2. 烷烃 2.1写出C 7 H 16 的构造异构体,并用系统命名法命名。 答:C 7 H 16 的构造异构体有九种。 序 号 异构体 名称 序 号 异构体 名称 1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 庚烷 6 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2,3-二甲基戊 烷 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 2-甲基 己烷 7 CH 3 CHCH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2,4-二甲基戊 烷 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 3-甲基 己烷 8 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 3-乙基戊烷 4 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 2,2-二 甲基戊烷 9 CH 3 CH C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2,2,3-三甲基 丁烷 5 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 3,3-二 甲基戊烷 2.2用系统命名法命名下列化合物,并列出这些化合物的伯,仲,叔,季碳原子。 CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 (1) (2) (C 2 H 5 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (C 2 H 5 ) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH(CH 3 ) 2 (7) (8) 答: CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 H CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CHCH 2 CH 3 CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 (1) (2) 2,2,3-三甲基丁烷 1 4 3 14 2 。。 。。 。 。 3-甲基-3-乙基庚烷 1 3 3 32 3 。 。。。 。 。 2,5-二甲基-3,4-二乙基 己烷 (3) 1 2 3 。 。 。 (4) 3-甲基戊烷 1 2 4 3 。。。 。 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (5) (6) 1 3 3 2 。。 。 。 3,4-二甲基己烷 1 2 33 。 。。 。 (7) (8) 3 3 2 3 1 。 。 。 。 。 3-甲基-4,4-二乙基己烷 3-甲基-4-乙基己烷 2.3写出下列化合物的构造式。 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)2,4-二甲基—4-乙基庚烷 (3)2,3,4-三甲基—3-乙基戊烷 (4)2-甲基-3-乙基庚烷 (5)三甲基甲烷 (6)甲基乙基异丙基甲烷 答: CCCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 C C 2 H 5 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH C CH 3 C 2 H 5 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH C 2 H 5 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C 2 H 5 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2.4 不看物理常数,把下列化合物按沸点降低的次序排列,并简要说明理由。 (1)正庚烷 (2)正己烷 (3)2-甲基戊烷 (4)正葵烷 (5)2,2-二甲基丁烷 答:(4) > (1) > (2) > (3) > (5) 因为烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高;在碳原子数相同的情况下,沸点随支链的增加而 下降。 2.5已知烷烃的相对分子质量为72,根据氧化反应产物的不同: (1)如果一元氯代产物只有一种; (2)如果一元氯代产物可以有三种; (3)如果一元氯代产物可以有四种; (4)如果一元氯代产物只可能有两种; 试推测各烷烃的构造,并写出其通式。 答:根据烷烃通式C n+1 H 2n+1 进行计算: 12n+2n+2=72 n=5 可见各烷烃都是C 5 H 12 (戊烷)的异构体,构造分别为: CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) 新戊烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2.6写出下列化合物进行一氯代反应时,预计可能得到的产物的构造式。 (1)正己烷 (2)异己烷 (3)2,2-二甲基丁烷 2.7将下列的纽曼(M.Newman)投影式改为透视式;透视式改为纽曼投影式。 Br CH 3 CH 3 Br H H H H Br CH 3 CH 3 Br Cl CH 3 Cl CH 3 H H F Cl Cl H H Br (1) (2) (3) (4) 答: H Br Cl Cl H F H H CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 Br H H CH 3 Br H Br CH 3 CH 3 Br H (1) (2) (3) (4) 2.8用纽曼投影式表示1,2-二氯乙烷(CH 2 Cl-CH 2 Cl)沿碳键轴相对旋转时所产生的典 型构象,并画出各种构象的能量曲线图。 答:所产生的典型构象有如下四种。 H H Cl H H Cl Cl H H Cl H H H H Cl H Cl H H H H Cl Cl H 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 1,2-二氯乙烷构象的能量曲线图如下所示。 H Cl H H Cl H H H H Cl Cl H H H Cl H Cl H 能 量 旋转角度 H H Cl H H Cl H H Cl H Cl H H H Cl Cl H H H H Cl H H Cl 0℃ 60℃ 120℃180℃240℃300℃360℃ O