乙酰水扬酸
（阿斯匹林）的合成
Acetyl salicylic acid
? 即 阿斯匹林 （ aspirin ），是 19 世纪
末合成成功的，作为一个有效的解热止
痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，
有关报道表明，人们正在发现它的某些
新功能。
＊乙酰水杨酸
? 1．学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水
杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。
? 2．巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基
本操作。
? 3．了解乙酰水杨酸的应用价值。
一、实验目的
二、实验原理
? 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋
酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨
酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水
解制得。
C O O H
O H
( C H 3 C O ) 2 O H
+
C O 2 H
O C C H 3
O
+ + C H 3 C O O H
三,主要仪器和试剂
? 仪 器,锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、
烧杯
? 试 剂,水杨酸、醋酸酐、饱和碳酸氢
钠,1% 三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫
酸
四、实验流程
乙 酸 酐, 水 杨 酸 浓 硫 酸 摇 匀 加 热 8 m i n8 5 ~ 9 0 ℃ 冷 却
冷 却抽 滤洗 涤 粗 产 物 饱 和 N a H C O 3
搅 拌
H C l抽 滤
抽 滤, 干 燥 乙 酰 水 扬 酸
( 阿 斯 匹 林 )
测 熔 点
五、实验步骤
? 投料反应 在 25mL 锥
形瓶中加入 1.25mL 乙
酸酐,0.5g 水杨酸 和
1 滴浓硫酸，摇动锥形
瓶使水杨酸全部溶解，
在水浴（ 85－ 90℃ ）上
加热 8min 。
0.5g水杨酸
1滴浓硫酸
1.25ml
乙酸酐
? 加入 12mL 水,用冰水冷却使 结晶 完全析出。 抽
滤 并用少量水洗涤结晶，滤干后所得粗产物转移
到 20mL 烧杯中，加入 6mL 饱和碳酸氢钠溶液,
搅拌至无 CO2 气泡产生。抽滤。滤液倒入盛有
酸液 （ 1mL 浓 HCl+2.5mL 水）的 10mL 烧杯中，
搅拌用冰水冷却结晶。抽滤并用少量水洗涤结
晶,经干燥得产品约 0.35g 。 熔点 133－ 135
℃ 。
六、实验关键及注意事项
? 1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处
理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 139－ 140℃
的馏分。
? 2．乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度
为 126~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热，
控制水温，产品采取自然晾干。
? 3．为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水
杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应
的特点，用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管
中，加入 1~2滴 1% FeCl3溶液，观察有无颜色
反应（紫色）。
? 4．本实验中要注意控制好温度（水温 90℃ ）
七、思考题
? 1,水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的
作用是什么？
? 2,若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用
将得到什么产物？写出反应方程式。
? 3,本实验中可产生什么副产物？加水的目
的是什么？
? 4.通过什么样的简便方法可以鉴定出
阿斯匹林是否变质？
? 5.混合溶剂重结晶的方法是什么？
（阿斯匹林）的合成
Acetyl salicylic acid
? 即 阿斯匹林 （ aspirin ），是 19 世纪
末合成成功的，作为一个有效的解热止
痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，
有关报道表明，人们正在发现它的某些
新功能。
＊乙酰水杨酸
? 1．学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水
杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。
? 2．巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基
本操作。
? 3．了解乙酰水杨酸的应用价值。
一、实验目的
二、实验原理
? 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋
酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨
酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水
解制得。
C O O H
O H
( C H 3 C O ) 2 O H
+
C O 2 H
O C C H 3
O
+ + C H 3 C O O H
三,主要仪器和试剂
? 仪 器,锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、
烧杯
? 试 剂,水杨酸、醋酸酐、饱和碳酸氢
钠,1% 三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫
酸
四、实验流程
乙 酸 酐, 水 杨 酸 浓 硫 酸 摇 匀 加 热 8 m i n8 5 ~ 9 0 ℃ 冷 却
冷 却抽 滤洗 涤 粗 产 物 饱 和 N a H C O 3
搅 拌
H C l抽 滤
抽 滤, 干 燥 乙 酰 水 扬 酸
( 阿 斯 匹 林 )
测 熔 点
五、实验步骤
? 投料反应 在 25mL 锥
形瓶中加入 1.25mL 乙
酸酐,0.5g 水杨酸 和
1 滴浓硫酸，摇动锥形
瓶使水杨酸全部溶解，
在水浴（ 85－ 90℃ ）上
加热 8min 。
0.5g水杨酸
1滴浓硫酸
1.25ml
乙酸酐
? 加入 12mL 水,用冰水冷却使 结晶 完全析出。 抽
滤 并用少量水洗涤结晶，滤干后所得粗产物转移
到 20mL 烧杯中，加入 6mL 饱和碳酸氢钠溶液,
搅拌至无 CO2 气泡产生。抽滤。滤液倒入盛有
酸液 （ 1mL 浓 HCl+2.5mL 水）的 10mL 烧杯中，
搅拌用冰水冷却结晶。抽滤并用少量水洗涤结
晶,经干燥得产品约 0.35g 。 熔点 133－ 135
℃ 。
六、实验关键及注意事项
? 1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处
理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 139－ 140℃
的馏分。
? 2．乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度
为 126~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热，
控制水温，产品采取自然晾干。
? 3．为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水
杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应
的特点，用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管
中，加入 1~2滴 1% FeCl3溶液，观察有无颜色
反应（紫色）。
? 4．本实验中要注意控制好温度（水温 90℃ ）
七、思考题
? 1,水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的
作用是什么？
? 2,若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用
将得到什么产物？写出反应方程式。
? 3,本实验中可产生什么副产物？加水的目
的是什么？
? 4.通过什么样的简便方法可以鉴定出
阿斯匹林是否变质？
? 5.混合溶剂重结晶的方法是什么？
