云南大学：有机化学（精品课程）：4

第四章 炔烃和二烯烃 ? 1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之?。 答案：
? 2、命名下列化合物。 （1）(CH3)3C
CCH2C(CH3)3 （2）CH3CH=CHCH(CH3)C
C－CH3 （3）HC
C－C
C－CH=CH2 （4）
（5）
答案： （1） 2,2,6,6－四甲基－3－庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔 （3）1－己烯－3,5－二炔 （4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5） (E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯 ? 3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 ⑴ 烯丙基乙炔 ⑵ 丙烯基乙炔 ⑶ 二叔丁基乙炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔 答案： （1）CH2=CHCH2C≡CH
1-戊炔-4-炔 （2）CH3CH=CH-C≡CH
3-戊 烯-1-炔 （3） (CH3)3CC≡CC(CH3)3
2,2,5,5-四甲基-3-已炔 （4）

2,5-二甲基-3-庚炔 ? 4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne （3）(2E,4E)-hexadiene （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 答案： （1）
2－甲基－5－乙基－3－庚炔 （2）
（Z）－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔 （3）
（2E，4E）－2，4－己二烯 （4）
2，2，5－三甲基－3－己炔 ? 5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式 ⑴ CH3CH=CHC2H5?? (2)CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3C
CCH3 ⑷ CH
C-CH=CH-CH3 答案： （1）

（2）无顺反异构体（3）无顺反异构体 （4）
顺式 (Z)
反式(E) ? 6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. ⑴ CH
CH + Br2
CHBr=CHBr???????? ΔH= ? ⑵ 2CH
CH
CH2=CH-C
CH ??? ΔH=?? (3) CH3C
CH+HBr--
CH3-CBr=CH2? ΔH=? 答案： （1）ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C = 835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol （2）同理： ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol （3）+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol ? 7．1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少? 答案： 解：1,4戊二烯氢化热预测值： 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol ∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol ? 8、写出下列反应的产物。 （1）CH3CH2CH2C
CH＋HBr（过量）
（2）CH3CH2C
CCH2CH3＋H2O
（3）CH3C
CH＋Ag(NH3)2+
（4）

聚合 （5）CH3C
CCH3+HBr
（6）CH3CH
CH(CH2)2CH3
？
？
顺－2－己烯 （7）CH2
CHCH2C
CH+Br2
答案： （1）
（2）
（3）　
（4）
（5）
? （6）
（7）
? 9.用化学方法区别下列化合物 ⑴ 2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯 (2) 1-戊炔, 2-戊炔? 答案： （1）
（2）
? 10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色,求此混合物中戊烯的百分率 答案： ?解：设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：
∴混合物中合成烯 0.35/1×100% = 35% ? 11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式： 答案： 解：
∴ 该炔烃为：
? 12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成 两分子
和一分子
　 ⑴ 写出某二烯烃的构造式。 ⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 答案： （1）
∴该二烯烃为：
（2）二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：
? 13．某化合物的相对分子质量为82，每mol该化合物可吸收2molH2，当它和Ag(NH3)2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?? 答案： 解：
∴该化合物为
? 14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。 ⑴ 氯.乙烯：⑵ 1,1-二溴乙烷 ? (3) 1,2-二氯乙烷 ⑷ 1-戊炔? ⑸ 2-已炔 ⑹ 顺-2-丁烯 ⑺ 反-2-丁烯? ⑻ 乙醛 答案： （1）
（2）
（3）
（4）

（5）
（6）
（7） 反-2-丁烯
（8）
? 15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： ⑴
（2）
（3）
（4）
答案： （1）
（2）
（3）
（4）
? 16.以丙炔为原料合成下列化合物： （1）
（2）
（3）
（4）正己烷 （5） 2 ，2—二溴丙烷 答案： （1）
（2）
（3）
（4）
（5）
? 17.何谓平衡控制？何谓速率控制？何谓平衡控制？解释下列事实： (1)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,2-加成比1,4-加成快?? (2)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,4-加成比1,2-加成产物稳定?? 答案： 一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。 （1）速率控制 （2）平衡控制 ? 18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示? 解：
方程式：

? 19．写出下列各反应中“?”的化合物的构造式：






答案： （1）　
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
? 20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。 ? （1）A
，B
，C
（2）A
， B
，C
（3）A
， B
，C
? 答案： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C