2. 烷烃
2.1写出C
7
H
16
的构造异构体,并用系统命名法命名。
答:C
7
H
16
的构造异构体有九种。
序
号
异构体 名称 序
号
异构体 名称
1
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
庚烷
6
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2,3-二甲基戊
烷
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
2-甲基
己烷
7
CH
3
CHCH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
2,4-二甲基戊
烷
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
3-甲基
己烷
8
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
2
CH
3
3-乙基戊烷
4
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3
CH
3
CH
3
2,2-二
甲基戊烷
9
CH
3
CH
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2,2,3-三甲基
丁烷
5
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
3,3-二
甲基戊烷
2.2用系统命名法命名下列化合物,并列出这些化合物的伯,仲,叔,季碳原子。
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(1)
(2)
(C
2
H
5
)
2
CHCH(CH
3
)CH
2
CH
3
(C
2
H
5
)
2
CHCH(C
2
H
5
)CH
2
CH(CH
3
)
2
(7)
(8)
答:
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C
CH
3
H
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CHCH
2
CH
3
CH
3
C
2
H
5
CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(1)
(2)
2,2,3-三甲基丁烷
1 4 3
14
2
。。
。。
。
。
3-甲基-3-乙基庚烷
1
3 3 32
3
。
。。。
。
。
2,5-二甲基-3,4-二乙基
己烷
(3)
1
2
3
。
。
。
(4)
3-甲基戊烷
1
2
4
3
。。。
。
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(5) (6)
1 3 3
2
。。
。
。
3,4-二甲基己烷
1
2
33
。
。。
。
(7)
(8)
3 3 2
3 1
。
。
。
。
。
3-甲基-4,4-二乙基己烷 3-甲基-4-乙基己烷
2.3写出下列化合物的构造式。
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)2,4-二甲基—4-乙基庚烷
(3)2,3,4-三甲基—3-乙基戊烷 (4)2-甲基-3-乙基庚烷
(5)三甲基甲烷 (6)甲基乙基异丙基甲烷
答:
CCCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
C
C
2
H
5
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH C
CH
3
C
2
H
5
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
C
2
H
5
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C
2
H
5
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
(1) (2)
(3)
(4)
(5) (6)
2.4 不看物理常数,把下列化合物按沸点降低的次序排列,并简要说明理由。
(1)正庚烷 (2)正己烷 (3)2-甲基戊烷 (4)正葵烷 (5)2,2-二甲基丁烷
答:(4) > (1) > (2) > (3) > (5)
因为烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高;在碳原子数相同的情况下,沸点随支链的增加而
下降。
2.5已知烷烃的相对分子质量为72,根据氧化反应产物的不同:
(1)如果一元氯代产物只有一种;
(2)如果一元氯代产物可以有三种;
(3)如果一元氯代产物可以有四种;
(4)如果一元氯代产物只可能有两种;
试推测各烷烃的构造,并写出其通式。
答:根据烷烃通式C
n+1
H
2n+1
进行计算:
12n+2n+2=72 n=5
可见各烷烃都是C
5
H
12
(戊烷)的异构体,构造分别为:
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
(1)
(2)
(3) (4)
新戊烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2.6写出下列化合物进行一氯代反应时,预计可能得到的产物的构造式。
(1)正己烷 (2)异己烷 (3)2,2-二甲基丁烷
2.7将下列的纽曼(M.Newman)投影式改为透视式;透视式改为纽曼投影式。
Br
CH
3
CH
3
Br
H
H
H
H
Br
CH
3
CH
3
Br
Cl
CH
3
Cl
CH
3
H
H
F
Cl
Cl
H
H
Br
(1)
(2)
(3) (4)
答:
H
Br
Cl
Cl
H
F
H
H
CH
3
Cl
Cl
CH
3
CH
3
Br
H
H
CH
3
Br
H
Br
CH
3
CH
3
Br
H
(1)
(2)
(3) (4)
2.8用纽曼投影式表示1,2-二氯乙烷(CH
2
Cl-CH
2
Cl)沿碳键轴相对旋转时所产生的典
型构象,并画出各种构象的能量曲线图。
答:所产生的典型构象有如下四种。
H
H
Cl
H
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
H
Cl
Cl
H
对位交叉式
部分重叠式
邻位交叉式
全重叠式
1,2-二氯乙烷构象的能量曲线图如下所示。
H
Cl
H
H
Cl
H
H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
能
量
旋转角度
H
H
Cl
H
H
Cl
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
H
Cl
H
H
Cl
0℃ 60℃ 120℃180℃240℃300℃360℃
O