吉林大学化学院 2000— 2001 学年第二学期期末考试
有机化学试题 2001 年 6 月 28 日
年级 专业 班 姓名 学号
说明：1 全部答案写在答题纸上，标明题号，不抄题。
2 考试时间为 2.5 小时。
3 考试结束时，试题、答题纸、草纸一律上交。
一、选择题（ 20 分，每题 1 分）
1、鉴别环丙烷,丙烯与丙炔需要的试剂是
A,Br
2
的CCl
4
溶液; KMnO
4
溶液; B,HgSO
4
/ H
2
SO
4; KMnO
4
溶液
C,AgNO
3
的氨溶液; KMnO
4
溶液; D,Br
2
的CCl
4
溶液; AgNO
3
的氨溶液
2、下列四个氯代烃中,S
N
1 和S
N
2 取代反应均不易发生的是
A,CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl B,(CH
3
)
2
CHCH
2
Cl C,CH
2
=CHCH
2
Cl D,(CH
3
)
3
CCH
2
Cl
3、sp
3
杂化轨道的几何形状为,
A,四面体 B,平面形 C,直线形 D,球形
4、下列表述中正确的是
A,有手性碳的分子一定是手性分子 B,没有手性碳的分子一定不是手性分子
C,有对称中心的分子一定不是手性分子 D,没有对称中心的分子一定是手性分子
5、下列表述中不正确的是
A,某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子
B,某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子
C,某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子
D,某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子
6、苯乙烯用冷的、碱性的稀KMnO
4
氧化,得到
CH2COOH CH - CH2OH
OH
COOH
CH2 CHO
D.C.
B.A.
7、S
N
2 反应的特征是,(I) 生成正碳离子中间体; (II) 立体化学发生构型翻转; (III) 反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关; (IV) 在亲核试剂的亲核性强时容易发生,
A,I II B,III IV C,I III D,II IV
8、欲完成下述转变需采用哪个试剂?
Ph
C = C
H
H
Br
Ph
H
H
C = C
Ph
A,Ph
2
CuLi B,PhMgBr C,PhLi D,Ph
2
Cd
— 1—
9、下列共振结构式中对杂化体贡献最大的是
NO
2
H
CH
3
+
+
+
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
H
A、B、
C、D、
+
NO
2
CH
3
+
_
10、下列分子中两个手性碳的构型是
A,2R,3R B,2S,3R
C,2R,3S D,2S,3S
H
2H5
Br CH3
H
C
Br
11、分子式为C
9
H
12
的芳香烃,氧化时生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,
则该化合物的结构为
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
A,B.
C,D.
12、结构式为CH
3
CHClCH=CHCH
3
的立体异构体数目是
A,1种 B,2 种 C,3 种 D,4 种
13、下列各正碳离子中最不稳定的是
A,ClCHCH2CH3 B,CH2CH2CH2CH3 C,CH3CHCH2CH3 D,CF3CHCH2CH3
14,1，2- 二甲基环丙烷有几种异构体?
A,2种 B,3 种 C,4 种 D,5种
15、下面化合物中有芳香性的是
A、B、
O
O
CD、
16、下面化合物哪个是手性分子?
C = C = C
CH3 CH3
H CH3
Cl
Cl
H
H
COOH
NO2
COOH NO2
Cl
Br
Br
Cl
A,B.
C.
D.
O
— 2—
17、实现下列转化最好的路线是
Cl
NO2O2N
SO3H
A,先卤代,再硝化,最后磺化; B,先卤代,再磺化,最后硝化;
C,先硝化,再磺化,最后卤代; D,先磺化,再硝化,最后卤代
18,反式 1，2 —环己二醇最稳定的构象是
OH
OH
OH
OH
OH
OHA、
B、
C、D、OH
OH
19、化合物A(C 4H8)被KMnO4 / OH
-
氧化所得的产物无旋光,且不能被拆分的是
A、B、
C、
D、
20,1-甲基环己烯经硼氢化—氧化反应后得到的主产物为
I,（1R,2S ）—2 —甲基环己醇 II,（1S,2R）— 2—甲基环己醇
III、(1S,2S) —2 —甲基环己醇 IV,(1R,2R) —2 —甲基环己醇
A、I,II B、III、IV C、I,III D、II、IV
二、填空题（ 30 分，每题 2 分）
1、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明,
H
H
H
CH3
CH3
Cl
CH
3
ON
CH
3
OH
a
/
2、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
CH3
D
1,Hg(OA
2,NaBH4 /
c)2
H2O
/H
2
O
3、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
CH
3
C
2
H
5
Ph
Br
H
2
O
—3—
4、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
+
COOH
5、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br
H
(CH
3
)
3
CO
(CH
3
)
3
CO
K
H/
6,写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
CH
3
ON
Ph
D
Ph
HBr
H
a/CH
3
OH
7,写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明
ICH
2
ZnI
8,写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
COOH
Br
H
D
NaOH/H
2
O
9,写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
HBr
ROOR/
10,写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br
2
/CCl
4
11、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
BrCl
Mg/绝对乙醚
1)C
2)
O
2
H+/H
2
O
12,写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
1)H
2
SO
2)H
2
O/
4
(C)
—4—
13、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
NBS(1:1mol)
14、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
ClO
2
N
NO
2
CH
3
OH
15、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br
2
三、机理题（ 10 分，每题 5 分）
1,为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
+
H+
2,为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
+ CHCl
3
ROOR
Cl
Cl
Cl
四、推导结构题（10 分，每题 5 分）
1、某一化合物A 的分子式为C
5
H
11
Br，能够与KOH-C
2
H
5
OH溶液作用生成分子式为C
5
H
10
的化合物B ； B用酸性KMnO
4
水溶液氧化可得一个酮C 和一个羧酸D,而 B与HBr 作用得到的产物E是A 的同分异构体，请写出A,B,C,D,E的结构式。
2、某一化合物A 的分子式为C
7
H
10
，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B,分子式为C
7
H
14； A用臭氧氧化后在Zn 保护下水解可得一个有旋光性的二醛 C（分子式为
C
5
H
8
O
2
）和一个无旋光性的二醛D （分子式为C
2
H
2
O
2
）,请写出 A,B,C,D，的结构式。
— 5—
五、合成题（ 30 分，每题 5 分）
1、用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成
CH3 - C - CH2CH2CH2CH2COOH
O
2、用不超过三个碳的烯烃及必要的无机试剂合成
CH
CH
3
OH
2
CH
2
CH
3
HOH
HOH
(dl)
3、用苯和不超过两个碳的有机原料及必要的无机试剂合成
COCH2
CH3
4、由苯及必要的有机、无机试剂合成,
2-硝基-6- 氯苯甲酸
5、用乙炔为唯一的有机原料及必要的无机试剂合成
C
2
H
5
HBr
Br
C2H5
H
6、用不超过两个碳的有机物及必要的无机试剂合成,
7，7 —二氯—双环[4，1，0]庚烷
—6—