http://spxy.zjgsu.edu.cn 《高级有机化学》教学大纲 （ Advanced Organic Chemistry） 一、基本信息 课程代码：1042412 学 分 ：2 总 课 时 ：32 课程性质：专业选修课 适用专业：食品类、生物工程、环境工程专业 先修课程：无机化学，有机化学 二、本课程教学目的和任务 在有机化学课程学习基础上，通过本课程的学习，达到在有机合成方面能初步掌握如何 正确设计合成路线并学习几种较常规的合成方法；进一步学习在近代结构分析中占有极其重 要地位的波谱理论，特别是核磁共振谱、红外光谱和紫外光谱；为进一步扩大学生的知识面， 在上述基础上，对另一些近代有机理论作初步介绍，以满足学生今后在工作上对这方面知识 的需要。 三、教学方法与手段 课堂教学，辅助多媒体教学。 四、教学内容及要求 第一部分 波谱学概论 通过这一部分的学习，要求达到： 1、对核磁共振谱、质谱、红外光谱、紫外光谱有一个基本的了解； 2、对一些较简单的波谱能够进行结构解析。 重点内容： 核磁共振谱化学位移与氢核化学环境、电子云的关系，偶合分裂的 n+1 规 则，红外光谱的基本原理，官能团与波数的关系。质谱的基本工作原理。 难点内容：核磁共振谱氢谱的偶合分裂，红外光谱的指纹图谱识别。 第一章 核磁共振谱（NMR） ㈠ 基础原理 ㈡ 核磁共振仪 溶剂与样品 ㈢ 信号的数目 等性与不等性质子 ㈣ 信号的位置 化学位移 http://spxy.zjgsu.edu.cn ㈤ 峰的面积 质子的计数 ㈥ 信号的裂分 自旋——自旋偶合 ㈦ 偶合常数 ㈧ 复杂的核磁共振谱 第二章 红外光谱（IR ） ㈠ 基础原理 ㈡ 样品的准备 ㈢ 各类有机化合物的红外吸收 ㈣ 红外光谱图的解析 第三章 紫外光谱（UV） ㈠ 基本原理 ㈡ 各类化合物的电子跃迁 ㈢ 几种效应 ㈣ λ max 与化学结构的关系 第四章 质谱（MS ） ㈠ 基本原理 ㈡ 质谱图 ㈢ 分子离子峰的辨别 ㈣ 分子式的判定 ㈤ 分子的开裂与重排 ㈥ 各类化合物的质谱简介 ㈦ 标准质谱图和一些表的作用 第二部分 有机合成概论 本部分以怎样正确设计合成路线为主线，以介绍重要的合成方法为主要内容。要求掌握： 丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、导向基方法以及醛、酮、醇、酚、羧酸在合成中的 的保护使用。 重点内容：逆合成法、导向基、保护基 第五章 有机合成中的负碳离子 ㈠ 负碳离子 ㈡ 丙二酸酯合成法 合成烷基取代乙酸 ㈢ 乙酰乙酸乙酯合成法 合成—取代和二取代丙酮（甲基酮） http://spxy.zjgsu.edu.cn ㈣ 经由有机硼烷合成酸和酮的方法 第六章 逆合成法 ㈠ 结构分析 ㈡ 分子的拆开 第七章 导向基 保护基 ㈠ 导向基 ㈡ 重氮盐在合成上的用途 ㈢ 保护基 第八章 反应性差异的利用 ㈠ 不同部位基团反应性差异的利用 ㈡ 不同官能团反应差异的利用 ㈢ 选择性试剂的作用 第九章 相转移催化 PTC 反应 ㈠ 相转移催化作用原理 ㈡ 相转移催化剂 ㈢ PTC 反应的条件选择 ㈣ 中性条件下的 PTC 反应 第三部分 反应及机理 本篇以扩大学生有机反应知识面，对一些重要机理的了解，以及初步介绍共振论和轨道 对称守恒原理为主要目的。 重点要求掌握：苯炔、卡宾、几种重要分子重排反应以及轨道对称守恒原理在电环反应 中的作用。 对“萜类和甾体化合物”要求掌握：萜的分类和异戊二烯规律；甾体的骨架和碳原子 编号。 第十章 芳香族亲核取代反应 ㈠ 几个反应实例 ㈡ 双分子取代反应 ㈢ 与SN 1 、SN 2 反应的比较 第十一章 共振论简介 第十二章 分子重排反应 ㈠ 正碳离子重排 http://spxy.zjgsu.edu.cn ㈡ Hofmann 重排，向缺电子氮的迁移 ㈢ 烃基过氧化氢的重排，向缺电子氧的迁移 ㈣ 频呐醇重排，向缺电子碳的迁移 ㈤ Beckmann 重排 第十三章 卡宾 ㈠ 结构 ㈡ 卡宾的产生 ㈢ 卡宾的反应 ㈣ 相转移催化下二氯卡宾的产生及其反应 第十四章 分子轨道 轨道对称性 ㈠ 波的一般性质 ㈡ 量子力学与原子轨道 ㈢ 分子轨道，LCAO 方法 ㈣ 成键和反键轨道 ㈤ 某些分子的电子构型 ㈥ 轨道对称性和化学反应 ㈦ 电环化反应 ㈧ 环加成反应 ㈨ σ迁移反应 第十五章 萜类及甾体化合物 ㈠ 萜类 ㈡ 甾体化合物 五、教学时数分配表 章 内 容 时数 章 内 容 时数 一 核磁共振谱（NMR） 4 九 相转移催化 PTC反应 2 二 红外光谱（IR） 4 十 芳香族亲核取代反应 2 三 紫外光谱（UV） 2 十一 共振论简介 1 四 质谱（MS） 2 十二 分子重排反应 2 五 有机合成中的负碳离子 2 十三 卡宾 1 六 逆合成法 2 十四 分子轨道 轨道对称性 2 http://spxy.zjgsu.edu.cn 七 导向基 保护基 2 十五 萜类及甾体化合物 2 八 反应性差异的利用 2 教学课时合计 32 七、考核方式及成绩评定标准 考核方式：闭卷 成绩评定标准：平时成绩 30％，期末考试成绩 70％， ；成绩评定为百分制。 八、教材及主要参考书 教材： 钟立人、孙建国主编,《有机化学选论》 ，杭州出版社，2002 年，第一版 参考书目 ： [1]、邢其毅、徐瑞仙、周政编，基础有机化学, 高等教育出版社，2003。 [2]、[美]R·T·莫里森、R·N·博伊德著,有机化学，科学出版社，1992。 [3]、洪山海编著,光谱解析法在有机化学中的应用，科学出版社，1980。 [4]、赵天增编著,核磁共振氢谱，北京大学出版社，1983。 [5]、[英]T·L·吉尔克里斯特、R·C·斯托尔著，张永敏译，吴钧和校，有机反应与 轨道对称性, 上海科学出版社，1992。 执笔人: 有机化学课程组