第五章 脂环烃
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1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。(提示:包括五环、四环和三环)
答案:
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2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
答案:
?
3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。
(1)顺-1,2-,反-1,2-(2)顺-1,3-,反-1,3-
(3)顺-1,4-,反-1,4-
答案:
规律(a)环己烷多元取代物较稳定的构象是e-取代基最多的构象。
(b)环上有不同取代基时,大的取代基在e键的构象较稳定。
(1)
a 顺 (e,a)
b反 ( e,e) c 反 ( a,a)
稳定性 b > a > c
(2)
a顺(e,e) b 顺(a,a)
c反(e,a)
稳定性 a >c > b
(3)
a顺(e,e) b 顺(a,a)
c
稳定性 a >c > b
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4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示):
(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(2)二环[3.1.1]
(3)螺[5.5]十一烷(4)methylcyclopropan
(5)cis-1,2-dimethylcyclohex
答案:
(1)(2)(3)
(4)(5)
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5、命名下列化合物:
(1)(2)(3)(4)
答案:
(1)1-甲基-3-乙基环戊烷
(2)反--1,2--二乙基环戊烷
(3)2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷
(4)1,5-二甲基[3.4]辛烷
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6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:
(1) +HCL
(2)?+CO2
(3)+CL2
(4)*+Br2
(5)*
(6)
答案:
(1)(2)(3)
(4)(5)(6)
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7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷(2)溴代时加上4个溴原子(3)氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式:
答案:
解:由题意:
可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式为:
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8、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOL HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式.
答案:
解:由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃:
(A) (B) (C) 或
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反应式: