第三章 单烯烃 ? 1.? 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案： 解： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 ? 2.? 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1) （2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5 （4）（5） （6） 答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯 ?(Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯 注：当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好. （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）3，4－二甲基－3－庚烯 （6）（Z）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯   ? 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案： （1）（2）（3）（4） 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 答案： （1）（2）（3） （4）（5）?(Z) ? 5、对下列错误的命名给于纠正。 （1）2－甲基－3－丁烯（2）2，2－甲基－4－庚烯 （3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯（4）3－乙烯基－戊烷 答案： （1）3－甲基－1－丁烯（2）6，6－二甲基－3－庚烯 （3）2－甲基－1－溴－1－氯－1－丁烯（4）3－甲基－1－戊烯 ? 6、完成下列反应式。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） 答案： （1）  （2）  （3）  （4）  （5）  （6）  （7）  （8）  ? 7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物： ?  ? 答案： （1）  （2）  （3）  ? 8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？ 答案： 解：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。 ? 9、试写出反应中的（a）及（b）的构造式。 （a）+Zn（b）+ZnCl （b）+KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O 答案： (a)：  (b)： CH3CH2CH=CH2 ? 10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法： 答案： 解：方法一：使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二：室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. ? 11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与/H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案： 解：由题意： (可能是单烯烃或环烷烃) 　 　 ? ∴甲可能的结构式为：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体. ? 12、某烯烃的分子式为C10H20, 经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式. 答案： 解：由题意： ?  只生成一种产物酮,∴该烯烃双键两端对称 C10H20为  ? 13、在下列位能－反应进程图中，回答（1），（2），（3），E1，E2，△H1， △H2，△H的意义。 ? 答案：（省略） ? 14、绘出乙烯与溴加成反应的位能－反应进程图. 答案：  ? 15、试用生成碳离子的难易解释下列反应：（答案） ? ??????????????????????????? (10)????????????????  ?????????????????????????????????? (20) 答案： 解：从电子效应分析，3O碳正离子有8个C-H键参与δ-π共轭，而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭，离子的正电荷分散程度3O>2O，∴离子的稳定性3O>2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以 为主。 ? 16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 （1）（2）（3）（4） 答案： （1）>（4）>（3）>（2） ? 17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。 （1） BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 答案： （1）一种产物，CH2=CHCH2CH3 (2)两种产物，CH3CH=CHCH3（主） CH2=CH-CH2CH3（次） (3)一种产物， CH3CH=CHCH2CH3 ? 18、分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 ?CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 ? CH2=CH-Br 0.04 答案： 解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小 (2) 不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴钅 翁 离子不稳定，反应速度减小。 ? 19、C+是属于路易斯酸，为什么？ 答案： 解：lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属lewis酸。 ? 20、试列表比较δ键和π键(提示:从存在、重叠旋转、电子云分布方面去考虑）。 答案： ? ? δ键 π键  存在 ? 可单独存在 必与键共存  重叠 ? “头碰头”重叠程度大 “肩并肩”重叠程度小  旋转 ? 可绕键轴自由旋转 不能绕键轴旋转  电子云分布 ? 沿键轴呈圆柱形对称分布 通过分子平面对称分布  ? 21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。（要求：常用试剂） （1）? 由2-溴丙烷制1-溴丙烷（2） 由1-溴丙烷制2-溴丙烷 （3）? 从丙醇制1，2-二溴丙烷 答案： （1）  （2）  （3） ?