 掌握甲基橙的制备方法。 二、实验原理 ??????????????????  三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 重氮化和偶联条件及操作的掌握； 低温反应； 重结晶； 实验流程 ①温热，溶解 缓缓加入盐酸溶液 ②加入亚硝酸钠，并冷却 滴加N,N-二甲基苯胺 加15%NaOH 和HOAc混合液搅拌 至橙色，冷却，抽滤 重结晶 四、实验关键及注意事项 1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。 3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml溶剂         水 醇 醚  对氨基苯磺酸 173.18 无色晶   365  0.8/10℃    N，N—二甲苯胺 121.18   0.9500 1.5-3 194.2     甲基橙 327.33 橙色晶   (300                  六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 橙色小叶片状结晶。 七、产率计算：  八、提问纲要 1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。 2、在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？ 3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。 九、主要试剂用量、规格 10%NaOH 2ml；对氨基苯磺酸0.42g；NaNO2 0.16g； N，N—二甲苯胺，0.24g；、HCl、EtOH、Ether、HOAc、 淀粉—KI试纸。 十、时间分配及控制 计划安排：4h