肉桂酸的制备
?肉桂酸 是生产冠心病药物, 心可安,
的重要中间体。其酯类衍生物是配制
香精和食品香料的重要原料。它在农
用塑料和感光树脂等精细化工产品的
生产中也有着广泛的应用。
一、实验目的
?1,了解肉桂酸的制备原理和方法。
?2,学习简易水蒸气蒸馏等操作。
二、实验原理
? 本实验利用 Perkin 反应，将芳醛和一种羧酸酐
混合后，在相应羧酸盐存在下加热，发生羟醛缩
合反应，再脱水生成目标产物肉桂酸。本实验用
碳酸钾代替乙酸钠，可以缩短反应时间。
C H O
H 3 C O C H 3
C O O HK 2 C O 3
1 4 0 - 1 8 0 °C+
O O
三、主要仪器与试剂
? 仪器,圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗
? 试剂,苯甲醛、乙酸酐、碳酸钾,10% 氢
氧化钠溶液,1:1 盐酸、刚果红试纸
四、实验步骤
? 用移液管分别量取 0.6mL 新蒸
馏过的苯甲醛和 1.8mL 新蒸馏
过的乙酸酐至 10mL 圆底烧瓶中，
并加入 0.82g 研碎的无水碳酸
钾，在 140-160 ℃ 回流 20min 。
? 反应结束，冷却反应物，将反应物倒入装有 10mL
水 的 25mL 烧杯中，用 碳酸钠 中和至溶液呈碱性，
然后加入少量活性炭，趁热过滤，用 浓盐酸 酸化
至使刚果红试剂变兰，冷却。待晶体全部析出后
抽滤，并以少量冷水洗涤沉淀，抽干后。粗产品
在 80 ℃ 烘箱中烘干。产量约 0.36g 。粗产品可
用 3:1 的水 - 乙醇溶液重结晶。产品熔点文献
值为 135-136 ℃ 。
五、实验关键及注意事项
? 明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分
离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利
完成。
? 实验中视具体情况，反应时间可以延长，
并用 TLC 技术进行反应进程跟踪。
六、思考题
? 1,若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反
应，其产物是什么？
? 2,在实验中，如果原料苯甲醛中含有少
量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影
响？应采取什么样的措施？
? 3,在水蒸气蒸馏前若不向反应混合物中
加碱，蒸馏馏分中会有哪些组分？
?肉桂酸 是生产冠心病药物, 心可安,
的重要中间体。其酯类衍生物是配制
香精和食品香料的重要原料。它在农
用塑料和感光树脂等精细化工产品的
生产中也有着广泛的应用。
一、实验目的
?1,了解肉桂酸的制备原理和方法。
?2,学习简易水蒸气蒸馏等操作。
二、实验原理
? 本实验利用 Perkin 反应，将芳醛和一种羧酸酐
混合后，在相应羧酸盐存在下加热，发生羟醛缩
合反应，再脱水生成目标产物肉桂酸。本实验用
碳酸钾代替乙酸钠，可以缩短反应时间。
C H O
H 3 C O C H 3
C O O HK 2 C O 3
1 4 0 - 1 8 0 °C+
O O
三、主要仪器与试剂
? 仪器,圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗
? 试剂,苯甲醛、乙酸酐、碳酸钾,10% 氢
氧化钠溶液,1:1 盐酸、刚果红试纸
四、实验步骤
? 用移液管分别量取 0.6mL 新蒸
馏过的苯甲醛和 1.8mL 新蒸馏
过的乙酸酐至 10mL 圆底烧瓶中，
并加入 0.82g 研碎的无水碳酸
钾，在 140-160 ℃ 回流 20min 。
? 反应结束，冷却反应物，将反应物倒入装有 10mL
水 的 25mL 烧杯中，用 碳酸钠 中和至溶液呈碱性，
然后加入少量活性炭，趁热过滤，用 浓盐酸 酸化
至使刚果红试剂变兰，冷却。待晶体全部析出后
抽滤，并以少量冷水洗涤沉淀，抽干后。粗产品
在 80 ℃ 烘箱中烘干。产量约 0.36g 。粗产品可
用 3:1 的水 - 乙醇溶液重结晶。产品熔点文献
值为 135-136 ℃ 。
五、实验关键及注意事项
? 明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分
离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利
完成。
? 实验中视具体情况，反应时间可以延长，
并用 TLC 技术进行反应进程跟踪。
六、思考题
? 1,若用苯甲醛与丙酸酐发生 Perkin 反
应，其产物是什么？
? 2,在实验中，如果原料苯甲醛中含有少
量的苯甲酸，这对实验结果会产生什么影
响？应采取什么样的措施？
? 3,在水蒸气蒸馏前若不向反应混合物中
加碱，蒸馏馏分中会有哪些组分？
