脂 环 烃
学习要求
脂环烃的分类, 命名和异构现象
脂环烃的性质
环烷烃的环张力和稳定性
环烷烃的结构
萜类和甾类化合物
学习要求
1,掌握脂环烃的命名, 顺反异构现象；
2、掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质，并了解碳
环的大小与其稳定性的关系；
3、掌握环己烷的构象，椅式、船式和扭船式,a键和 e键，
了解它们的能量关系。
4、掌握一元、二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化
萘的构象。
5、掌握下列概念或术语：张力环和无张力环、船式和椅式
构象、直立键和平伏键、稠环烃、桥环烃、螺环烃。
重点与难点
本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代
环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。
脂环烃的分类、命名和异构现象
脂 环 烃
环 碳 原 子 的 饱 和 程 度
碳 环 数 目
环 烷 烃 C
n
H
2 n
环 烯 烃
环 炔 烃
单 环
双 环
多 环
C
n
H
2 n - 2
C
n
H
2 n - 4( 上 ）
脂环烃的分类
环的大小,小环（３～４元）；普通环（５～７元）；
中环（（８～１２元）和大环（十二碳以上）。
脂环烃的命名
1,根据分之中成环碳原子数目, 称为环某烷 。
2,把取代基的名称写在环烷烃的前面 。
3,取代基位次按, 最低系列, 原则列出, 基团顺序按, 次序
规则, 小的优先列出 。
例如：
环烷烃的命名
C H 3 C H
C H 3
C H 3
C H 3
1, 3 - = 甲 基 环 戊 烷 异 丙 基 环 己 烷 1 - 甲 基 - 3 - 异 丙 基
环 己 烷
1, 4 - = 甲 基 - 4 - 乙 基
环 己 烷
环烯烃的命名
1,根据分子中成环碳原子数目, 称为环某烯 。
2,以 双键的位次 和取代基的位置最小为原则 。
例如：
C H 3
C H 3
C H 3
环 戊 烯 1 - 甲 基 环 戊 烯 3, 4 - = 甲 基
环 己 烯
1, 3 - 环 戊 烯 2 - 甲 基 - 1, 3 -
环 己 二 烯
桥环烃（二环、三环等）
分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中 两个环共
用两个或多个碳原子 的化合物称为桥环化合物。
编号原则：从桥的一端开始，沿 最长桥 编致桥的另一端，
再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。
1
2
3
4
5
6
7 桥 头 碳
化合物名为 7,7-二甲基二环 [2,2,1]庚烷
命名,根据 成环碳原子总数目 称为环某烷,在环字后面的
方括号中标出 除桥头碳原子外的桥碳原子数 （大的数目排前，
小的排后），（如图）。其它同环烷烃的命名。
C H 2 C H 3
C l
2 - 甲 基 - 5 - 异 丙 基 二 环 [ 3, 1, 0 ] 己 烷 2 - 乙 基 - 6 - 氯 二 环 [ 3, 2, 1 ] 辛 烷
1
2
3
4
5
6
7
8
1 2
3
45
6
C H 3
C H 3
1
2
34
5
6
7
8
C H 3
1 2
3
4
5
6
7
8
5,6 _ [ 2, 2, 2 ] _ _2二 甲 基 二 环 辛 烯_2 _ _6甲 基 二 环 [ 3, 2, 1 ] 辛 烯
[ 3, 3, 0 ]二 环 辛 烷
螺环烃
两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。
编号原则,从较小环中与螺
原子相邻的一个碳原子 开始，
途经小环到螺原子，再沿大
环致所有环碳原子。
B r
C H 3
螺 碳 原 子
1
2
3
4
5
6
7 8
1 - 溴 - 5 - 甲 基 螺 [ 3, 4 ] 辛 烷
命名：根据成环碳原子的
总数称为环某烷,在方括
号中标出各碳环中除螺碳
原子以外的碳原子数目
（小的数目排，大的排
后），其它同烷烃的 命名
C H 3 1
5
6
9
9 _ 1,6_ _甲 基 螺 [ 4, 5 ] 癸 二 烯
C H 3
1
2
3
4
5 5 _ 甲 基 螺 [ 3, 4 ] 壬 烷
C H 3
C H 2 C H 3
C H 3
1
3 5
7
3,7 _ _ _1二 甲 基 乙 基 螺 [ 4,4 ] 壬 烷
异构现象
脂环烃的异构有 构造异构 和顺反异构 。如 C5H10的环
烃的异构有：
反 式 b p 2 9 ℃顺 式 b p 3 7 ℃
脂环烃的性质
物理性质,环烷烃的熔点、沸点和密度都比相应的烷
烃高一些，但仍比水轻。
化学性质：
普通环的化学性质
普通脂环烃具有开链烃的通性
环烷烃主要是起自由基取代反应，难被氧化。
C H 3
B r 2
C l 2
3 0 0 ℃
光
B r
C l
C H 3
H B r
H C l
环烯烃具有烯烃的通性
C H 3
C H 3
B r 2 / C C l 4
B r
B r
O 3 H 2 O / Z n
C H 3 - C - C H 2 C H 2 C H 2 C H O
O
1 m o l C l 2
5 0 0 ℃ C H
3
C l
C l C H 3
主 次
C H 3
H C l C H 3
C l
C H 3
C l
1, 4 - 加 成 1, 2 - 加 成（ 主 ）
小环烷烃的特性反应
1、加成反应
1） 加氢 H 2
N i
8 0 ℃
C H 3 C H 2 C H 3
H 2
N i
2 0 0 ℃
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
H 2
P d
> 3 0 0 ℃
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2） 加卤素
B r
2
/ C C l
4
C H
2
- C H
2
- C H
2
B r B r
C H
3
C H
3
C H
3
B r
2
/ C C l
4
C - C H - C H
2
B r
C H
3
B r
C H
3
C H
3
B r
2
/ C C l
4 C H
2
- C H
2
- C H
2
- C H
2
B r B r
B r
2
/ C C l
4
溴 褪 色
可 用 于
鉴 别 环
烷 烃
不 起 加 成, 而 是 取 代 反 应
3）加 H X,H2SO4
H B r
H 2 S O 4
C C H C H 3
C H 3C H 3
B r
C H 3
C C H C H 3
C H 3C H 3
O S O 3 H
C H 3
H 2 O
C C H C H 3
C H 3C H 3
O H
C H 3
碳 环 的 断 裂,
发 生 在 含 H 最 多 和 含 H 最 少 的
两 个 碳 原 子 之 间 。
加 成 规 律,
遵 循 不 对 称 加 成 规 律 。
2、氧化反应
环丙烷 对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂
氧化。例如：
C H = C
C H 3
C H 3
K M n O 4
C O O H C H 3
C H 3
C = O
故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。
环烃性质小结：
（ １ ） 小环烷烃 （ 3,4元环 ） 易加成, 难氧化, 似烷似烯 。
普通环以上难加成, 难氧化, 似烷 。
（ ２ ） 环烯烃, 共轭二烯烃, 各自具有其相应烯烃的通性 。
环烷烃的环张力和稳定性
环烷烃的燃烧热与环的稳定性
燃烧热 (△ Hc)测定数据表明：烷烃分子每增加一个 — CH2—,
其燃烧热数值的增加基本上是一个定值 —— 658.6 kJ·mol -1。
环烷烃可以看作是数量不等的 — CH2— 单元连接起来
的化合物。但 不同环烷烃中的单元 — CH2— 的燃烧热却因
环的大小有着明显的差异
一些环烷烃的燃烧热
名 称
分 子 燃 烧 热
( k j, m o l
- 1
)
C H
2
的 平 均 燃
烧 热 ( k j, m o l
- 1
)
C H
2
的
( k j, m o l
- 1
)
每 个
张 力
整 个 环 的 张 力
( k j, m o l
- 1
)
环 丙 烷
环 丁 烷
环 戊 烷
环 己 烷
环 庚 烷
环 辛 烷
环 壬 烷
环 癸 烷
开 链 烷 烃
2 0 9 1
2 7 4 4
3 3 2 0
3 9 5 1
4 6 3 7
5 3 1 0
5 9 8 1
6 6 3 6
6 9 7, 1
6 8 6, 2
6 6 4, 0
6 5 8, 6
6 6 2, 4
6 6 3, 6
6 6 4, 1
6 6 3, 6
6 5 8, 6
3 8, 5
2 7, 4
5, 4
0
3, 8
5, 0
5, 5
5, 0
0
1 1 5, 5
1 0 9, 6
2 7, 0
0
2 6, 6
4 0, 0
4 9, 5
5 0, 9
0
* 小环 (C3～ C4)；普通环 (C5～ C7)；中环 (C8～ C11)；大环 (≥C 12)。
热力学数据表明：
小 环 ( 环 丙 烷 ) 普 通 环 ( 环 己 烷 )
6 9 7, 1 6 5 8, 6
依 次
每 个 C H 2
依 次环 的 稳 定 性, 小 环 ( 环 丙 烷 ) 普 通 环 ( 环 己 烷 )
单元 CH2的燃烧热 ↑，环的稳定性 ↓。故：
为什么小环化合物不稳定？
1,Baeyer理论 —— 张力学说（ 1885年提出）：
6 0
。 1 0 9, 5
。
2 4
。
4 4 '
随 着 环 的 扩 大, 张 力
角张力 (拜尔张力 ),与正常键角偏差而引起的张力。
4 9, 5 o 1 9, 5 o 1, 5 o与 正 常 键 角 偏 差 角 度
三 元 环 四 元 环 五 元 环环 烷 烃
环烷烃的结构
五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？
比较单位 CH2燃烧热 (?H) kJ/mol
环 丙 烷 环 丁 烷 环 戊 烷 环 己 烷 环 庚 烷 环 辛 烷 链 状 烷 烃
6 9 7, 1 6 8 6, 1 6 6 4, 0 6 5 8, 6 6 6 2, 4 6 6 4, 2 6 5 8, 6 k J / m o l
环张力：比烷烃 CH2高出的能量。
2、现代结构理论
一、环丙烷的结构
现代物理方法测定, 环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5° ;
H-C-H =114° 。
所以环丙烷分子中碳原子之间的 sp3杂化轨道是以弯曲键
（香蕉键）相互交盖的。
1 0 5, 5
。
C
C C
C
C
C
1 0 9, 5
。
丙 烷 环 丙 烷
由此可见：
(1) 键的重叠程度小，稳定性小 。
(2) 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试
剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。
另外环丙烷分子中还存在着另一
种张力 —— 扭转张力 （由于环中
三个碳位于同一平面,相邻的 C-H
键互相处于重叠式构象，有旋转
成交叉式的趋向,这样的张力称
为扭转张力）。
C C
H
H H
HH
H
2 3 °
1 1 4 °
1 0 5, 5 °
二、环丁烷和环戊烷的构象
1,环丁烷的构象
与环丙烷相似，环丁烷分子中存
在着张力，但比环丙烷的小，因
在环丁烷分子中四个碳原子不在
同一平面上，见右图：
H
H
H
H
H
H
H
根据结晶学和光谱学的证明, 环丁烷是以折叠状构象
存在的, 这种非平面型结构可以 减少 C-H的重叠, 使扭转
张力减小 。 环丁烷分子中 C-C-C键角为 111.5°, 角张力
也比环丙烷的小, 所以环丁烷比环丙烷要稳定些 。 总张力
能为 108KJ/mol。
2,环戊烷的构象
0, 0 5 n m
环戊烷分子中,C-C-C夹角为 108°,接近 sp3杂化轨
道间夹角 109.5°, 环张力甚微,是比较稳定的环。但若
环为平面结构，则其 C-H键都相互重叠，会有较大的扭转
张力，所以,环戊烷是以折叠式构象存在的，为非平面
结构,见右图，其中有四个碳原子在同一平面，另外一
个碳原子在这个平面之外，成信封式构象。
这种构象的张力很小, 总张力
能 25KJ/mol, 扭 转 张 力 在
2.5KJ/mol以下, 因此, 环戊
烷的化学性质稳定 。
三, 环己烷的构象
在环己烷分子中, 六个碳原子不在同一平面内, 碳碳键
之间的夹角可以保持 109.5° 因此环很稳定 。
1．两种极限构象 —— 椅式和船式
椅 式 船 式
无 角 张 力
无 C - H 键 间 的 扭 转 张 力
无 张 力 环
常 温 下 9 9 %
无 角 张 力
有 C - H 键 间 的 扭 转 张 力
有 张 力 环
1 %
1 0 9, 5 °
稳定性：椅式构象环己烷 > 船式构象环己烷
椅式构象稳定的原因,H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
0, 2 5 0 n m
2
3
4
5
6
1 1
2 3
4
5
6
相 邻 碳 上 的 C - H 键 全 部 为 交 叉 式? 不存在：
非键连作用；
扭转张力；
角张力。
船式构象不稳定的原因：
H
H
H
H
H
H H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
23
4
5
6
1
1
2
3
4
5 6
0, 1 8 3 n m
相 邻 碳 上 的 C - H 全 部 为 重 叠 式? 存在：
非键连作用；
扭转张力；
2．平伏键（ e键）与直立键（ a键）
在椅式构象中 C-H键分为两类。 第一类六个 C-H键与分
子的对称轴平行，叫做 直立键或 a键 （其中三个向环平面
上方伸展，另外三个相反，向环平面下方伸展）； 第二类
六个 C-H键与直立键形成接近 109.5° 的夹角,平伏着相
环外伸展，叫做 平伏键或 e键 。如下图：
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
环 己 烷 的 直 立 键 和 平 伏 键
平 伏 键
直 立 键
对 称 轴
在室温时, 环己烷的椅式构象可通过 C-C键的转动 （ 而
不经过碳碳键的断裂 ）, 由一种椅式构象变为另一种
椅式构象, 在互相转变中, 原来的 a键变成了 e键, 而
原来的 e键变成了 a键 。 但上, 下关系没变 。
H
H
H
H
H
H
对 称 轴
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
a
e
对 称 轴
a
e
键
键
键
键
两 个 椅 式 构 象 的 互 相 转 变
当六个碳原子上连的都是氢时，两种构象是同一构象。
连有不同基团时，则构象不同。
3、环己烷的椅式构象的翻转
三上三下；三左三右。
a键变 e键,e键变 a键，上下关系不变
3．取代环己烷的构象
1）一元取代环己烷的构象
一元取代环己烷中, 取代基可占据 a键, 也可占据 e键,
但 占据 e键的构象更稳定 。 例如：
HH
C H 3
H
H
H
C H 3
H 室 温
9 3 % 内 能 比 a 型 少
7 5, 3 K J / m o l
7 %
原因,a键取代基 结构中的 非
键原子间斥力比 e键取代基的大
（ 因非键原子间的距离小于正常
原子键的距离所致 ） 。 从下图中
原子在空间的距离数据可清楚看
出 。 取代基越大 e键型构象为主
的趋势越明显 。
H
C
H
H
H
H
0, 2 5 5 n m
0, 2 3 3 n m
H H
0, 2 5 5 n m
甲 基 环 己 烷 原 子 间 的 距 离
H
C
H
C H 3
H H
C H 3
C H 3
C
C H 3
C H 3
C H 3室 温
< 0, 1 % > 9 9, 9 %
（ 1）,1,2-二取代
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
（ 顺 式 ）
（ 反 式 ）
只 能 是 构 象
构 象
( 优 势 构 象 )
e,a
a,a e,e 构 象
C H
3
C H
3
最稳定的构象是 e键上取代基最多的构象
2）二元取代环己烷的构象
（ 2）,1,3-二取代
H
C H
3
e,a
a,a
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
H
e
C H
3
H
C H
3
H
（ 顺 式 ）
（ 反 式 ）
构 象
只 有 构 象 ( 其 中 有 大 的 基 团 时, 则 在 键 上 )
e,e 构 象 ( 优 势 构 象 )
其他 二元、三元等取代环己烷的稳定构象，可用上述同样方法得知。
小结：
1° 环己烷有两种极限构象 （ 椅式和船式 ）, 椅
式为优势构象
2° 一元取代基主要以 e键 和环相连 。
3° 多元取代环己烷 最稳定的构象是 e键上取代基
最多的构象 。
4° 环上有不同取代基时, 大的取代基在 e键上构
象最稳定 。
[讨论 ]
1,指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。
C H 3
( C H 3 ) 3 C
C ( C H 3 ) 3
C H 3
2, 写 出 化 合 物 的 优 势 构 象
O H
C H 3
C H 3
O H
C H 3
O H
稠环环烷烃 —— 十氢化萘
H
H
H
H
顺 式
H
H H
H
反 式
稳 定 性, 反 式 顺 式
反 -十氢萘
顺 -十氢萘
萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生
物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重
要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合
物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进
行讨论。
1,萜的涵义和异戊二烯规律
分子中含 C10以上, 且组成为 5的倍数的烃 类化合物称为
萜类 。
因分子中 含有双键, 所以, 萜类化合物又称为萜烯类化
合物 。
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化
合物 。 如从植物中提取的香精油 —— 薄荷油, 松节油等,
植物及动物体中的某些色素 —— 胡箩卜素, 虾红素等等 。
研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原
子数都是 5的整倍数。例如：
一、萜类化合物
月 桂 烯
对 薄 荷 烯
（ 存 在 于 柠 檬, 橘 子 中 ）
姜 烯
（ 存 在 于 姜 油 中 ）
（ 存 在 于 月 桂 子 油 等 中 ）
松 节 油 （ 蒎 烯 ）
异 樟 烯
（ 存 在 于 松 节 油 等 中 ）
（ 存 在 于 姜 油, 冷 杉 等 中 ）
α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由 若干个异戊二烯单
位 主要以头尾相接而成的。
C C
C
C CC H 2 C
C H 3
C H C H 2
异 戊 二 烯
头 尾
异 戊 二 烯 单 位
这种结构特点叫做 萜类化合物的异戊二烯规律 。异
戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来
的，所以能反过来测定萜类的分子构造。
2,萜的分类
萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物, 也可连成
环状化合物 。
1,分类
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：
1） 单萜,含有 两个异戊二烯单位 。 它包含开链单萜, 单
环萜, 二环单萜三种 。
2） 倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜 。
3） 双萜,含有四个异戊二烯单位的萜 。
4） 三萜,含有六个异戊二烯单位的萜 。
5） 四萜,含有八个异戊二烯单位的萜 。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
C H 2 O H
C H 2 O H
牻 牛 儿 苗 醇 （ 香 叶 醇 ） 橙 花 油 醇
b, p 2 3 0 ℃ b, p 2 2 6, 7
℃
互 为 几 何 异 构 体, 存 在 于
玫 瑰 油, 橙 花 油, 香 茅 油 中,
为 无 色, 有 玫 瑰 香 气 的 液 体,
是 作 香 料 的 重 要 原 料 。
C H O
C H O
牻 牛 儿 苗 醛 或 香 叶 醛 橙 花 醛
存 在 于 柠 檬 草 油, 橘 子 油 中,
配 制 柠 檬 香 精 的 重 要 原 料,
柠 檬 醛柠 檬 醛 a b
有 很 强 的 柠 檬 香 气, 是 用 于
也 是 合 成 维 生 素 的 重 要 原 料 。
O H
*
*
*
薄 荷 醇 ℃
C H 3
蒎 烯α
蒎 烯α 是 松 节 油 的 主 要 成 分 （ ）8 0 %
用 作 油 漆, 蜡 等 的 溶 剂, 是 合 成 冰 片,
樟 脑 等 的 重 要 化 工 原 料 。
b, p 1 5 6
C H
3
O
莰 酮 （ 樟 脑 ）
m, p 1 7 9
b, p 2 0 9
℃
℃
重 要 存 在 于 樟 脑 树 中, 为 无 色 闪 光
结 晶, 易 升 华, 有 愉 快 香 味 。 樟 脑 气 味
有 驱 虫 作 用, 可 用 于 毛 料 衣 物 的 纺 蛀 剂 。
在 医 药 上 用 作 强 化 剂 以 及 配 制 十 滴 水,
清 凉 油 等 。
O H
金 合 欢 醇
倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有
链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。
O
O
O
山 道 年
双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合
物，广泛分布与动植物体内。
O H
叶 绿 醇
O H
维 生 素 （ ）A 1A
O H
叶 绿 醇
三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。
角 鲨 烯 s q u a l e n e（ ）
H 3 C C H
3
H O
C H 3
C H 3
C H 3
H 3 C
角 鲨 烯 羊 毛 甾 醇
四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。
α
β
γ ℃
胡 萝 卜 素
m, p
1 8 8
1 8 4
1 7 8
℃
℃
胡 萝 卜 素
m, p
胡 萝 卜 素
m, p
1 5 %
8 5 %
0, 1 %
广 泛 存 在 于
植 物 的 叶,
茎, 和 果 实
及 动 物 的 乳
汁 和 脂 肪 中,
体 最 重 要
（ 生 理 活 性
最 强 ） 。
β
二、甾族化合物
1,基本结构
甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上
一般带有三个侧链其通式为：
R 1
R 2
R 3
R1,R2一般为甲基，称为 角甲基, R3
为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来
的,,田, 表示四个环,,” 表
示为三个侧链。许多甾体化合物除这
三个侧链外，甾核上还有双键、羟基
和其他取代基。
ㄑ ㄑㄑ
四个环用 A,B,C,D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯
数字编号。如下图：
A
B
C
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2,甾族化合物的分类和命名
1）, 命名
甾族化合物的命名相当复杂, 通常用与其来源或生理作用
有关的 俗名 。
2）, 分类
根据甾族化合物的存在和化学结构可分为,甾醇, 胆汁酸
,甾族激素, 甾族生物碱 等 。
H O
H
3
C
H
3
C
H
H
3
C
C H
3
C H
3
HH
胆 甾 醇
人体中胆固醇含量
过高是有害的, 它
可以引起胆结石,
动脉硬化等症 。 由
于胆甾醇与脂肪酸
都是醋源物质, 食
物中的油脂过多时
会提高血液中的胆
甾醇含量, 因而食
油量不能过多 。
胆甾醇在酶催化下氧化成 7-脱氢胆甾醇。 7-脱氢胆甾醇
存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变
为维生素 D3：
H O
H 3 C
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
HH
脱 氢 胆 甾 醇7
H O
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
H
维 生 素 D 3
日 光
维生素 D3是从小肠中吸收 Ca2+离子过程中的关键化合物 。
体内维生素 D3的浓度太低, 会引起 Ca2+离子缺乏, 不足以
维持骨骼的正常生成而产生软骨病 。
H O
H
H 3 C
O H
HH
雌 二 醇
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H
3
孕 甾 酮
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O H
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O HH O
O
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
H O
学习要求
脂环烃的分类, 命名和异构现象
脂环烃的性质
环烷烃的环张力和稳定性
环烷烃的结构
萜类和甾类化合物
学习要求
1,掌握脂环烃的命名, 顺反异构现象；
2、掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质，并了解碳
环的大小与其稳定性的关系；
3、掌握环己烷的构象，椅式、船式和扭船式,a键和 e键，
了解它们的能量关系。
4、掌握一元、二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化
萘的构象。
5、掌握下列概念或术语：张力环和无张力环、船式和椅式
构象、直立键和平伏键、稠环烃、桥环烃、螺环烃。
重点与难点
本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代
环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。
脂环烃的分类、命名和异构现象
脂 环 烃
环 碳 原 子 的 饱 和 程 度
碳 环 数 目
环 烷 烃 C
n
H
2 n
环 烯 烃
环 炔 烃
单 环
双 环
多 环
C
n
H
2 n - 2
C
n
H
2 n - 4( 上 ）
脂环烃的分类
环的大小,小环（３～４元）；普通环（５～７元）；
中环（（８～１２元）和大环（十二碳以上）。
脂环烃的命名
1,根据分之中成环碳原子数目, 称为环某烷 。
2,把取代基的名称写在环烷烃的前面 。
3,取代基位次按, 最低系列, 原则列出, 基团顺序按, 次序
规则, 小的优先列出 。
例如：
环烷烃的命名
C H 3 C H
C H 3
C H 3
C H 3
1, 3 - = 甲 基 环 戊 烷 异 丙 基 环 己 烷 1 - 甲 基 - 3 - 异 丙 基
环 己 烷
1, 4 - = 甲 基 - 4 - 乙 基
环 己 烷
环烯烃的命名
1,根据分子中成环碳原子数目, 称为环某烯 。
2,以 双键的位次 和取代基的位置最小为原则 。
例如：
C H 3
C H 3
C H 3
环 戊 烯 1 - 甲 基 环 戊 烯 3, 4 - = 甲 基
环 己 烯
1, 3 - 环 戊 烯 2 - 甲 基 - 1, 3 -
环 己 二 烯
桥环烃（二环、三环等）
分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中 两个环共
用两个或多个碳原子 的化合物称为桥环化合物。
编号原则：从桥的一端开始，沿 最长桥 编致桥的另一端，
再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。
1
2
3
4
5
6
7 桥 头 碳
化合物名为 7,7-二甲基二环 [2,2,1]庚烷
命名,根据 成环碳原子总数目 称为环某烷,在环字后面的
方括号中标出 除桥头碳原子外的桥碳原子数 （大的数目排前，
小的排后），（如图）。其它同环烷烃的命名。
C H 2 C H 3
C l
2 - 甲 基 - 5 - 异 丙 基 二 环 [ 3, 1, 0 ] 己 烷 2 - 乙 基 - 6 - 氯 二 环 [ 3, 2, 1 ] 辛 烷
1
2
3
4
5
6
7
8
1 2
3
45
6
C H 3
C H 3
1
2
34
5
6
7
8
C H 3
1 2
3
4
5
6
7
8
5,6 _ [ 2, 2, 2 ] _ _2二 甲 基 二 环 辛 烯_2 _ _6甲 基 二 环 [ 3, 2, 1 ] 辛 烯
[ 3, 3, 0 ]二 环 辛 烷
螺环烃
两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。
编号原则,从较小环中与螺
原子相邻的一个碳原子 开始，
途经小环到螺原子，再沿大
环致所有环碳原子。
B r
C H 3
螺 碳 原 子
1
2
3
4
5
6
7 8
1 - 溴 - 5 - 甲 基 螺 [ 3, 4 ] 辛 烷
命名：根据成环碳原子的
总数称为环某烷,在方括
号中标出各碳环中除螺碳
原子以外的碳原子数目
（小的数目排，大的排
后），其它同烷烃的 命名
C H 3 1
5
6
9
9 _ 1,6_ _甲 基 螺 [ 4, 5 ] 癸 二 烯
C H 3
1
2
3
4
5 5 _ 甲 基 螺 [ 3, 4 ] 壬 烷
C H 3
C H 2 C H 3
C H 3
1
3 5
7
3,7 _ _ _1二 甲 基 乙 基 螺 [ 4,4 ] 壬 烷
异构现象
脂环烃的异构有 构造异构 和顺反异构 。如 C5H10的环
烃的异构有：
反 式 b p 2 9 ℃顺 式 b p 3 7 ℃
脂环烃的性质
物理性质,环烷烃的熔点、沸点和密度都比相应的烷
烃高一些，但仍比水轻。
化学性质：
普通环的化学性质
普通脂环烃具有开链烃的通性
环烷烃主要是起自由基取代反应，难被氧化。
C H 3
B r 2
C l 2
3 0 0 ℃
光
B r
C l
C H 3
H B r
H C l
环烯烃具有烯烃的通性
C H 3
C H 3
B r 2 / C C l 4
B r
B r
O 3 H 2 O / Z n
C H 3 - C - C H 2 C H 2 C H 2 C H O
O
1 m o l C l 2
5 0 0 ℃ C H
3
C l
C l C H 3
主 次
C H 3
H C l C H 3
C l
C H 3
C l
1, 4 - 加 成 1, 2 - 加 成（ 主 ）
小环烷烃的特性反应
1、加成反应
1） 加氢 H 2
N i
8 0 ℃
C H 3 C H 2 C H 3
H 2
N i
2 0 0 ℃
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
H 2
P d
> 3 0 0 ℃
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2） 加卤素
B r
2
/ C C l
4
C H
2
- C H
2
- C H
2
B r B r
C H
3
C H
3
C H
3
B r
2
/ C C l
4
C - C H - C H
2
B r
C H
3
B r
C H
3
C H
3
B r
2
/ C C l
4 C H
2
- C H
2
- C H
2
- C H
2
B r B r
B r
2
/ C C l
4
溴 褪 色
可 用 于
鉴 别 环
烷 烃
不 起 加 成, 而 是 取 代 反 应
3）加 H X,H2SO4
H B r
H 2 S O 4
C C H C H 3
C H 3C H 3
B r
C H 3
C C H C H 3
C H 3C H 3
O S O 3 H
C H 3
H 2 O
C C H C H 3
C H 3C H 3
O H
C H 3
碳 环 的 断 裂,
发 生 在 含 H 最 多 和 含 H 最 少 的
两 个 碳 原 子 之 间 。
加 成 规 律,
遵 循 不 对 称 加 成 规 律 。
2、氧化反应
环丙烷 对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂
氧化。例如：
C H = C
C H 3
C H 3
K M n O 4
C O O H C H 3
C H 3
C = O
故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。
环烃性质小结：
（ １ ） 小环烷烃 （ 3,4元环 ） 易加成, 难氧化, 似烷似烯 。
普通环以上难加成, 难氧化, 似烷 。
（ ２ ） 环烯烃, 共轭二烯烃, 各自具有其相应烯烃的通性 。
环烷烃的环张力和稳定性
环烷烃的燃烧热与环的稳定性
燃烧热 (△ Hc)测定数据表明：烷烃分子每增加一个 — CH2—,
其燃烧热数值的增加基本上是一个定值 —— 658.6 kJ·mol -1。
环烷烃可以看作是数量不等的 — CH2— 单元连接起来
的化合物。但 不同环烷烃中的单元 — CH2— 的燃烧热却因
环的大小有着明显的差异
一些环烷烃的燃烧热
名 称
分 子 燃 烧 热
( k j, m o l
- 1
)
C H
2
的 平 均 燃
烧 热 ( k j, m o l
- 1
)
C H
2
的
( k j, m o l
- 1
)
每 个
张 力
整 个 环 的 张 力
( k j, m o l
- 1
)
环 丙 烷
环 丁 烷
环 戊 烷
环 己 烷
环 庚 烷
环 辛 烷
环 壬 烷
环 癸 烷
开 链 烷 烃
2 0 9 1
2 7 4 4
3 3 2 0
3 9 5 1
4 6 3 7
5 3 1 0
5 9 8 1
6 6 3 6
6 9 7, 1
6 8 6, 2
6 6 4, 0
6 5 8, 6
6 6 2, 4
6 6 3, 6
6 6 4, 1
6 6 3, 6
6 5 8, 6
3 8, 5
2 7, 4
5, 4
0
3, 8
5, 0
5, 5
5, 0
0
1 1 5, 5
1 0 9, 6
2 7, 0
0
2 6, 6
4 0, 0
4 9, 5
5 0, 9
0
* 小环 (C3～ C4)；普通环 (C5～ C7)；中环 (C8～ C11)；大环 (≥C 12)。
热力学数据表明：
小 环 ( 环 丙 烷 ) 普 通 环 ( 环 己 烷 )
6 9 7, 1 6 5 8, 6
依 次
每 个 C H 2
依 次环 的 稳 定 性, 小 环 ( 环 丙 烷 ) 普 通 环 ( 环 己 烷 )
单元 CH2的燃烧热 ↑，环的稳定性 ↓。故：
为什么小环化合物不稳定？
1,Baeyer理论 —— 张力学说（ 1885年提出）：
6 0
。 1 0 9, 5
。
2 4
。
4 4 '
随 着 环 的 扩 大, 张 力
角张力 (拜尔张力 ),与正常键角偏差而引起的张力。
4 9, 5 o 1 9, 5 o 1, 5 o与 正 常 键 角 偏 差 角 度
三 元 环 四 元 环 五 元 环环 烷 烃
环烷烃的结构
五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？
比较单位 CH2燃烧热 (?H) kJ/mol
环 丙 烷 环 丁 烷 环 戊 烷 环 己 烷 环 庚 烷 环 辛 烷 链 状 烷 烃
6 9 7, 1 6 8 6, 1 6 6 4, 0 6 5 8, 6 6 6 2, 4 6 6 4, 2 6 5 8, 6 k J / m o l
环张力：比烷烃 CH2高出的能量。
2、现代结构理论
一、环丙烷的结构
现代物理方法测定, 环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5° ;
H-C-H =114° 。
所以环丙烷分子中碳原子之间的 sp3杂化轨道是以弯曲键
（香蕉键）相互交盖的。
1 0 5, 5
。
C
C C
C
C
C
1 0 9, 5
。
丙 烷 环 丙 烷
由此可见：
(1) 键的重叠程度小，稳定性小 。
(2) 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试
剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。
另外环丙烷分子中还存在着另一
种张力 —— 扭转张力 （由于环中
三个碳位于同一平面,相邻的 C-H
键互相处于重叠式构象，有旋转
成交叉式的趋向,这样的张力称
为扭转张力）。
C C
H
H H
HH
H
2 3 °
1 1 4 °
1 0 5, 5 °
二、环丁烷和环戊烷的构象
1,环丁烷的构象
与环丙烷相似，环丁烷分子中存
在着张力，但比环丙烷的小，因
在环丁烷分子中四个碳原子不在
同一平面上，见右图：
H
H
H
H
H
H
H
根据结晶学和光谱学的证明, 环丁烷是以折叠状构象
存在的, 这种非平面型结构可以 减少 C-H的重叠, 使扭转
张力减小 。 环丁烷分子中 C-C-C键角为 111.5°, 角张力
也比环丙烷的小, 所以环丁烷比环丙烷要稳定些 。 总张力
能为 108KJ/mol。
2,环戊烷的构象
0, 0 5 n m
环戊烷分子中,C-C-C夹角为 108°,接近 sp3杂化轨
道间夹角 109.5°, 环张力甚微,是比较稳定的环。但若
环为平面结构，则其 C-H键都相互重叠，会有较大的扭转
张力，所以,环戊烷是以折叠式构象存在的，为非平面
结构,见右图，其中有四个碳原子在同一平面，另外一
个碳原子在这个平面之外，成信封式构象。
这种构象的张力很小, 总张力
能 25KJ/mol, 扭 转 张 力 在
2.5KJ/mol以下, 因此, 环戊
烷的化学性质稳定 。
三, 环己烷的构象
在环己烷分子中, 六个碳原子不在同一平面内, 碳碳键
之间的夹角可以保持 109.5° 因此环很稳定 。
1．两种极限构象 —— 椅式和船式
椅 式 船 式
无 角 张 力
无 C - H 键 间 的 扭 转 张 力
无 张 力 环
常 温 下 9 9 %
无 角 张 力
有 C - H 键 间 的 扭 转 张 力
有 张 力 环
1 %
1 0 9, 5 °
稳定性：椅式构象环己烷 > 船式构象环己烷
椅式构象稳定的原因,H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
0, 2 5 0 n m
2
3
4
5
6
1 1
2 3
4
5
6
相 邻 碳 上 的 C - H 键 全 部 为 交 叉 式? 不存在：
非键连作用；
扭转张力；
角张力。
船式构象不稳定的原因：
H
H
H
H
H
H H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
23
4
5
6
1
1
2
3
4
5 6
0, 1 8 3 n m
相 邻 碳 上 的 C - H 全 部 为 重 叠 式? 存在：
非键连作用；
扭转张力；
2．平伏键（ e键）与直立键（ a键）
在椅式构象中 C-H键分为两类。 第一类六个 C-H键与分
子的对称轴平行，叫做 直立键或 a键 （其中三个向环平面
上方伸展，另外三个相反，向环平面下方伸展）； 第二类
六个 C-H键与直立键形成接近 109.5° 的夹角,平伏着相
环外伸展，叫做 平伏键或 e键 。如下图：
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
环 己 烷 的 直 立 键 和 平 伏 键
平 伏 键
直 立 键
对 称 轴
在室温时, 环己烷的椅式构象可通过 C-C键的转动 （ 而
不经过碳碳键的断裂 ）, 由一种椅式构象变为另一种
椅式构象, 在互相转变中, 原来的 a键变成了 e键, 而
原来的 e键变成了 a键 。 但上, 下关系没变 。
H
H
H
H
H
H
对 称 轴
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
a
e
对 称 轴
a
e
键
键
键
键
两 个 椅 式 构 象 的 互 相 转 变
当六个碳原子上连的都是氢时，两种构象是同一构象。
连有不同基团时，则构象不同。
3、环己烷的椅式构象的翻转
三上三下；三左三右。
a键变 e键,e键变 a键，上下关系不变
3．取代环己烷的构象
1）一元取代环己烷的构象
一元取代环己烷中, 取代基可占据 a键, 也可占据 e键,
但 占据 e键的构象更稳定 。 例如：
HH
C H 3
H
H
H
C H 3
H 室 温
9 3 % 内 能 比 a 型 少
7 5, 3 K J / m o l
7 %
原因,a键取代基 结构中的 非
键原子间斥力比 e键取代基的大
（ 因非键原子间的距离小于正常
原子键的距离所致 ） 。 从下图中
原子在空间的距离数据可清楚看
出 。 取代基越大 e键型构象为主
的趋势越明显 。
H
C
H
H
H
H
0, 2 5 5 n m
0, 2 3 3 n m
H H
0, 2 5 5 n m
甲 基 环 己 烷 原 子 间 的 距 离
H
C
H
C H 3
H H
C H 3
C H 3
C
C H 3
C H 3
C H 3室 温
< 0, 1 % > 9 9, 9 %
（ 1）,1,2-二取代
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
（ 顺 式 ）
（ 反 式 ）
只 能 是 构 象
构 象
( 优 势 构 象 )
e,a
a,a e,e 构 象
C H
3
C H
3
最稳定的构象是 e键上取代基最多的构象
2）二元取代环己烷的构象
（ 2）,1,3-二取代
H
C H
3
e,a
a,a
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
H
e
C H
3
H
C H
3
H
（ 顺 式 ）
（ 反 式 ）
构 象
只 有 构 象 ( 其 中 有 大 的 基 团 时, 则 在 键 上 )
e,e 构 象 ( 优 势 构 象 )
其他 二元、三元等取代环己烷的稳定构象，可用上述同样方法得知。
小结：
1° 环己烷有两种极限构象 （ 椅式和船式 ）, 椅
式为优势构象
2° 一元取代基主要以 e键 和环相连 。
3° 多元取代环己烷 最稳定的构象是 e键上取代基
最多的构象 。
4° 环上有不同取代基时, 大的取代基在 e键上构
象最稳定 。
[讨论 ]
1,指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。
C H 3
( C H 3 ) 3 C
C ( C H 3 ) 3
C H 3
2, 写 出 化 合 物 的 优 势 构 象
O H
C H 3
C H 3
O H
C H 3
O H
稠环环烷烃 —— 十氢化萘
H
H
H
H
顺 式
H
H H
H
反 式
稳 定 性, 反 式 顺 式
反 -十氢萘
顺 -十氢萘
萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生
物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重
要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合
物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进
行讨论。
1,萜的涵义和异戊二烯规律
分子中含 C10以上, 且组成为 5的倍数的烃 类化合物称为
萜类 。
因分子中 含有双键, 所以, 萜类化合物又称为萜烯类化
合物 。
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化
合物 。 如从植物中提取的香精油 —— 薄荷油, 松节油等,
植物及动物体中的某些色素 —— 胡箩卜素, 虾红素等等 。
研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原
子数都是 5的整倍数。例如：
一、萜类化合物
月 桂 烯
对 薄 荷 烯
（ 存 在 于 柠 檬, 橘 子 中 ）
姜 烯
（ 存 在 于 姜 油 中 ）
（ 存 在 于 月 桂 子 油 等 中 ）
松 节 油 （ 蒎 烯 ）
异 樟 烯
（ 存 在 于 松 节 油 等 中 ）
（ 存 在 于 姜 油, 冷 杉 等 中 ）
α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由 若干个异戊二烯单
位 主要以头尾相接而成的。
C C
C
C CC H 2 C
C H 3
C H C H 2
异 戊 二 烯
头 尾
异 戊 二 烯 单 位
这种结构特点叫做 萜类化合物的异戊二烯规律 。异
戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来
的，所以能反过来测定萜类的分子构造。
2,萜的分类
萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物, 也可连成
环状化合物 。
1,分类
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：
1） 单萜,含有 两个异戊二烯单位 。 它包含开链单萜, 单
环萜, 二环单萜三种 。
2） 倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜 。
3） 双萜,含有四个异戊二烯单位的萜 。
4） 三萜,含有六个异戊二烯单位的萜 。
5） 四萜,含有八个异戊二烯单位的萜 。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
C H 2 O H
C H 2 O H
牻 牛 儿 苗 醇 （ 香 叶 醇 ） 橙 花 油 醇
b, p 2 3 0 ℃ b, p 2 2 6, 7
℃
互 为 几 何 异 构 体, 存 在 于
玫 瑰 油, 橙 花 油, 香 茅 油 中,
为 无 色, 有 玫 瑰 香 气 的 液 体,
是 作 香 料 的 重 要 原 料 。
C H O
C H O
牻 牛 儿 苗 醛 或 香 叶 醛 橙 花 醛
存 在 于 柠 檬 草 油, 橘 子 油 中,
配 制 柠 檬 香 精 的 重 要 原 料,
柠 檬 醛柠 檬 醛 a b
有 很 强 的 柠 檬 香 气, 是 用 于
也 是 合 成 维 生 素 的 重 要 原 料 。
O H
*
*
*
薄 荷 醇 ℃
C H 3
蒎 烯α
蒎 烯α 是 松 节 油 的 主 要 成 分 （ ）8 0 %
用 作 油 漆, 蜡 等 的 溶 剂, 是 合 成 冰 片,
樟 脑 等 的 重 要 化 工 原 料 。
b, p 1 5 6
C H
3
O
莰 酮 （ 樟 脑 ）
m, p 1 7 9
b, p 2 0 9
℃
℃
重 要 存 在 于 樟 脑 树 中, 为 无 色 闪 光
结 晶, 易 升 华, 有 愉 快 香 味 。 樟 脑 气 味
有 驱 虫 作 用, 可 用 于 毛 料 衣 物 的 纺 蛀 剂 。
在 医 药 上 用 作 强 化 剂 以 及 配 制 十 滴 水,
清 凉 油 等 。
O H
金 合 欢 醇
倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有
链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。
O
O
O
山 道 年
双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合
物，广泛分布与动植物体内。
O H
叶 绿 醇
O H
维 生 素 （ ）A 1A
O H
叶 绿 醇
三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。
角 鲨 烯 s q u a l e n e（ ）
H 3 C C H
3
H O
C H 3
C H 3
C H 3
H 3 C
角 鲨 烯 羊 毛 甾 醇
四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。
α
β
γ ℃
胡 萝 卜 素
m, p
1 8 8
1 8 4
1 7 8
℃
℃
胡 萝 卜 素
m, p
胡 萝 卜 素
m, p
1 5 %
8 5 %
0, 1 %
广 泛 存 在 于
植 物 的 叶,
茎, 和 果 实
及 动 物 的 乳
汁 和 脂 肪 中,
体 最 重 要
（ 生 理 活 性
最 强 ） 。
β
二、甾族化合物
1,基本结构
甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上
一般带有三个侧链其通式为：
R 1
R 2
R 3
R1,R2一般为甲基，称为 角甲基, R3
为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来
的,,田, 表示四个环,,” 表
示为三个侧链。许多甾体化合物除这
三个侧链外，甾核上还有双键、羟基
和其他取代基。
ㄑ ㄑㄑ
四个环用 A,B,C,D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯
数字编号。如下图：
A
B
C
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2,甾族化合物的分类和命名
1）, 命名
甾族化合物的命名相当复杂, 通常用与其来源或生理作用
有关的 俗名 。
2）, 分类
根据甾族化合物的存在和化学结构可分为,甾醇, 胆汁酸
,甾族激素, 甾族生物碱 等 。
H O
H
3
C
H
3
C
H
H
3
C
C H
3
C H
3
HH
胆 甾 醇
人体中胆固醇含量
过高是有害的, 它
可以引起胆结石,
动脉硬化等症 。 由
于胆甾醇与脂肪酸
都是醋源物质, 食
物中的油脂过多时
会提高血液中的胆
甾醇含量, 因而食
油量不能过多 。
胆甾醇在酶催化下氧化成 7-脱氢胆甾醇。 7-脱氢胆甾醇
存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变
为维生素 D3：
H O
H 3 C
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
HH
脱 氢 胆 甾 醇7
H O
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
H
维 生 素 D 3
日 光
维生素 D3是从小肠中吸收 Ca2+离子过程中的关键化合物 。
体内维生素 D3的浓度太低, 会引起 Ca2+离子缺乏, 不足以
维持骨骼的正常生成而产生软骨病 。
H O
H
H 3 C
O H
HH
雌 二 醇
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H
3
孕 甾 酮
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O H
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O HH O
O
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
H O
