一、选择题（20分，每题1分）
1、下列共振结构式中对杂化体贡献最大的是
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
+
+
+
+
+
_
A、
B、
C、D、
2、下列化合物中按照S
N
1和S
N
2机理发生亲核取代反应均容易的是
A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷
C.1-溴-2-丁烯 D.2-溴-2-甲基丁烷
A,CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl B,(CH
3
)
2
CHCH
2
Cl
C,CH
2
=CHCH
2
Cl D,(CH
3
)
3
CCH
2
Cl
3、鉴别丙烷,环丙烷与丙炔需要的试剂是
A,Br
2
的CCl
4
溶液; KMnO
4
溶液;
B,HgSO
4
/ H
2
SO
4; KMnO
4
溶液
C,AgNO
3
的氨溶液; KMnO
4
溶液;
D,Br
2
的CCl
4
溶液; AgNO
3
的氨溶液
4、下列表述中 正确 的是
A,有手性碳的分子一定是手性分子
B,没有手性碳的分子一定不是手性分子
C,有对称中心的分子一定不是手性分子
D,没有对称中心的分子一定是手性 分子
5、下列表述中 不正确 的是
A,某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子
B,某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子
C,某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子
D,某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子
6、苯乙烯用热的、酸性的KMnO
4
氧化,得到
7、甲苯在光照条件下与1m olCl
2
反应，然后在铁粉存在下再与1molCl
2
反应得到的主产物是
CH2COOH
CH - CH2OH
OH
COOH
CH2 CHO
D.
C.
B.
A.
CH
3
Cl
Cl
CHCl
2
CH
2
Cl
Cl
CH
2
Cl
Cl
A.
B.
C.
D.
8、S
N
1反应的特征是,(I )生成正碳离子中间体; (I I)立体化学发生构型翻转;
(III)反应速率受反应物浓度影 响,与 亲核试剂浓度无关; (I V)在亲核试剂 的 亲核性强时容易发生.
A.I II B.III IV
C.I III D.II IV
9、欲完成下述转变需采用哪个试剂?
HOCH
2
CH
2
CH=CHCH
2
OH → HOCH
2
CH
2
CH=CHCHO
A,KMnO
4
/H
+; B,新制MnO
2;
C,CrO
3
/H
2
SO
4; D,HNO
3
10、六氯环己烷（六六六）的立体异构体数目是
A,5 B,7 C,9 D,11
11、下列分子中两个手性碳的构型是
A,2R,3R B,2S,3R
C,2R,3S D,2S,3S
12、分子式 为 C9H12的芳香烃,氧化时生成三元羧酸,
硝化时有两种一元硝化物,则该化合物的结构为
H
H
C2H5
Br
Br
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
A.
B.
C,D.
13、下列各正碳离子中最不稳定的是
14、分子式为C
5
H
10
的化合物共有多少种异构体
（包括立体异构）
A,12种B,13种
C,14种D,15种
A,ClCHCH2CH3 B,CH2CH2CH2CH3 C,CH3CHCH2CH3 D,CF3CHCH2CH3
15、下面化合物中有芳香性的是
16、下面化合物哪个是手性分子?
A、B、
O
O
C
D、
C = C = C
CH3 CH3
H
CH3
Cl
Cl
H
H
COOH
NO2
COOH
NO2
Cl
Br
Br
Cl
A.
B.
C.
D.
O
17,(dl)-2-环丙基丁烷在酸性条件下与 水 反应生成的主产物是
A.(dl)-4-甲基-3-己醇
B.(dl)-3-甲基-3-己醇
C.(dl)-4-甲基-1-己醇
D.(dl)-4-甲基-2-己醇
18、反式1，2 —环己二醇最稳定的构象是
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
A、
B、
C、
D、
19、化合物A (C4H8)被 KMnO4 / OH
-
氧化所得的产物无旋光,且不能被拆分的是
A、
B、
C、
D、
CH
3
HOH
CH
3
HO H
CH
2
OH
HOH
CH
2
CH
3
H
3
C
OH
CH
3
HO
CH
3
HOH
CH
3
HOH
A.
(d l)
(d l)
B.
C.
D.
20、下列反应中不属于亲电取代反应的是
A,苯酚在溴水作用下生成2,4,6-三溴苯 酚 沉淀；
B,苯 酚 与 CHCl
3
在 NaOH作用下生成邻-羟基苯甲醛；
C,2,4,6-三硝基氯苯在N aOH作用下生成
2,4,6-三硝基苯酚；
D,苯酚钠盐与C O
2
在一定的温度和压力下生成邻-羟基苯甲酸钠。
二、反应题 (30分,每题2分.写出主要有机产物,
如有立体化学问题请注明)
1、
2、
+
COOH
CH
3
COOH
CH
3
COOH
ICH
2
ZnI
CH
3
H
H
CH
3
H
CH
3
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
3、
4、
5、
Br
H
(CH
3
)
3
COK
(CH
3
)
3
COH/
COOH
Br
H
D
NaOH/H
2
O
COONa
HO
H
D
H
H
H
CH
3
ONa
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
OH/
H
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
OCH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
6、
7、
O CH
2
CH=CHCH
3
CH
3
CH
3
OHCH
3
CH=CHCH
2
CH
3
CH
3
HBr
ROOR/
CH
3
HBr
( d l )
8、
9、
1)H
2
SO
4
(C)
2)H
2
O/
OH
Br
2
(1) (2)
(E)-1-苯基丙烯
H
2
O
HBr
H
H
Ph
CH
3
CH
3
H Br
Ph
H OH
(d l)
CH
3
H Br
Ph
H Br
(d l)
10、
11、
BrCl
Mg/绝对乙醚
1)CO
2
2)H+/H
2
O
COOH
Cl
(1)
(2)
Cl
SO
3
H
1,HNO
3
/ H
2
SO
4
2,H
3
+
O
CH
3
ONa
O
2
N
Cl
O
2
N
H
3
CO
12、
(1)
(2)
CH
3
1,B
2
H
6
2,H
2
O
2
,OH
-
SOCl
2
N
H
OH
CH
3
H
( d l )
H
H
CH
3
Cl
( d l )
13、
OCH
3
(1)
(2)
HBr(过量)
OCH
2
CH=CHCH
3
OH
CH
OCH
3
H
CH
3
C
CH
2
OH
C
OH
H
2
CH
3
C
CH
3
Br
( d l )
14、
15、
(1) (2)
C
O
O
AlCl
3
Cl
2
Fe
HO
C
O
HO
C
O
Cl
O
18
CH
3
H
Ph
H
3
C
H
2
O / H
+
H
2
SO
4
/
(1)
(2)
HO
18
CH
3
H
Ph
H
3
C
OH
CHO
18
Ph
H
3
C
CH
3
三、机理题（10分，每题5分）
1、为下面的反应提出合理的分步的反应机理
+
H+
H
+
CH
3
CH
2
+
+
1 )
2 )
CH
3
CH
2
+
+
CH
3
CH
3
+
+
+
3 )
+
+
4 )
+
重排
+
5 )
+
重排
+
+
+
＋ ＋
6 )
2、为下面的反应提出合理的分步的反应机理
CH
3
OH
CH
3
O H
H
+
CH
3
CH
3
O
CH
3
OH
CH
3
OH
H
+
CH
3
+
OH
2
CH
3
OH
CH
3
OH
- H
2
O
CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
O
四、推导结构题（10分，每题5分）
1,化合物A的分子式为C
10
H
22
O
4
,A与足量N a反应 生成2m ol的H
2
，与足量的高碘酸反应，消 耗1 摩尔的高碘酸并生成2摩尔的B (C
5
H
10
O
2
)； B经催化加氢可得C( C
5
H
12
O
2
)；C 经 加热脱水可得D(C
5
H
8
) ;D经臭氧氧化后在Zn保护下水 解 可 得 1摩 尔 的 E（ C
3
H
4
O
2
）
和2摩尔的甲醛，E经催化加氢后与高碘酸反 应 可得甲醛和乙醛。请写出A,B,C,D,E的可 能结 构式。
O
O
E,
CH
2
CH
2
D,
C,
OH
OH
OH
OH
OH
HO
B,
O
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
OH
A,
2、某一化合物A的分子式为C
7
H
10
，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B,
分子式为C
7
H
14； A用臭氧氧化后在Z n保护下水解可得一个有旋光性的二醛C （分子式为
C
5
H
8
O
2
）和一个无旋光性的二醛D（分子式为
C
2
H
2
O
2
），请写出A，B，C，D，的结构式。
H
CH
3
A.
或其对映体
H
CH
3
B.
CHO
H
3
CH
CH
2
CHO
C.
或其对映体
CHO
CHO
D.
五、合成题（30分，每题5分）
1,用不超过两个碳的有机物合成
COOH
COOH
+
Br
Br
+
2、用不超过三个碳的 烯烃 及必要的无机试剂合成
(d l)
CH
3
OH
CH
2
CH
2
CH
3
HOH
HOH
逆推法:
CH
3
OH
HOH
HOH
CH
2
CH
2
CH
3
Br
+
Br
Br
Na
HBr
Br
ROOR/
Br
2
Br
Br
CCl
4
NaNH
2
/
+ Na
Na
Br
Na
+
H
2
KMnO
4
Na
RCO
3
H
H
2
O
CH
3
OH
CH
2
CH
2
CH
3
HOH
HOH
Pd/BaSO
4
NH
3
(l)
OH
-
/H
2
O
( d l )
+ x + = +
+ x - = -
- x - = +
- x + = -
3、用苯和不超过两个碳的有机物合成
COCH2
CH3
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
I
CH
3
Br
2
CH
2
Br
AlCl
3
/
Br
2
Br
Mg
Fe
MgBr
绝对乙醚
CH
3
COCl
O
AlCl
3
/
O
MgBr
H
2
O
Na
ONa
CH
3
+
COCH2
CH3
ONa
CH
3
CH
2
Br
+
4、由苯及必要的有机、无机试剂合成：
NH
2
NO
2
Br
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
Fe
HCl
NH
2
NHCOCH
3
HOAc
H
2
SO
4
NHCOCH
3
NHCOCH
3
SO
3
H
HNO
3
H
2
SO
4
NHCOCH
3
SO
3
H
NO
2
NHCOCH
3
SO
3
H
NO
2
Cl
2
Fe
Cl
NH
2
NO
2
Cl
H
3
O
+
5、用不超过两个碳的有机物合成
NH
2
CN
Cl
OH
O
+ CH
3
CH
2
MgBr
6,用乙炔及氯仿合成双环[4，1，0]庚烷
H
2
/ Pd/BaSO
4
CuCl
NH
4
Cl
H
2
/ Pd/BaSO
4
2
+
CHCl
3
/NaNH
2
Cl
Cl
Fe / HCl
1、下列共振结构式中对杂化体贡献最大的是
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
NO
2
H
CH
3
+
+
+
+
+
_
A、
B、
C、D、
2、下列化合物中按照S
N
1和S
N
2机理发生亲核取代反应均容易的是
A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷
C.1-溴-2-丁烯 D.2-溴-2-甲基丁烷
A,CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl B,(CH
3
)
2
CHCH
2
Cl
C,CH
2
=CHCH
2
Cl D,(CH
3
)
3
CCH
2
Cl
3、鉴别丙烷,环丙烷与丙炔需要的试剂是
A,Br
2
的CCl
4
溶液; KMnO
4
溶液;
B,HgSO
4
/ H
2
SO
4; KMnO
4
溶液
C,AgNO
3
的氨溶液; KMnO
4
溶液;
D,Br
2
的CCl
4
溶液; AgNO
3
的氨溶液
4、下列表述中 正确 的是
A,有手性碳的分子一定是手性分子
B,没有手性碳的分子一定不是手性分子
C,有对称中心的分子一定不是手性分子
D,没有对称中心的分子一定是手性 分子
5、下列表述中 不正确 的是
A,某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子
B,某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子
C,某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子
D,某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子
6、苯乙烯用热的、酸性的KMnO
4
氧化,得到
7、甲苯在光照条件下与1m olCl
2
反应，然后在铁粉存在下再与1molCl
2
反应得到的主产物是
CH2COOH
CH - CH2OH
OH
COOH
CH2 CHO
D.
C.
B.
A.
CH
3
Cl
Cl
CHCl
2
CH
2
Cl
Cl
CH
2
Cl
Cl
A.
B.
C.
D.
8、S
N
1反应的特征是,(I )生成正碳离子中间体; (I I)立体化学发生构型翻转;
(III)反应速率受反应物浓度影 响,与 亲核试剂浓度无关; (I V)在亲核试剂 的 亲核性强时容易发生.
A.I II B.III IV
C.I III D.II IV
9、欲完成下述转变需采用哪个试剂?
HOCH
2
CH
2
CH=CHCH
2
OH → HOCH
2
CH
2
CH=CHCHO
A,KMnO
4
/H
+; B,新制MnO
2;
C,CrO
3
/H
2
SO
4; D,HNO
3
10、六氯环己烷（六六六）的立体异构体数目是
A,5 B,7 C,9 D,11
11、下列分子中两个手性碳的构型是
A,2R,3R B,2S,3R
C,2R,3S D,2S,3S
12、分子式 为 C9H12的芳香烃,氧化时生成三元羧酸,
硝化时有两种一元硝化物,则该化合物的结构为
H
H
C2H5
Br
Br
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
A.
B.
C,D.
13、下列各正碳离子中最不稳定的是
14、分子式为C
5
H
10
的化合物共有多少种异构体
（包括立体异构）
A,12种B,13种
C,14种D,15种
A,ClCHCH2CH3 B,CH2CH2CH2CH3 C,CH3CHCH2CH3 D,CF3CHCH2CH3
15、下面化合物中有芳香性的是
16、下面化合物哪个是手性分子?
A、B、
O
O
C
D、
C = C = C
CH3 CH3
H
CH3
Cl
Cl
H
H
COOH
NO2
COOH
NO2
Cl
Br
Br
Cl
A.
B.
C.
D.
O
17,(dl)-2-环丙基丁烷在酸性条件下与 水 反应生成的主产物是
A.(dl)-4-甲基-3-己醇
B.(dl)-3-甲基-3-己醇
C.(dl)-4-甲基-1-己醇
D.(dl)-4-甲基-2-己醇
18、反式1，2 —环己二醇最稳定的构象是
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
A、
B、
C、
D、
19、化合物A (C4H8)被 KMnO4 / OH
-
氧化所得的产物无旋光,且不能被拆分的是
A、
B、
C、
D、
CH
3
HOH
CH
3
HO H
CH
2
OH
HOH
CH
2
CH
3
H
3
C
OH
CH
3
HO
CH
3
HOH
CH
3
HOH
A.
(d l)
(d l)
B.
C.
D.
20、下列反应中不属于亲电取代反应的是
A,苯酚在溴水作用下生成2,4,6-三溴苯 酚 沉淀；
B,苯 酚 与 CHCl
3
在 NaOH作用下生成邻-羟基苯甲醛；
C,2,4,6-三硝基氯苯在N aOH作用下生成
2,4,6-三硝基苯酚；
D,苯酚钠盐与C O
2
在一定的温度和压力下生成邻-羟基苯甲酸钠。
二、反应题 (30分,每题2分.写出主要有机产物,
如有立体化学问题请注明)
1、
2、
+
COOH
CH
3
COOH
CH
3
COOH
ICH
2
ZnI
CH
3
H
H
CH
3
H
CH
3
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
3、
4、
5、
Br
H
(CH
3
)
3
COK
(CH
3
)
3
COH/
COOH
Br
H
D
NaOH/H
2
O
COONa
HO
H
D
H
H
H
CH
3
ONa
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
OH/
H
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
CH
3
OCH
3
H
H
CH
3
CH
3
H
6、
7、
O CH
2
CH=CHCH
3
CH
3
CH
3
OHCH
3
CH=CHCH
2
CH
3
CH
3
HBr
ROOR/
CH
3
HBr
( d l )
8、
9、
1)H
2
SO
4
(C)
2)H
2
O/
OH
Br
2
(1) (2)
(E)-1-苯基丙烯
H
2
O
HBr
H
H
Ph
CH
3
CH
3
H Br
Ph
H OH
(d l)
CH
3
H Br
Ph
H Br
(d l)
10、
11、
BrCl
Mg/绝对乙醚
1)CO
2
2)H+/H
2
O
COOH
Cl
(1)
(2)
Cl
SO
3
H
1,HNO
3
/ H
2
SO
4
2,H
3
+
O
CH
3
ONa
O
2
N
Cl
O
2
N
H
3
CO
12、
(1)
(2)
CH
3
1,B
2
H
6
2,H
2
O
2
,OH
-
SOCl
2
N
H
OH
CH
3
H
( d l )
H
H
CH
3
Cl
( d l )
13、
OCH
3
(1)
(2)
HBr(过量)
OCH
2
CH=CHCH
3
OH
CH
OCH
3
H
CH
3
C
CH
2
OH
C
OH
H
2
CH
3
C
CH
3
Br
( d l )
14、
15、
(1) (2)
C
O
O
AlCl
3
Cl
2
Fe
HO
C
O
HO
C
O
Cl
O
18
CH
3
H
Ph
H
3
C
H
2
O / H
+
H
2
SO
4
/
(1)
(2)
HO
18
CH
3
H
Ph
H
3
C
OH
CHO
18
Ph
H
3
C
CH
3
三、机理题（10分，每题5分）
1、为下面的反应提出合理的分步的反应机理
+
H+
H
+
CH
3
CH
2
+
+
1 )
2 )
CH
3
CH
2
+
+
CH
3
CH
3
+
+
+
3 )
+
+
4 )
+
重排
+
5 )
+
重排
+
+
+
＋ ＋
6 )
2、为下面的反应提出合理的分步的反应机理
CH
3
OH
CH
3
O H
H
+
CH
3
CH
3
O
CH
3
OH
CH
3
OH
H
+
CH
3
+
OH
2
CH
3
OH
CH
3
OH
- H
2
O
CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
O
四、推导结构题（10分，每题5分）
1,化合物A的分子式为C
10
H
22
O
4
,A与足量N a反应 生成2m ol的H
2
，与足量的高碘酸反应，消 耗1 摩尔的高碘酸并生成2摩尔的B (C
5
H
10
O
2
)； B经催化加氢可得C( C
5
H
12
O
2
)；C 经 加热脱水可得D(C
5
H
8
) ;D经臭氧氧化后在Zn保护下水 解 可 得 1摩 尔 的 E（ C
3
H
4
O
2
）
和2摩尔的甲醛，E经催化加氢后与高碘酸反 应 可得甲醛和乙醛。请写出A,B,C,D,E的可 能结 构式。
O
O
E,
CH
2
CH
2
D,
C,
OH
OH
OH
OH
OH
HO
B,
O
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
OH
A,
2、某一化合物A的分子式为C
7
H
10
，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B,
分子式为C
7
H
14； A用臭氧氧化后在Z n保护下水解可得一个有旋光性的二醛C （分子式为
C
5
H
8
O
2
）和一个无旋光性的二醛D（分子式为
C
2
H
2
O
2
），请写出A，B，C，D，的结构式。
H
CH
3
A.
或其对映体
H
CH
3
B.
CHO
H
3
CH
CH
2
CHO
C.
或其对映体
CHO
CHO
D.
五、合成题（30分，每题5分）
1,用不超过两个碳的有机物合成
COOH
COOH
+
Br
Br
+
2、用不超过三个碳的 烯烃 及必要的无机试剂合成
(d l)
CH
3
OH
CH
2
CH
2
CH
3
HOH
HOH
逆推法:
CH
3
OH
HOH
HOH
CH
2
CH
2
CH
3
Br
+
Br
Br
Na
HBr
Br
ROOR/
Br
2
Br
Br
CCl
4
NaNH
2
/
+ Na
Na
Br
Na
+
H
2
KMnO
4
Na
RCO
3
H
H
2
O
CH
3
OH
CH
2
CH
2
CH
3
HOH
HOH
Pd/BaSO
4
NH
3
(l)
OH
-
/H
2
O
( d l )
+ x + = +
+ x - = -
- x - = +
- x + = -
3、用苯和不超过两个碳的有机物合成
COCH2
CH3
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
I
CH
3
Br
2
CH
2
Br
AlCl
3
/
Br
2
Br
Mg
Fe
MgBr
绝对乙醚
CH
3
COCl
O
AlCl
3
/
O
MgBr
H
2
O
Na
ONa
CH
3
+
COCH2
CH3
ONa
CH
3
CH
2
Br
+
4、由苯及必要的有机、无机试剂合成：
NH
2
NO
2
Br
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
Fe
HCl
NH
2
NHCOCH
3
HOAc
H
2
SO
4
NHCOCH
3
NHCOCH
3
SO
3
H
HNO
3
H
2
SO
4
NHCOCH
3
SO
3
H
NO
2
NHCOCH
3
SO
3
H
NO
2
Cl
2
Fe
Cl
NH
2
NO
2
Cl
H
3
O
+
5、用不超过两个碳的有机物合成
NH
2
CN
Cl
OH
O
+ CH
3
CH
2
MgBr
6,用乙炔及氯仿合成双环[4，1，0]庚烷
H
2
/ Pd/BaSO
4
CuCl
NH
4
Cl
H
2
/ Pd/BaSO
4
2
+
CHCl
3
/NaNH
2
Cl
Cl
Fe / HCl
