学习要求
萜类和甾类化合物
萜类和甾类化合物
学习要求
萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生
物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重
要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合
物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进
行讨论。
1,萜的涵义和异戊二烯规律
分子中含 C10以上, 且组成为 5的倍数的烃 类化合物称为
萜类 。
因分子中 含有双键, 所以, 萜类化合物又称为萜烯类化
合物 。
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化
合物 。 如从植物中提取的香精油 —— 薄荷油, 松节油等,
植物及动物体中的某些色素 —— 胡箩卜素, 虾红素等等 。
研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原
子数都是 5的整倍数。例如：
一、萜类化合物
月 桂 烯
对 薄 荷 烯
（ 存 在 于 柠 檬, 橘 子 中 ）
姜 烯
（ 存 在 于 姜 油 中 ）
（ 存 在 于 月 桂 子 油 等 中 ）
松 节 油 （ 蒎 烯 ）
异 樟 烯
（ 存 在 于 松 节 油 等 中 ）
（ 存 在 于 姜 油, 冷 杉 等 中 ）
α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由 若干个异戊二烯单
位 主要以头尾相接而成的。
C C
C
C CC H 2 C
C H 3
C H C H 2
异 戊 二 烯
头 尾
异 戊 二 烯 单 位
这种结构特点叫做 萜类化合物的异戊二烯规律 。异
戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来
的，所以能反过来测定萜类的分子构造。
2,萜的分类
萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物, 也可连成
环状化合物 。
1,分类
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：
1） 单萜,含有 两个异戊二烯单位 。 它包含开链单萜, 单
环萜, 二环单萜三种 。
2） 倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜 。
3） 双萜,含有四个异戊二烯单位的萜 。
4） 三萜,含有六个异戊二烯单位的萜 。
5） 四萜,含有八个异戊二烯单位的萜 。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
类别 异戊二烯单位数 (C5H10)n 碳原子数
单萜 2 10
倍半萜 3 15
二萜 4 20
三萜 6 30
四萜 8 40
多萜 > 8
3,单萜类化合物 链 状 单 萜
环 状 单 萜
单 环 单 萜
双 环 单 萜
C H 2 O H
C H 2 O H
牻 牛 儿 苗 醇 （ 香 叶 醇 ） 橙 花 油 醇
b, p 2 3 0 ℃ b, p 2 2 6, 7
℃
互 为 几 何 异 构 体, 存 在 于
玫 瑰 油, 橙 花 油, 香 茅 油 中,
为 无 色, 有 玫 瑰 香 气 的 液 体,
是 作 香 料 的 重 要 原 料 。
C H O
C H O
牻 牛 儿 苗 醛 或 香 叶 醛 橙 花 醛
存 在 于 柠 檬 草 油, 橘 子 油 中,
配 制 柠 檬 香 精 的 重 要 原 料,
柠 檬 醛柠 檬 醛 a b
有 很 强 的 柠 檬 香 气, 是 用 于
也 是 合 成 维 生 素 的 重 要 原 料 。
1）链状单萜
O H
*
*
*
薄 荷 醇 ℃
C H 3
蒎 烯α
蒎 烯α 是 松 节 油 的 主 要 成 分 （ ）8 0 %
用 作 油 漆, 蜡 等 的 溶 剂, 是 合 成 冰 片,
樟 脑 等 的 重 要 化 工 原 料 。
b, p 1 5 6
C H
3
O
莰 酮 （ 樟 脑 ）
m, p 1 7 9
b, p 2 0 9
℃
℃
重 要 存 在 于 樟 脑 树 中, 为 无 色 闪 光
结 晶, 易 升 华, 有 愉 快 香 味 。 樟 脑 气 味
有 驱 虫 作 用, 可 用 于 毛 料 衣 物 的 纺 蛀 剂 。
在 医 药 上 用 作 强 化 剂 以 及 配 制 十 滴 水,
清 凉 油 等 。
2）环状单萜
O H
金 合 欢 醇
倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有
链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。
O
O
O
山 道 年
4,倍半萜、二萜
双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合
物，广泛分布与动植物体内。
O H
叶 绿 醇
O H
维 生 素 （ ）A 1A
O H
叶 绿 醇
三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。
角 鲨 烯 s q u a l e n e（ ）
H 3 C C H
3
H O
C H 3
C H 3
C H 3
H 3 C
角 鲨 烯 羊 毛 甾 醇
四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。
α
β
γ ℃
胡 萝 卜 素
m, p
1 8 8
1 8 4
1 7 8
℃
℃
胡 萝 卜 素
m, p
胡 萝 卜 素
m, p
1 5 %
8 5 %
0, 1 %
广 泛 存 在 于
植 物 的 叶,
茎, 和 果 实
及 动 物 的 乳
汁 和 脂 肪 中,
体 最 重 要
（ 生 理 活 性
最 强 ） 。
β
[讨论 ]
指 出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。
二、甾族化合物
1,基本结构
甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上
一般带有三个侧链其通式为：
R 1
R 2
R 3
R1,R2一般为甲基，称为 角甲基, R3
为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来
的,,田, 表示四个环,,” 表
示为三个侧链。许多甾体化合物除这
三个侧链外，甾核上还有双键、羟基
和其他取代基。
ㄑ ㄑㄑ
四个环用 A,B,C,D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯
数字编号。如下图：
A
B
C
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2,甾族化合物的分类和命名
1）, 命名
甾族化合物的命名相当复杂, 通常用与其来源或生理作用
有关的 俗名 。
2）, 分类
根据甾族化合物的存在和化学结构可分为,甾醇, 胆汁酸
,甾族激素, 甾族生物碱 等 。
H O
H
3
C
H
3
C
H
H
3
C
C H
3
C H
3
HH
胆 甾 醇
人体中胆固醇含量
过高是有害的, 它
可以引起胆结石,
动脉硬化等症 。 由
于胆甾醇与脂肪酸
都是醋源物质, 食
物中的油脂过多时
会提高血液中的胆
甾醇含量, 因而食
油量不能过多 。
胆甾醇在酶催化下氧化成 7-脱氢胆甾醇。 7-脱氢胆甾醇
存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变
为维生素 D3：
H O
H 3 C
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
HH
脱 氢 胆 甾 醇7
H O
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
H
维 生 素 D 3
日 光
维生素 D3是从小肠中吸收 Ca2+离子过程中的关键化合物 。
体内维生素 D3的浓度太低, 会引起 Ca2+离子缺乏, 不足以
维持骨骼的正常生成而产生软骨病 。
H O
H
H 3 C
O H
HH
雌 二 醇
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H
3
孕 甾 酮
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O H
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O HH O
O
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
H O
萜类和甾类化合物
萜类和甾类化合物
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萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生
物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重
要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合
物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进
行讨论。
1,萜的涵义和异戊二烯规律
分子中含 C10以上, 且组成为 5的倍数的烃 类化合物称为
萜类 。
因分子中 含有双键, 所以, 萜类化合物又称为萜烯类化
合物 。
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化
合物 。 如从植物中提取的香精油 —— 薄荷油, 松节油等,
植物及动物体中的某些色素 —— 胡箩卜素, 虾红素等等 。
研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原
子数都是 5的整倍数。例如：
一、萜类化合物
月 桂 烯
对 薄 荷 烯
（ 存 在 于 柠 檬, 橘 子 中 ）
姜 烯
（ 存 在 于 姜 油 中 ）
（ 存 在 于 月 桂 子 油 等 中 ）
松 节 油 （ 蒎 烯 ）
异 樟 烯
（ 存 在 于 松 节 油 等 中 ）
（ 存 在 于 姜 油, 冷 杉 等 中 ）
α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由 若干个异戊二烯单
位 主要以头尾相接而成的。
C C
C
C CC H 2 C
C H 3
C H C H 2
异 戊 二 烯
头 尾
异 戊 二 烯 单 位
这种结构特点叫做 萜类化合物的异戊二烯规律 。异
戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来
的，所以能反过来测定萜类的分子构造。
2,萜的分类
萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物, 也可连成
环状化合物 。
1,分类
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：
1） 单萜,含有 两个异戊二烯单位 。 它包含开链单萜, 单
环萜, 二环单萜三种 。
2） 倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜 。
3） 双萜,含有四个异戊二烯单位的萜 。
4） 三萜,含有六个异戊二烯单位的萜 。
5） 四萜,含有八个异戊二烯单位的萜 。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
类别 异戊二烯单位数 (C5H10)n 碳原子数
单萜 2 10
倍半萜 3 15
二萜 4 20
三萜 6 30
四萜 8 40
多萜 > 8
3,单萜类化合物 链 状 单 萜
环 状 单 萜
单 环 单 萜
双 环 单 萜
C H 2 O H
C H 2 O H
牻 牛 儿 苗 醇 （ 香 叶 醇 ） 橙 花 油 醇
b, p 2 3 0 ℃ b, p 2 2 6, 7
℃
互 为 几 何 异 构 体, 存 在 于
玫 瑰 油, 橙 花 油, 香 茅 油 中,
为 无 色, 有 玫 瑰 香 气 的 液 体,
是 作 香 料 的 重 要 原 料 。
C H O
C H O
牻 牛 儿 苗 醛 或 香 叶 醛 橙 花 醛
存 在 于 柠 檬 草 油, 橘 子 油 中,
配 制 柠 檬 香 精 的 重 要 原 料,
柠 檬 醛柠 檬 醛 a b
有 很 强 的 柠 檬 香 气, 是 用 于
也 是 合 成 维 生 素 的 重 要 原 料 。
1）链状单萜
O H
*
*
*
薄 荷 醇 ℃
C H 3
蒎 烯α
蒎 烯α 是 松 节 油 的 主 要 成 分 （ ）8 0 %
用 作 油 漆, 蜡 等 的 溶 剂, 是 合 成 冰 片,
樟 脑 等 的 重 要 化 工 原 料 。
b, p 1 5 6
C H
3
O
莰 酮 （ 樟 脑 ）
m, p 1 7 9
b, p 2 0 9
℃
℃
重 要 存 在 于 樟 脑 树 中, 为 无 色 闪 光
结 晶, 易 升 华, 有 愉 快 香 味 。 樟 脑 气 味
有 驱 虫 作 用, 可 用 于 毛 料 衣 物 的 纺 蛀 剂 。
在 医 药 上 用 作 强 化 剂 以 及 配 制 十 滴 水,
清 凉 油 等 。
2）环状单萜
O H
金 合 欢 醇
倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有
链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。
O
O
O
山 道 年
4,倍半萜、二萜
双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合
物，广泛分布与动植物体内。
O H
叶 绿 醇
O H
维 生 素 （ ）A 1A
O H
叶 绿 醇
三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。
角 鲨 烯 s q u a l e n e（ ）
H 3 C C H
3
H O
C H 3
C H 3
C H 3
H 3 C
角 鲨 烯 羊 毛 甾 醇
四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。
α
β
γ ℃
胡 萝 卜 素
m, p
1 8 8
1 8 4
1 7 8
℃
℃
胡 萝 卜 素
m, p
胡 萝 卜 素
m, p
1 5 %
8 5 %
0, 1 %
广 泛 存 在 于
植 物 的 叶,
茎, 和 果 实
及 动 物 的 乳
汁 和 脂 肪 中,
体 最 重 要
（ 生 理 活 性
最 强 ） 。
β
[讨论 ]
指 出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。
二、甾族化合物
1,基本结构
甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上
一般带有三个侧链其通式为：
R 1
R 2
R 3
R1,R2一般为甲基，称为 角甲基, R3
为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来
的,,田, 表示四个环,,” 表
示为三个侧链。许多甾体化合物除这
三个侧链外，甾核上还有双键、羟基
和其他取代基。
ㄑ ㄑㄑ
四个环用 A,B,C,D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯
数字编号。如下图：
A
B
C
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2,甾族化合物的分类和命名
1）, 命名
甾族化合物的命名相当复杂, 通常用与其来源或生理作用
有关的 俗名 。
2）, 分类
根据甾族化合物的存在和化学结构可分为,甾醇, 胆汁酸
,甾族激素, 甾族生物碱 等 。
H O
H
3
C
H
3
C
H
H
3
C
C H
3
C H
3
HH
胆 甾 醇
人体中胆固醇含量
过高是有害的, 它
可以引起胆结石,
动脉硬化等症 。 由
于胆甾醇与脂肪酸
都是醋源物质, 食
物中的油脂过多时
会提高血液中的胆
甾醇含量, 因而食
油量不能过多 。
胆甾醇在酶催化下氧化成 7-脱氢胆甾醇。 7-脱氢胆甾醇
存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变
为维生素 D3：
H O
H 3 C
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
HH
脱 氢 胆 甾 醇7
H O
H 3 C
H 3 C
C H 3
C H 3
H
维 生 素 D 3
日 光
维生素 D3是从小肠中吸收 Ca2+离子过程中的关键化合物 。
体内维生素 D3的浓度太低, 会引起 Ca2+离子缺乏, 不足以
维持骨骼的正常生成而产生软骨病 。
H O
H
H 3 C
O H
HH
雌 二 醇
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H
3
孕 甾 酮
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O H
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
O HH O
O
O
C
H 3 C
H 3 C H
H H
O C H 2 O H
H O
