吉林大学化学院 2003— 2004 学年第二学期期末考试
有机化学试题 2004 年 6 月 29 日
年级 专业 班 姓名 学号
说明：1 全部答案写在答题纸上，标明题号，不抄题。
2 考试时间为 2.5 小时。
3 考试结束时，试题、答题纸、草纸一律上交。
——————————————————————————————————————————
一、选择题（20 分，每题 1 分）
1、下列共振式中对杂化体贡献最大的是
NO
2
H
CH
+
+
+
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
H
A、B、
C、D、
3
+
NO
2
CH
3
+
_
6、苯乙烯用热的、酸性的KMnO 氧化,得到
与 1molCl
2
反应，然后在铁粉存在下再与 1molCl
2
反应得到的主产物是
2、下列化合物中按照S
N
1 和S
N
2 机理发生亲核取代反应均容易的是
A.1-溴丁烷 B.1- 溴-2,2- 二甲基丙烷 C,1- 溴-2- 丁烯 D,2- 溴-2- 甲基丁烷
3、鉴别丙烷,环丙烷、丙炔需要的试剂是
A,Br
2
的CCl
4
溶液; KMnO
4
溶液; B,HgSO
4
/ H
2
SO
4; KMnO
4
溶液
C,AgNO
3
的氨溶液; KMnO
4
溶液; D,Br
2
的CCl
4
溶液; AgNO
3
的氨溶液
4、下列表述中正确的是
A,有手性碳的分子一定是手性分子 B,没有手性碳的分子一定不是手性分子
C,没有对称中心的分子一定是手性分子 D,有对称中心的分子一定不是手性分子
5、下列表述中不正确的是
A,某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子
B,某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子
C,某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子
D,某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子
4
7、甲苯在光照条件下
第 1 页（共 4 页）
CH
3
Cl
Cl
CHCl
2
CH
2
Cl
Cl
CH
2
Cl
Cl
A.
B,C,D.
8、S
N
1 反应的特征是,(I) 生成正碳离子中间体; (II) 立体化学发生构型翻转; (III) 反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关; (IV) 在亲核试剂的亲核性强时容易发生,
A,I II B,III IV C,III D,II IV
体数目是 A,5 B,7 C,9 D,11
I
9、欲完成下述转变需采用哪个试剂?
HOCH
2
CH
2
CH=CHCH
2
OH → HOCH
2
CH
2
CH=CHCHO
A,KMnO
4
/H
+; B,新制MnO
2; C,CrO
3
/H
2
SO
4; D,HNO
3
10、六氯环己烷（六六六）的立体异构
CH2COOH CH - CH2OH
OH
COOH
CH2 CHO
D.C.
B.A.
第 2 页（共 4 页）
11、
C,2R,3S D,2S,3S
,硝化时有两种一元硝化物,其结构为
13
14
1 种
下列分子中两个手性碳的构型是
A,2R,3R B,2S,3R
H
Br CH3
Br
12、分子式为C
9
H
12
的芳香烃,氧化时能生成三元羧酸
H
C2H5
、下列各正碳离子中最不稳定的是
、分子式为C
5
H
10
的化合物共有多少种异构体（包括立体异构）
A,12种 B,13 种 C,14 种 D,5
15、下面化合物中有芳香性的是
A、B、CD、
O
O
16、下面化合物哪个是手性分子?
7
己醇 D.(dl)-4- 甲基-2- 己醇
8,反式 1，2 —环己二醇最稳定的构象是
1,.(dl)-2- 环丙基丁烷在酸性条件下与水反应生成的主产物是
A.(dl)-4-甲基-3- 己醇 B.(dl)-3- 甲基-3- 己醇 C.,(dl)-4- 甲基-1-
1
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
19、化合物A(C 4H8)被KMnO4 / OH
-
氧化所得的产物无旋光,且不能被拆分的是
A、
B、
C、D、
A、B、
C、
D、
A,苯酚在溴水作用下生成 2,4,6-三溴苯酚沉淀；
B,苯酚与CHCl
3
在NaOH作用下生成邻- 羟基苯甲醛；
C,2,4,6-三硝基氯苯在 NaOH 作用下生成 2,4,6-三硝基苯酚；
生成邻- 羟基苯甲酸钠。
20、下列反应中不属于亲电取代反应的是
D,苯酚钠盐与CO
2
在一定的温度和压力下
CH3
CH
CH3
3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
3
CH3
CH
A,B.
C,D.
CH3
A,ClCHCH2CH3 B,CH2CH2CH2CH3 C,CH3CHCH2CH3 D,CF CH2CH3 3CH
C = C = C
CH3 CH3
H CH3
Cl
Cl
H
H
COOH
NO2
COOH NO2
Cl
Br
Br
Cl
A,B.
C.
D.
O
二 如有立体化学问题请注明)
、反应题 (30 分,每题 2 分,写出主要有机产物,
1、,2,
ICH
2
ZnI
3,4,
第 3 页（共 4 页）
COOH
Br
H
2
D
NaOH/H O
H
H
H
CH3
CH3
Cl
CH
3
ON
CH
3
OH
a
/
5,6,
Br
H
(CH
3
)
3
CO
(CH
3
)
3
CO
K
H/
O CH
2
CH=CHCH
3
CH
3
CH
3
7,8,
HBr
ROOR/
1)H
2
SO
2)H
2
O/
4
(C)
9,10,
Br
2
(1) (2)
(E)-1-苯基丙烯
HBr
H
2
O
Br
Mg/绝对乙醚
1)CO
2
2
11,
COOH
+
Cl
)H+/H
2
O
12,
(1) (2)
Cl
SO
3
H
1,H
2,H
3
+
O
CH
3
ONa
NO
3
/ H
2
SO
4
13、
(1)
CH
3 1,B
2
H
6
2,H
2
O
2
,OH
-
SOCl
N
2
(2)
OCH
3
(1)
HBr(过量)
OCH
2
CH=CHCH
3
(2)
14,
(1)
C
O
O
AlCl
3
(2)
Cl
2
Fe
15,
O
18
CH
3
H
Ph
H
3
C
H
2
O / H
+
H
2
SO
4
/
(1) (
第 4 页（共 4 页）
2)
三、机理题（ 10 分，每题 5 分）
1,为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
+
H+
2,为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
CH
3
OH
CH
3
O H
H
+
CH
3
CH
3
O
四、推导结构题（10 分，每题 5 分）
1、化合物A 的分子式为C
10
H
22
O
4
,A与足量Na 反应生成 2mol的H
2
，与足量的高碘酸反应，消耗 1
摩尔的高碘酸并生成 2 摩尔的 B(C
5
H
10
O
2
) ； B经催化加氢可得C(C
5
H
12
O
2
) ； C经加热脱水可得
D(C
5
H
8
) ； D 经臭氧氧化后在Zn 保护下水解可得 摩尔的E（ C
3
H
4
O
2
）和 2 摩尔的甲醛。请写出1
A，B,C,D,E的可能结构式。
2、某一化合物A 的分子式为C
7
H
10
，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B,分子式为 C
7
H
14； A用臭氧氧化后在Zn 保护下水解可得一个有旋光性的二醛C （分子式为C
5
H
8
O
2
）和一个无旋光性的二醛D （分子式为C
2
H
2
O
2
），请写出A,B,C,D,的结构式。
五、合成题（ 30 分，每题 5 分 ）
1、用不超过两个碳的有机物合成 2、用不超过三个碳的烯烃合成
COOH
CH
3
COOH
OH
CH
2
CH
2
CH
3
HOH
(dl)
3、用苯和不超过两个碳的有机物合成 4、由苯及必要的有机、无机试剂合成
HOH
COCH
NH
2
CH
3
NO
2
Br
2
CH
3
5、用不超过两个碳的有机物合成 6、用不超过两个碳的有机物及氯仿合成
NH
2
双环[4，1，0]庚烷
有机化学试题 2004 年 6 月 29 日
年级 专业 班 姓名 学号
说明：1 全部答案写在答题纸上，标明题号，不抄题。
2 考试时间为 2.5 小时。
3 考试结束时，试题、答题纸、草纸一律上交。
——————————————————————————————————————————
一、选择题（20 分，每题 1 分）
1、下列共振式中对杂化体贡献最大的是
NO
2
H
CH
+
+
+
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
H
A、B、
C、D、
3
+
NO
2
CH
3
+
_
6、苯乙烯用热的、酸性的KMnO 氧化,得到
与 1molCl
2
反应，然后在铁粉存在下再与 1molCl
2
反应得到的主产物是
2、下列化合物中按照S
N
1 和S
N
2 机理发生亲核取代反应均容易的是
A.1-溴丁烷 B.1- 溴-2,2- 二甲基丙烷 C,1- 溴-2- 丁烯 D,2- 溴-2- 甲基丁烷
3、鉴别丙烷,环丙烷、丙炔需要的试剂是
A,Br
2
的CCl
4
溶液; KMnO
4
溶液; B,HgSO
4
/ H
2
SO
4; KMnO
4
溶液
C,AgNO
3
的氨溶液; KMnO
4
溶液; D,Br
2
的CCl
4
溶液; AgNO
3
的氨溶液
4、下列表述中正确的是
A,有手性碳的分子一定是手性分子 B,没有手性碳的分子一定不是手性分子
C,没有对称中心的分子一定是手性分子 D,有对称中心的分子一定不是手性分子
5、下列表述中不正确的是
A,某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子
B,某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子
C,某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子
D,某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子
4
7、甲苯在光照条件下
第 1 页（共 4 页）
CH
3
Cl
Cl
CHCl
2
CH
2
Cl
Cl
CH
2
Cl
Cl
A.
B,C,D.
8、S
N
1 反应的特征是,(I) 生成正碳离子中间体; (II) 立体化学发生构型翻转; (III) 反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关; (IV) 在亲核试剂的亲核性强时容易发生,
A,I II B,III IV C,III D,II IV
体数目是 A,5 B,7 C,9 D,11
I
9、欲完成下述转变需采用哪个试剂?
HOCH
2
CH
2
CH=CHCH
2
OH → HOCH
2
CH
2
CH=CHCHO
A,KMnO
4
/H
+; B,新制MnO
2; C,CrO
3
/H
2
SO
4; D,HNO
3
10、六氯环己烷（六六六）的立体异构
CH2COOH CH - CH2OH
OH
COOH
CH2 CHO
D.C.
B.A.
第 2 页（共 4 页）
11、
C,2R,3S D,2S,3S
,硝化时有两种一元硝化物,其结构为
13
14
1 种
下列分子中两个手性碳的构型是
A,2R,3R B,2S,3R
H
Br CH3
Br
12、分子式为C
9
H
12
的芳香烃,氧化时能生成三元羧酸
H
C2H5
、下列各正碳离子中最不稳定的是
、分子式为C
5
H
10
的化合物共有多少种异构体（包括立体异构）
A,12种 B,13 种 C,14 种 D,5
15、下面化合物中有芳香性的是
A、B、CD、
O
O
16、下面化合物哪个是手性分子?
7
己醇 D.(dl)-4- 甲基-2- 己醇
8,反式 1，2 —环己二醇最稳定的构象是
1,.(dl)-2- 环丙基丁烷在酸性条件下与水反应生成的主产物是
A.(dl)-4-甲基-3- 己醇 B.(dl)-3- 甲基-3- 己醇 C.,(dl)-4- 甲基-1-
1
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
19、化合物A(C 4H8)被KMnO4 / OH
-
氧化所得的产物无旋光,且不能被拆分的是
A、
B、
C、D、
A、B、
C、
D、
A,苯酚在溴水作用下生成 2,4,6-三溴苯酚沉淀；
B,苯酚与CHCl
3
在NaOH作用下生成邻- 羟基苯甲醛；
C,2,4,6-三硝基氯苯在 NaOH 作用下生成 2,4,6-三硝基苯酚；
生成邻- 羟基苯甲酸钠。
20、下列反应中不属于亲电取代反应的是
D,苯酚钠盐与CO
2
在一定的温度和压力下
CH3
CH
CH3
3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
3
CH3
CH
A,B.
C,D.
CH3
A,ClCHCH2CH3 B,CH2CH2CH2CH3 C,CH3CHCH2CH3 D,CF CH2CH3 3CH
C = C = C
CH3 CH3
H CH3
Cl
Cl
H
H
COOH
NO2
COOH NO2
Cl
Br
Br
Cl
A,B.
C.
D.
O
二 如有立体化学问题请注明)
、反应题 (30 分,每题 2 分,写出主要有机产物,
1、,2,
ICH
2
ZnI
3,4,
第 3 页（共 4 页）
COOH
Br
H
2
D
NaOH/H O
H
H
H
CH3
CH3
Cl
CH
3
ON
CH
3
OH
a
/
5,6,
Br
H
(CH
3
)
3
CO
(CH
3
)
3
CO
K
H/
O CH
2
CH=CHCH
3
CH
3
CH
3
7,8,
HBr
ROOR/
1)H
2
SO
2)H
2
O/
4
(C)
9,10,
Br
2
(1) (2)
(E)-1-苯基丙烯
HBr
H
2
O
Br
Mg/绝对乙醚
1)CO
2
2
11,
COOH
+
Cl
)H+/H
2
O
12,
(1) (2)
Cl
SO
3
H
1,H
2,H
3
+
O
CH
3
ONa
NO
3
/ H
2
SO
4
13、
(1)
CH
3 1,B
2
H
6
2,H
2
O
2
,OH
-
SOCl
N
2
(2)
OCH
3
(1)
HBr(过量)
OCH
2
CH=CHCH
3
(2)
14,
(1)
C
O
O
AlCl
3
(2)
Cl
2
Fe
15,
O
18
CH
3
H
Ph
H
3
C
H
2
O / H
+
H
2
SO
4
/
(1) (
第 4 页（共 4 页）
2)
三、机理题（ 10 分，每题 5 分）
1,为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
+
H+
2,为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
CH
3
OH
CH
3
O H
H
+
CH
3
CH
3
O
四、推导结构题（10 分，每题 5 分）
1、化合物A 的分子式为C
10
H
22
O
4
,A与足量Na 反应生成 2mol的H
2
，与足量的高碘酸反应，消耗 1
摩尔的高碘酸并生成 2 摩尔的 B(C
5
H
10
O
2
) ； B经催化加氢可得C(C
5
H
12
O
2
) ； C经加热脱水可得
D(C
5
H
8
) ； D 经臭氧氧化后在Zn 保护下水解可得 摩尔的E（ C
3
H
4
O
2
）和 2 摩尔的甲醛。请写出1
A，B,C,D,E的可能结构式。
2、某一化合物A 的分子式为C
7
H
10
，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B,分子式为 C
7
H
14； A用臭氧氧化后在Zn 保护下水解可得一个有旋光性的二醛C （分子式为C
5
H
8
O
2
）和一个无旋光性的二醛D （分子式为C
2
H
2
O
2
），请写出A,B,C,D,的结构式。
五、合成题（ 30 分，每题 5 分 ）
1、用不超过两个碳的有机物合成 2、用不超过三个碳的烯烃合成
COOH
CH
3
COOH
OH
CH
2
CH
2
CH
3
HOH
(dl)
3、用苯和不超过两个碳的有机物合成 4、由苯及必要的有机、无机试剂合成
HOH
COCH
NH
2
CH
3
NO
2
Br
2
CH
3
5、用不超过两个碳的有机物合成 6、用不超过两个碳的有机物及氯仿合成
NH
2
双环[4，1，0]庚烷
