第二章 烷烃
东
莞
理
工
学
院 化学生物工程系
周显宏
? 烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物 。
按照不同的分类标准可分为,
烃 烃
?
?
?
环烃
脂烃
?
?
?
不饱和烃
烷烃、石腊烃—饱和烃
一,通式 和同分异构
? 1,通式,CnH2n+2
? 2,同系列：具有同一通式，组成上相差 CH2及其整数倍的
一系列化合物。
? 同系物：同系列中的各个化合物互称为同系物。
? 系差, CH2
? 同系物的特点：化学性质相似，有特例。
? 3,同分异构,
? 构造式：能反映出化合物成键顺序的表示式
? 同分异构体：分子式相同，但构造不同的化合物。
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
.,,,,,, HH
?例,
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
C
C C
C
C
正戊烷 bp:36.1℃ 异丁烷 bp:29.9℃ 新戊烷 bp:9.4 ℃
构造异构,
??
??
?
??
官能团位置异构
与－官能团异构－
碳骨架引起
C H OCHOHCHCH 2
简式,省略化学键 CH3(CH2)3CH3,CH3CH2CH(CH3)2,C(CH3)4,
C H 3 C H 2 C H C H 3
C H 3
二,烷烃的命名
烷基的概念
C
H
H
CC
H
C
H
H
C
H
H
H C H 3
C H 3 C H 3
C H 3
伯 1
。
仲 2
。
叔 3
。
季 4
。
烷基,从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团。
通式,CnH2n+1－，或 R－。
C H
4
C H
3 M e ( m e t h y l )
C H
3
C H
3 C H
3
C H
2 E t ( e t h y l )
C H
3
C H
2
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2 ( n - C
3
H
7 ) n - P r ( n - p r o p y l )
C H
3
C H C H
3 ( i s o 或 i - C 3 H 3 - ),i - P r
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2 ( n - C 4 H 9 ) n - B u
C H
3
C H
2
C H C H
3 ( s e c 或 s - C 4 H 9 - ),s - B u
C H
3
C H C H
3
C H
3
C H
3
C H C H
2
C H
3
C H
3
C C H
3
C H
3
i s o 或 i - C
4
H
9
i - B u
t e r t 或 t - C
4
H
9
t - B u
命名法
（ 1）习惯命名法：甲，乙，丙,丁 … 十一，十二 …,正,异,新等
? 正 — 直链烷烃
? 异 — (CH3)2CH－,从端位数第二个 C原子上连有两个甲基的
烷烃
? 新 — (CH3)3C－,第二个 C原子上连有三个甲基的烷烃
此方法仅适用于结构较简单的烷烃。
（ 2）衍生物命名法：以甲烷为母体
? 选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷，烷基按小 → 大的
顺序排列。
例如,
(CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2
二甲基乙基甲烷 (异戊烷 ) 二甲基乙基异丙基甲烷
此方法也仅适用于结构较简单的烷烃。
（ 3）系统命名法
采用国际通用的 IUPAC(International Union of Pure and
Applied Chemistry)命名原则。
(a).C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某”
烷
(b).从靠近支链的一端开始编号。
(c).取代基写在烷烃的前面
例如,
2-甲基 -丁烷
(d).使小的取代基在前面较大的基写在后面
例如,
4-甲基 -3-乙基庚烷
C H 3 C H C H 2 C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 3
C H 2
C H 3
C H 3
(e).含有几个相同的取代基
2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基戊烷
(f).有两个同长的碳链，选择支链多的为主链
2,3,5-三甲基 -4-丙基庚烷
(g).最低系列原则，最先遇到的位次最小者定位最低系列
2,7,8-三甲基癸烷
C H 3 C C H 2 C H 3
C H 3
C H 3 C H 3 C H C H C H 3
C H 2
C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H C H 3
C H 2
C H 3
C H 3
C H 2
C H 3 C H 3
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 3
C H 3 C H 3 C H 3
(h)复杂
2-甲基 -5-1’,1’-二甲基 -丙基癸烷或 2-甲基 -5-(1,1-二甲基丙基 )癸烷
C H 3
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3
C H 3
C H 3 C C H 2 C H 3
三,烷烃的结构 (constitution)
碳原子的 sp3杂化
C,1s22s22p2
激 发 杂 化
s p 3 ( 1 / 4 s,3 / 4 p )
C 等 同 四 键 0, 1 0 9 n m
键 角, 1 0 9, 5 。
σ键的形成与烷烃的构型（ configuration）
甲烷：正四面体构型（具有一定构造的分子中原子在空间的
排列状况）
σ键：以键轴为对称轴交盖而成，电子云交盖程度大形成的
键比较牢固。形成 σ键的两个原子可绕键轴自由旋转。
C－ H sp3-s 例如,CH4
C－ C sp3-sp3 例如,CH3CH3,CH3CH2CH2CH2CH3
表示化合物立体形象的模型主要有 Kekule模型（球棍），
stuart模型（比例）
烷烃的构象：（ conformation）
构象：由于围绕 σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的
不同排列方式。
例如：乙烷
左图为极限构象，在 C－ C键相对旋转时，
可以产生无数个构象。
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
重 叠 式
交 叉 式
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
锯 架 式 结 构
N e w m a n 投 影 式
例如：丁烷,
对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠式
能量,（ 4） （ 2） (3) (1)
H
H H
C H 3H
H
C H 3
H
H H
C H 3
H 3 C
H 3 C
H
H
H H
C H 3
H
H H H
C H 3H 3 C
四．烷烃的物理性质
? 沸点（ bp） 随分子量增加而升高
? 因为分子间作用力随分子量增加而增大
? 一般 C4以下为气体,C5～ C17为液体,>C17为固体。
? 支链 bp<直链 bp（支链增加，空间阻碍增大，分子间
作用力减小）
? 熔点（ mp,melting point）
? 随分子量增大而增大，偶 >奇（偶数碳链具有较高的
对称性）
? 相对密度, 随分子量增加而逐渐增大，分子间作用力增大
? 溶解度, 相似相溶
? 折光率,
20Dn
五．烷烃的化学性质
取代反应
400－ 500℃, CH4:Cl2=10:1
? 反应活性,F>Cl>Br>I
直接氟化反应过于激烈，难以控制，直接碘化
由于反应吸热，较难进行。需要反应顺利须加入
氧化剂，破坏反应中生成的 HI
m o l/kJ100H C lClCHClCH 324 ???? ??? 漫射光
H C lClCHClClCH 2223 ??? ??? 漫射光
H C lH C lClClCH ??? ??? 3222 C漫射光
H C lClCClC H C l 423 ??? ??? 漫射光
HIICHICH 324 ???
反应机理：（ reaction mechanism）
此外
自由基反应一般在气相或非极性溶剂中进行，应排除氧气的存在。
C l C l
h v
或 加 热
2 C l
C l + H C H 3 H C l + C H
3
C H 3 + C l C l C H
3 C l + C l
C l + C l C l － C l
C H 3 + C H 3 C H
3 － C H 3
C H 3 ＋ C l C H
3 C l
链 引 发
链 增 长
链 终 止
C l + H C H 2 C l H C l + C H
2 C l
C H 2 C l + C l C l C H 2 C l 2 + C l
C l + H C H C l 2 H C l + C H C l
2
C H C l 2 + C l C l C H C l
3 + C l
C l + H C C l 3 H C l + C C l
3
C C l 3 + C l C l C C l
4 + C l
产生烷基自由基的一步是控速
步骤
取代位置的选择及自由基的稳定性
例如比较伯仲叔氢的选择性,
25 ℃ ??
?? ???
33
223
2323 C HC l C HCH
ClCHCHCHClCHCHCH 光 4 5 % ( I )
5 5 % ( I I )
1
4
5.7
5.27
6/45
2/55 ??＝
伯氢活性
仲氢活性
25 ℃
C H
C H 3
C H 3
C H 3
+
C l 2
光
C H
C H 2 C l
C H 3
C H 3 6 4 ％ （ I ）
C C l
C H 3
C H 3
C H 3 3 6 ％ （ I I ）
? 叔氢 ∶ 仲氢 ∶ 伯氢＝ 5∶ 4∶ 1
? 叔氢 >仲氢 >伯氢
? 活化能：叔氢 < 仲氢 < 伯氢
? 离解能：叔氢 <仲氢 <伯氢
376.6 < 393.3 < 405.8
? 自由基稳定性,
1
5
1.7
36
9/64
1/36 ??＝
伯氢
叔氢
C
C H 3
C H 3
C H 3 CC H 3
H
H
C
C H 3
C H 3
H
> >
烷烃卤化反应中的能量变化,
? （ 1）热效应,（ 2）能线图,
C l + C
H
H
H
H
C l
.,,,,,,.,
H
.,,,,,,.,
C
H
H
H
C + H C l
C
+ C l 2 C l.,,,,,,.,
H
.,,,,,,.,C C l
C C l ＋ C l
氧化反应 引入氧或除去氢为氧化,引入氢或去掉氧为还原。
例如,
一般，产物复杂，难于得到纯净的产物，实验室制备意
义不大，但工业上可控制条件，得到一系列产物。
例如,
C12～ C18可以替代动物油脂，作肥皂，称为皂用酸。
例如,
m o l/KJ891OHCOO2CH 2224 ???? ??? 燃烧
R C H 2 C H 2 R ' + O 2 M n O 2
107 - 1 10 ℃ R C O O H ＋ R ' C O O H + 其 他 羧 酸
C H 4 + O 2 N O
600 ℃
H C H O + H 2 O
异构化反应,
应用于石油工业，提高汽油的产量（异辛烷） 。
裂化反应,
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
A l C l 3,H C l
95 - 150 ℃,1 - 2MPa
C H 3 C H C H 3
C H 3
( 转 化 率 为 9 0 ％ ）
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
C H 4 + C 3 H 6
C H 3 C H 3 + C 2 H 4
C 4 H 8 + H 2
C H 4 C + 2 H
2
> 1 2 0 0 。 C
5 0 0 。C
?
?
?
?
?
? ）低级烯烃等裂解（
）催化剂：硅酸铝－催化裂化（
）－热裂化（
裂化
C7 0 0
C5 0 04 5 0
C7 0 05 0 0
?
?
?
六 烷烃的来源和制法
天然来源于石油和天然气。
石油的馏分，精馏组份见 P37，表 2-6
汽油,C4－ C8,bp,40－ 200℃
天然气,75％ CH4,15％乙烷,5％丙烷
实验室制备：（纯）
1.烯烃加氢,
2.卤代烷反应
C H 3 C H = C H C H 3 N i
C H 3 C H 2 O H
2 5 。, 5 M p aC
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
H +
Z n
2 C H 3 C H 2 C H C H 3
H
2 C H 3 C H 2 C H C H 3
B r
+ Z n B r 2
3,Wurtz合成法
一般伯卤代烷产率较高
4.Kolbe合成法
反应历程, ?
?? ? ?? ??? 阴 阳,HN a O H2,CO2CHCHOH2C O O N aCH2
2
233
23
233e3 CO ·CH·C OOCHC OOCH ?? ??? ?? ???
333 CHCH ·CH2 ? ??
2 R B r + 2 N a 乙 醚 R R + 2 N a B r
5,Crey— House 合成
R X + R ' 2 C u L i R R ' + R ' C u + L i X
( C H 3 ) 2 C u L i + C H 3 ( C H 3 ) 3 C H 2 I d r y e t h e r3, 5 h,9 8 % C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 2 C H 3 + C H 3 C u + L i I
周显宏 化学生物工程系
东
莞
理
工
学
院 化学生物工程系
周显宏
? 烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物 。
按照不同的分类标准可分为,
烃 烃
?
?
?
环烃
脂烃
?
?
?
不饱和烃
烷烃、石腊烃—饱和烃
一,通式 和同分异构
? 1,通式,CnH2n+2
? 2,同系列：具有同一通式，组成上相差 CH2及其整数倍的
一系列化合物。
? 同系物：同系列中的各个化合物互称为同系物。
? 系差, CH2
? 同系物的特点：化学性质相似，有特例。
? 3,同分异构,
? 构造式：能反映出化合物成键顺序的表示式
? 同分异构体：分子式相同，但构造不同的化合物。
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
.,,,,,, HH
?例,
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
C
C C
C
C
正戊烷 bp:36.1℃ 异丁烷 bp:29.9℃ 新戊烷 bp:9.4 ℃
构造异构,
??
??
?
??
官能团位置异构
与－官能团异构－
碳骨架引起
C H OCHOHCHCH 2
简式,省略化学键 CH3(CH2)3CH3,CH3CH2CH(CH3)2,C(CH3)4,
C H 3 C H 2 C H C H 3
C H 3
二,烷烃的命名
烷基的概念
C
H
H
CC
H
C
H
H
C
H
H
H C H 3
C H 3 C H 3
C H 3
伯 1
。
仲 2
。
叔 3
。
季 4
。
烷基,从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团。
通式,CnH2n+1－，或 R－。
C H
4
C H
3 M e ( m e t h y l )
C H
3
C H
3 C H
3
C H
2 E t ( e t h y l )
C H
3
C H
2
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2 ( n - C
3
H
7 ) n - P r ( n - p r o p y l )
C H
3
C H C H
3 ( i s o 或 i - C 3 H 3 - ),i - P r
C H
3
C H
2
C H
2
C H
3
C H
3
C H
2
C H
2
C H
2 ( n - C 4 H 9 ) n - B u
C H
3
C H
2
C H C H
3 ( s e c 或 s - C 4 H 9 - ),s - B u
C H
3
C H C H
3
C H
3
C H
3
C H C H
2
C H
3
C H
3
C C H
3
C H
3
i s o 或 i - C
4
H
9
i - B u
t e r t 或 t - C
4
H
9
t - B u
命名法
（ 1）习惯命名法：甲，乙，丙,丁 … 十一，十二 …,正,异,新等
? 正 — 直链烷烃
? 异 — (CH3)2CH－,从端位数第二个 C原子上连有两个甲基的
烷烃
? 新 — (CH3)3C－,第二个 C原子上连有三个甲基的烷烃
此方法仅适用于结构较简单的烷烃。
（ 2）衍生物命名法：以甲烷为母体
? 选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷，烷基按小 → 大的
顺序排列。
例如,
(CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2
二甲基乙基甲烷 (异戊烷 ) 二甲基乙基异丙基甲烷
此方法也仅适用于结构较简单的烷烃。
（ 3）系统命名法
采用国际通用的 IUPAC(International Union of Pure and
Applied Chemistry)命名原则。
(a).C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某”
烷
(b).从靠近支链的一端开始编号。
(c).取代基写在烷烃的前面
例如,
2-甲基 -丁烷
(d).使小的取代基在前面较大的基写在后面
例如,
4-甲基 -3-乙基庚烷
C H 3 C H C H 2 C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 3
C H 2
C H 3
C H 3
(e).含有几个相同的取代基
2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基戊烷
(f).有两个同长的碳链，选择支链多的为主链
2,3,5-三甲基 -4-丙基庚烷
(g).最低系列原则，最先遇到的位次最小者定位最低系列
2,7,8-三甲基癸烷
C H 3 C C H 2 C H 3
C H 3
C H 3 C H 3 C H C H C H 3
C H 2
C H 3
C H 3
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H C H 3
C H 2
C H 3
C H 3
C H 2
C H 3 C H 3
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 3
C H 3 C H 3 C H 3
(h)复杂
2-甲基 -5-1’,1’-二甲基 -丙基癸烷或 2-甲基 -5-(1,1-二甲基丙基 )癸烷
C H 3
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3
C H 3
C H 3 C C H 2 C H 3
三,烷烃的结构 (constitution)
碳原子的 sp3杂化
C,1s22s22p2
激 发 杂 化
s p 3 ( 1 / 4 s,3 / 4 p )
C 等 同 四 键 0, 1 0 9 n m
键 角, 1 0 9, 5 。
σ键的形成与烷烃的构型（ configuration）
甲烷：正四面体构型（具有一定构造的分子中原子在空间的
排列状况）
σ键：以键轴为对称轴交盖而成，电子云交盖程度大形成的
键比较牢固。形成 σ键的两个原子可绕键轴自由旋转。
C－ H sp3-s 例如,CH4
C－ C sp3-sp3 例如,CH3CH3,CH3CH2CH2CH2CH3
表示化合物立体形象的模型主要有 Kekule模型（球棍），
stuart模型（比例）
烷烃的构象：（ conformation）
构象：由于围绕 σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的
不同排列方式。
例如：乙烷
左图为极限构象，在 C－ C键相对旋转时，
可以产生无数个构象。
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
重 叠 式
交 叉 式
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
锯 架 式 结 构
N e w m a n 投 影 式
例如：丁烷,
对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠式
能量,（ 4） （ 2） (3) (1)
H
H H
C H 3H
H
C H 3
H
H H
C H 3
H 3 C
H 3 C
H
H
H H
C H 3
H
H H H
C H 3H 3 C
四．烷烃的物理性质
? 沸点（ bp） 随分子量增加而升高
? 因为分子间作用力随分子量增加而增大
? 一般 C4以下为气体,C5～ C17为液体,>C17为固体。
? 支链 bp<直链 bp（支链增加，空间阻碍增大，分子间
作用力减小）
? 熔点（ mp,melting point）
? 随分子量增大而增大，偶 >奇（偶数碳链具有较高的
对称性）
? 相对密度, 随分子量增加而逐渐增大，分子间作用力增大
? 溶解度, 相似相溶
? 折光率,
20Dn
五．烷烃的化学性质
取代反应
400－ 500℃, CH4:Cl2=10:1
? 反应活性,F>Cl>Br>I
直接氟化反应过于激烈，难以控制，直接碘化
由于反应吸热，较难进行。需要反应顺利须加入
氧化剂，破坏反应中生成的 HI
m o l/kJ100H C lClCHClCH 324 ???? ??? 漫射光
H C lClCHClClCH 2223 ??? ??? 漫射光
H C lH C lClClCH ??? ??? 3222 C漫射光
H C lClCClC H C l 423 ??? ??? 漫射光
HIICHICH 324 ???
反应机理：（ reaction mechanism）
此外
自由基反应一般在气相或非极性溶剂中进行，应排除氧气的存在。
C l C l
h v
或 加 热
2 C l
C l + H C H 3 H C l + C H
3
C H 3 + C l C l C H
3 C l + C l
C l + C l C l － C l
C H 3 + C H 3 C H
3 － C H 3
C H 3 ＋ C l C H
3 C l
链 引 发
链 增 长
链 终 止
C l + H C H 2 C l H C l + C H
2 C l
C H 2 C l + C l C l C H 2 C l 2 + C l
C l + H C H C l 2 H C l + C H C l
2
C H C l 2 + C l C l C H C l
3 + C l
C l + H C C l 3 H C l + C C l
3
C C l 3 + C l C l C C l
4 + C l
产生烷基自由基的一步是控速
步骤
取代位置的选择及自由基的稳定性
例如比较伯仲叔氢的选择性,
25 ℃ ??
?? ???
33
223
2323 C HC l C HCH
ClCHCHCHClCHCHCH 光 4 5 % ( I )
5 5 % ( I I )
1
4
5.7
5.27
6/45
2/55 ??＝
伯氢活性
仲氢活性
25 ℃
C H
C H 3
C H 3
C H 3
+
C l 2
光
C H
C H 2 C l
C H 3
C H 3 6 4 ％ （ I ）
C C l
C H 3
C H 3
C H 3 3 6 ％ （ I I ）
? 叔氢 ∶ 仲氢 ∶ 伯氢＝ 5∶ 4∶ 1
? 叔氢 >仲氢 >伯氢
? 活化能：叔氢 < 仲氢 < 伯氢
? 离解能：叔氢 <仲氢 <伯氢
376.6 < 393.3 < 405.8
? 自由基稳定性,
1
5
1.7
36
9/64
1/36 ??＝
伯氢
叔氢
C
C H 3
C H 3
C H 3 CC H 3
H
H
C
C H 3
C H 3
H
> >
烷烃卤化反应中的能量变化,
? （ 1）热效应,（ 2）能线图,
C l + C
H
H
H
H
C l
.,,,,,,.,
H
.,,,,,,.,
C
H
H
H
C + H C l
C
+ C l 2 C l.,,,,,,.,
H
.,,,,,,.,C C l
C C l ＋ C l
氧化反应 引入氧或除去氢为氧化,引入氢或去掉氧为还原。
例如,
一般，产物复杂，难于得到纯净的产物，实验室制备意
义不大，但工业上可控制条件，得到一系列产物。
例如,
C12～ C18可以替代动物油脂，作肥皂，称为皂用酸。
例如,
m o l/KJ891OHCOO2CH 2224 ???? ??? 燃烧
R C H 2 C H 2 R ' + O 2 M n O 2
107 - 1 10 ℃ R C O O H ＋ R ' C O O H + 其 他 羧 酸
C H 4 + O 2 N O
600 ℃
H C H O + H 2 O
异构化反应,
应用于石油工业，提高汽油的产量（异辛烷） 。
裂化反应,
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
A l C l 3,H C l
95 - 150 ℃,1 - 2MPa
C H 3 C H C H 3
C H 3
( 转 化 率 为 9 0 ％ ）
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
C H 4 + C 3 H 6
C H 3 C H 3 + C 2 H 4
C 4 H 8 + H 2
C H 4 C + 2 H
2
> 1 2 0 0 。 C
5 0 0 。C
?
?
?
?
?
? ）低级烯烃等裂解（
）催化剂：硅酸铝－催化裂化（
）－热裂化（
裂化
C7 0 0
C5 0 04 5 0
C7 0 05 0 0
?
?
?
六 烷烃的来源和制法
天然来源于石油和天然气。
石油的馏分，精馏组份见 P37，表 2-6
汽油,C4－ C8,bp,40－ 200℃
天然气,75％ CH4,15％乙烷,5％丙烷
实验室制备：（纯）
1.烯烃加氢,
2.卤代烷反应
C H 3 C H = C H C H 3 N i
C H 3 C H 2 O H
2 5 。, 5 M p aC
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
H +
Z n
2 C H 3 C H 2 C H C H 3
H
2 C H 3 C H 2 C H C H 3
B r
+ Z n B r 2
3,Wurtz合成法
一般伯卤代烷产率较高
4.Kolbe合成法
反应历程, ?
?? ? ?? ??? 阴 阳,HN a O H2,CO2CHCHOH2C O O N aCH2
2
233
23
233e3 CO ·CH·C OOCHC OOCH ?? ??? ?? ???
333 CHCH ·CH2 ? ??
2 R B r + 2 N a 乙 醚 R R + 2 N a B r
5,Crey— House 合成
R X + R ' 2 C u L i R R ' + R ' C u + L i X
( C H 3 ) 2 C u L i + C H 3 ( C H 3 ) 3 C H 2 I d r y e t h e r3, 5 h,9 8 % C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 2 C H 3 + C H 3 C u + L i I
周显宏 化学生物工程系
