第七章 芳烃 ? 1．???????? 写出单环芳烃??? 的同分异构体的构造式并命名之 答案： 解:??  ? 2．写出下列化合物的构造式。 （1）3，5-二溴-2-硝基甲苯 （2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 （3）2- 硝基对甲苯磺酸???? （4）三苯甲烷 （5）反二苯基乙烯??????????? （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷????????????? ?? （8）间溴苯乙烯 （9）对溴苯胺??????????????????? （10）氨基苯甲酸 （11）8－氯－奈甲酸 （12）（E）－1－苯基－2－丁烯 答案： ? ??????????  ?? ??????  ?? ??  　 ? ???? ?  （11） （12） 3、写出下列化合物的结构式。 （1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene （3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene （5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid（9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline （11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene 答案： （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16） ? 4．在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？ (1)??? ?? 　(2)? ????? (3)  (4)??? 答案： 解: ?两组结构都为烯丙型C+共振杂化体 ?????????   ? 5. 写出下列反应物的构造式. ???? (1)?  ???? (2)? ? ???? (3)?  ???? (4)???  答案： 解: ? ????????? ? ?  ?  ? 6、完成下列反应。 （1） （2） （3） （4）（5） （6） （7） （8） 答案： （1）  （2）  （3）  （4）    （5）  （6）   （7）  （8）  ? 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 ???? （1）? ???? （2）?? ???? （3）?? 答案： 解:  ?  ?  ? 8、试解释下列傅-克反应的实验事实。 （1） （2）苯与RX在?存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 答案： 解: ? ⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中?? 多排为更稳定的?? .所以?? 产率极差,主要生成? . ? ⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成. ? 9、怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。 解: ? 10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。  答案： 10.解: ?  ? 11．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 ?（1） 苯、 1，2，3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯?? （2） 苯、 硝基苯、 甲苯?? ?（3）?? 　 （4）???  ?（5）? 答案： 11.解: ? ⑴ 1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯　?? ⑵ 甲苯>苯>硝基苯　? ? ⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3?? ?  ?  ? 12．以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。  答案： 12.解: ?  ?  ????????  ? ? ? ? 13．某芳烃其分子式为?，用?? 硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。 答案： 解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得： ???? ? ? ?? 因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是?，氧化后得二元酸?? 。 ? 14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为?? ，氧化时甲得一元羧酸， 乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。 答案： 14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是?或? ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯. ?? 能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯. 能氧化成三元羧酸的芳烃?C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即?? . ? 15．比较下列碳正离子的稳定性。??????????????????? ???????? ??????? 答案： ?15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2≈R3C+>CH3 ? ?16．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？  答案： 16.解: 　 　 ? ?17．解释下列事实：??????????????????????????????? （答案） （1）以???? 硝化可得到50%邻位产物，而将硝化则得16%的邻位产物。? ???（2）用?做氧化剂，使?氧化成??? 产率差，而将?? 氧化成?的产率较好。 答案： 17.解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少. ⑵由于-NO2?吸电子,降低了苯环电子密度,? ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的?C?←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高. ? 18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？ （1） （2） （3） 答案： （1） （2） （3） ? 19、下列化合物或离子有无芳香性，为什么？????????????????? ?? ??? 答案： 19、解:⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性. ⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性. ⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.