有机化学
成都纺织高等专科学校染化与环境工程系
第一章 绪 论
第一节 有机化合物及有机化学
有机化学（ organic chemistry）是研究有机化合物
的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法
学的科学。
一、有机化学的定义
常见有机化合物：粮食、油脂、纤维、石油、橡胶、
糖、药材等。
二、有机化学的发展
18世纪末期，人们才开始从动植物中取得一系列较
纯的有机物质。如 1770年，舍勒从酿酒副产物酒石中分
离出酒石酸； 1773年，儒勒首次从尿中取得纯的尿素；
1806年，史特纳从鸦片中分离出吗啡。从动植物体内得
到的这些化合物有许多共同的性质，明显地不同于当时
从矿物来源的无机化合物。
拉瓦锡首先将从动植物体内来源的化合物定义为
,有机化合物, 。
,有机化学, 这一名词于
1806年首次由贝采利乌斯提
出。当时是作为, 无机化学,
的对立物而命名的。 19世纪
初，许多化学家相信，在生
物体内由于存在所谓, 生命
力,,才能产生有机化合物，
而在实验室里是不能由无机
化合物合成的。
1824年,28岁的德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；
1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰
和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。
维勒的实验结果给予, 生命力, 学说第一次冲击。
N H 4 O C N H 2 N C N H 2
O
尿 素 氰酸铵
从此，人们深信：不但可以从简单物质合成与天然
有机物完全相同的物质，还可以合成有机体不能合成的
比天然有机物更好的物质。这样有机化学就进入了合成
的时代。有机化学作为一门科学就真正形成了。
此后,1840年，德国化学家柯尔柏合成了醋酸；
1950年，法国化学家柏赛罗合成了油脂。随着有机化合
物相继由碳、氢等元素合成,,生命力, 学说才逐渐被
人们抛弃。
有机化合物,含碳的化合物，或者碳烃化合物及
其衍生物。可含 C,H,O,N,P,S等元素。
定义
第二节 有机化合物的特征
1,有机化合物种类繁多
2.有机化合物容易燃烧
3.有机化合物的熔点较低
4.有机化合物一般难溶于水，易溶于有机溶剂
5.有机化合物的反应速度慢
6.有机化合物反应复杂，常伴有副反应
第三节 有机化合物的结构
一、碳原子的四价及其共价键的形成
C 1S22S22P2
1S 2S 2P
激发态
Sp3杂化
CH4
H C
H
H
H
H C
H
H
H
四个 C-H共价键
C 达到 8电子的稳定结构,H 达到 2电子的稳定结构
二、碳原子之间的结合方式
H C
H
H
HC
H
H
c c
单 键
H C
H
HC
H
c c
双 键
H C HC
c c
三 键
三、有机化合物结构的表示方法
构造式,表示有机化合物化学结构的式子，也叫结构式。
结构简式,是介于构造式和分子式之间的一种式子，能
基本表示出分子内原子的排列情况，以能看出原子的个
数，有机化合物常用结构简式表示。
化合物 分子式 构造式 结构简式 分子模型
甲
烷
CH4 H C
H
H
H
CH4
化合物
分子式
构造式
结构简式
分子模型
乙 醇 甲 醚
C2H6O C2H6O
c
H
H
H
c
H
H
HOc
H
H
H
O Hc
H
H
H3C-CH2-OH H3C- O- CH3
1874年，范托霍夫提出了碳原子的四面体概念。
甲烷分子是一个 正四面体,碳原子位于正四面体的中
心，它的 4个共价键从中心指向正四面体的 4个顶点，并和
氢原子连接，键角为 109.5°
H
H
H
H
C
109° 28’ C
H
H
H
H
+
+ +
+
_ _ _
_
109° 2
8’
4个 sp3
+ 4 H
第四节 共价键的本质和共价键的属性
一、共价键的本质
1、共用电子对学说
2、量子力学,电子具有微粒性和波动性
电子云 是一种形象化的比喻。电子在原子核
外空间的某区域内出现，好象带负电荷的云笼罩
在原子核的周围，人们形象地称它为电子云。电
子是一种微观粒子，在原子如此小的空间 (直径约
10-10米 )内作高速运动。核外电子的运动与宏观物
体运动不同，没有确定的方向和轨迹，只能用电
子云描述它在原子核外空间某处出现机会的大小。 氢原子电子云图
S原子轨道 pX 原子轨道 Py原子轨道 Pz原子轨道
图 1-2 s,p原子轨道示意图
价键理论 认为原子相互接近时价键的形成可看作是电
子配对的结果或原子轨道的重叠，两个原子如果都有未成
对的电子，并且自旋方向相反，才能配对成键。
3、共价键的特点
（ 1） 饱和性,在形成共价键时，一个电子和另一个电子
配对以后，就不能再和其他原子的电子配对了；
（ 2） 方向性,成键电子的原子轨道相互重叠愈多，则形
成的共价键也愈牢固，这叫做原子轨道的最大重叠原理，
根据这个原理，共价键的形成将尽可能采用轨道最大重
叠方向。
图 1－ 3 s和 p电子轨道的三种重叠情况
二、共价键的属性
共价键的键长、键角、键能以及键的极性是共价键所表
现出来的重要性质，它们对讨论有机分子性质的规律有重要的
意义，现分别讨论如下,
1.键长, 成键两原子的核间距离称为键长。
一些共价键的键长
共 价 键 共 价 键键 长 / n m 键 长 / n m
C C
C H
C N
C O
C F
C C l
C B r
C I
C C
C C
0, 1 5 4
0, 1 4 7
0, 1 4 3
0, 1 4 1
0, 1 0 9
0, 1 7 7
0, 2 1 2
0, 1 3 4
0, 1 2 0
0, 1 9 1
2.键能,
键能的大小反映了键的稳定性，键能越大，键也越稳定。
甲烷 C-H键键能（ 414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。
C H 4 C H 3 H E d ( C H 3 H ) = 4 2 3 k J, m o l - 1
C H 3 C H 2 H E d ( C H 2 H ) = 4 3 9 k J, m o l - 1
C H 2 C H H E d ( C H H ) = 4 4 8 k J, m o l - 1
C H C H E d ( C H ) = 3 4 7 k J, m o l - 1
指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的
能量，也称为该键的离解能。多原子分子键能通常是键
的解离能平均值。
3、键角, 指两个共价键之间的夹角。
O
H
H
1 0 4, 5
0
水
H
H
H
H
C
1 0 9, 5
0
甲 烷
H
CC
H
H
H
乙 烯
1 1 8 0
1 2 1 0
4.键的极性
两个相同的原子形成的共价键中，电子云在两原子间对
称地分布着，正电荷与负电荷中心是重合在一起的，这种键
称为非极性键。
当两个不相同的原子形成共价键时，由于两原子的电
负性不同，电子云在两原子间不能对称地分布，正电荷与
负电荷中心就不能重合，这种键称为极性键。
H2 (H-H) CH3-CH3 (C-C)
HCl (H-Cl) CH3-Cl (C-Cl)
共价键极性的大小取决于成键原子的电负性。比较成键
两原子之间的电负性差值，可以得出它形成共价键极性的大小。
化学键 电负性差值 化学键 电负性差值
C-H 0.4 O-H 1.4
C-O 1.0 F-H 1.9
上述键的极性顺序应为,
F-H ＞ O-H ＞ C-O ＞ C-H
表示键的极性可用下面的符号,
C O
δ + δ －
δ ＋ 表示带微量正电荷（或
带部分正电荷）,δ － 表示
带微量负电荷（或带部分负
电荷）。
分子的极性, 是由化学键的极性引起，组成分子的化学键
若都无极性，则分子肯定无极性；而若组成分子的化学键有
极性，则要看分子的结构情况以判断有无极性，若整个分子
的正负电荷重心重合则无极性，否则有极性。
CH4 分子无极性
H2O 分子有极性
第五节 有机化合物的分类
一般有两种分类方法，一种是按碳架分类，一种是按官能团分类。
一、按碳架分类
有机化合物
1.开链化合物
分子链都是开环
2.脂环族化合物
分子链都是闭环
3.芳香族化合物
含有苯环结构
4.杂环化合物
环中含有杂原子
丙 烷
环戊烷 苯 呋喃
二、按官能团分类
所谓 官能团 是指有机化合物分子中那些特别容易发生反应的
原子或基团，这些原子或基团决定这类有机化合物的主要性质。
表 1-3 一些重要官能团及其结构
第六节 有机化学在国民经济中的地位和作用
有机化学是一门研究有机化合物结构与性能、合成原理
和方法等的基础理论学科，不论是能源工业、石油化工、合
成纤维、合成橡胶、医药、染料、日用化工、建筑工业、国
防工业和各种新型材料的发展均依赖于有机化学的研究成就。
可以说有机化学的成就和发展，对推动和促进人类文明、国
民经济和科学技术的发展都将起到十分重要的作用。
自然界中碳的循环
有 机 合 成 化 学
天 然 有 机 化 学
生 物 有 机 化 学
金 属 与 元 素 有 机 化 学
物 理 有 机 化 学
有 机 分 析 化 学
药 物 化 学
香 料 化 学
农 药 化 学
有 机 新 材 料 化 学
等 学 科
生 命 科 学
材 料 科 学
环 境 科 学
化 学 生 物 学
能 源, 工 业, 农 业
等 方 面
.,,,,,
.,,,,,
有机化学的研究领域
有机化学和纺织工业的联系十分紧密，纺织工业所涉
及的纤维、浆料、染料、表面活性剂及其它助剂多数为有
机化合物，这些物质的性能与结构密切相关。织物或纤维
的染色过程，是染料分子直接或间接和纤维分子发生物理
的或化学的结合而染在纤维上。不同的纤维材料结构不同，
染色时需要的染料不同。染色时，除纤维、染料和水外，
还常常有染色助剂、酸离子和盐离子的存在。纤维、染料、
助剂、水分子之间的相互作用比较复杂。欲想得到理想的
色彩和染色牢固，就必须熟悉各种纤维、染料和助剂的结
构、性能及相互作用的本质。因此，只有掌握了有机化学
基础知识，才有利于学好专业课程。
有机化学是一门基础化学，总学时 102,其中实验 48学时 ;
专业基础课（ 6学分、必修课程）
如何学好有机化学
?预习；
?认真听课（补充内容的笔记）；
?再独立完成作业（勤翻书本） ；
?做完作业后的单元（总结）复习；
?适当做些课外参考书上的习题。
,基础化学（下册）, 刘妙丽主编 中国纺织出版社
,有机化学, 徐寿昌主编 高教出版社
,有机化学, 高职高专化学教材编写组 高教出版社
教 材
教 参
网络学习资源
http://www.cdtc.edu.cn/精品课程 /有机化学
电子教案 课程课件 教学录相 实验基本操作录相
实验预习 习题集 模拟试卷 模拟实验
谢 谢
成都纺织高等专科学校染化与环境工程系
第一章 绪 论
第一节 有机化合物及有机化学
有机化学（ organic chemistry）是研究有机化合物
的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法
学的科学。
一、有机化学的定义
常见有机化合物：粮食、油脂、纤维、石油、橡胶、
糖、药材等。
二、有机化学的发展
18世纪末期，人们才开始从动植物中取得一系列较
纯的有机物质。如 1770年，舍勒从酿酒副产物酒石中分
离出酒石酸； 1773年，儒勒首次从尿中取得纯的尿素；
1806年，史特纳从鸦片中分离出吗啡。从动植物体内得
到的这些化合物有许多共同的性质，明显地不同于当时
从矿物来源的无机化合物。
拉瓦锡首先将从动植物体内来源的化合物定义为
,有机化合物, 。
,有机化学, 这一名词于
1806年首次由贝采利乌斯提
出。当时是作为, 无机化学,
的对立物而命名的。 19世纪
初，许多化学家相信，在生
物体内由于存在所谓, 生命
力,,才能产生有机化合物，
而在实验室里是不能由无机
化合物合成的。
1824年,28岁的德国化学家维勒从氰经水解制得草酸；
1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰
和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。
维勒的实验结果给予, 生命力, 学说第一次冲击。
N H 4 O C N H 2 N C N H 2
O
尿 素 氰酸铵
从此，人们深信：不但可以从简单物质合成与天然
有机物完全相同的物质，还可以合成有机体不能合成的
比天然有机物更好的物质。这样有机化学就进入了合成
的时代。有机化学作为一门科学就真正形成了。
此后,1840年，德国化学家柯尔柏合成了醋酸；
1950年，法国化学家柏赛罗合成了油脂。随着有机化合
物相继由碳、氢等元素合成,,生命力, 学说才逐渐被
人们抛弃。
有机化合物,含碳的化合物，或者碳烃化合物及
其衍生物。可含 C,H,O,N,P,S等元素。
定义
第二节 有机化合物的特征
1,有机化合物种类繁多
2.有机化合物容易燃烧
3.有机化合物的熔点较低
4.有机化合物一般难溶于水，易溶于有机溶剂
5.有机化合物的反应速度慢
6.有机化合物反应复杂，常伴有副反应
第三节 有机化合物的结构
一、碳原子的四价及其共价键的形成
C 1S22S22P2
1S 2S 2P
激发态
Sp3杂化
CH4
H C
H
H
H
H C
H
H
H
四个 C-H共价键
C 达到 8电子的稳定结构,H 达到 2电子的稳定结构
二、碳原子之间的结合方式
H C
H
H
HC
H
H
c c
单 键
H C
H
HC
H
c c
双 键
H C HC
c c
三 键
三、有机化合物结构的表示方法
构造式,表示有机化合物化学结构的式子，也叫结构式。
结构简式,是介于构造式和分子式之间的一种式子，能
基本表示出分子内原子的排列情况，以能看出原子的个
数，有机化合物常用结构简式表示。
化合物 分子式 构造式 结构简式 分子模型
甲
烷
CH4 H C
H
H
H
CH4
化合物
分子式
构造式
结构简式
分子模型
乙 醇 甲 醚
C2H6O C2H6O
c
H
H
H
c
H
H
HOc
H
H
H
O Hc
H
H
H3C-CH2-OH H3C- O- CH3
1874年，范托霍夫提出了碳原子的四面体概念。
甲烷分子是一个 正四面体,碳原子位于正四面体的中
心，它的 4个共价键从中心指向正四面体的 4个顶点，并和
氢原子连接，键角为 109.5°
H
H
H
H
C
109° 28’ C
H
H
H
H
+
+ +
+
_ _ _
_
109° 2
8’
4个 sp3
+ 4 H
第四节 共价键的本质和共价键的属性
一、共价键的本质
1、共用电子对学说
2、量子力学,电子具有微粒性和波动性
电子云 是一种形象化的比喻。电子在原子核
外空间的某区域内出现，好象带负电荷的云笼罩
在原子核的周围，人们形象地称它为电子云。电
子是一种微观粒子，在原子如此小的空间 (直径约
10-10米 )内作高速运动。核外电子的运动与宏观物
体运动不同，没有确定的方向和轨迹，只能用电
子云描述它在原子核外空间某处出现机会的大小。 氢原子电子云图
S原子轨道 pX 原子轨道 Py原子轨道 Pz原子轨道
图 1-2 s,p原子轨道示意图
价键理论 认为原子相互接近时价键的形成可看作是电
子配对的结果或原子轨道的重叠，两个原子如果都有未成
对的电子，并且自旋方向相反，才能配对成键。
3、共价键的特点
（ 1） 饱和性,在形成共价键时，一个电子和另一个电子
配对以后，就不能再和其他原子的电子配对了；
（ 2） 方向性,成键电子的原子轨道相互重叠愈多，则形
成的共价键也愈牢固，这叫做原子轨道的最大重叠原理，
根据这个原理，共价键的形成将尽可能采用轨道最大重
叠方向。
图 1－ 3 s和 p电子轨道的三种重叠情况
二、共价键的属性
共价键的键长、键角、键能以及键的极性是共价键所表
现出来的重要性质，它们对讨论有机分子性质的规律有重要的
意义，现分别讨论如下,
1.键长, 成键两原子的核间距离称为键长。
一些共价键的键长
共 价 键 共 价 键键 长 / n m 键 长 / n m
C C
C H
C N
C O
C F
C C l
C B r
C I
C C
C C
0, 1 5 4
0, 1 4 7
0, 1 4 3
0, 1 4 1
0, 1 0 9
0, 1 7 7
0, 2 1 2
0, 1 3 4
0, 1 2 0
0, 1 9 1
2.键能,
键能的大小反映了键的稳定性，键能越大，键也越稳定。
甲烷 C-H键键能（ 414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。
C H 4 C H 3 H E d ( C H 3 H ) = 4 2 3 k J, m o l - 1
C H 3 C H 2 H E d ( C H 2 H ) = 4 3 9 k J, m o l - 1
C H 2 C H H E d ( C H H ) = 4 4 8 k J, m o l - 1
C H C H E d ( C H ) = 3 4 7 k J, m o l - 1
指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的
能量，也称为该键的离解能。多原子分子键能通常是键
的解离能平均值。
3、键角, 指两个共价键之间的夹角。
O
H
H
1 0 4, 5
0
水
H
H
H
H
C
1 0 9, 5
0
甲 烷
H
CC
H
H
H
乙 烯
1 1 8 0
1 2 1 0
4.键的极性
两个相同的原子形成的共价键中，电子云在两原子间对
称地分布着，正电荷与负电荷中心是重合在一起的，这种键
称为非极性键。
当两个不相同的原子形成共价键时，由于两原子的电
负性不同，电子云在两原子间不能对称地分布，正电荷与
负电荷中心就不能重合，这种键称为极性键。
H2 (H-H) CH3-CH3 (C-C)
HCl (H-Cl) CH3-Cl (C-Cl)
共价键极性的大小取决于成键原子的电负性。比较成键
两原子之间的电负性差值，可以得出它形成共价键极性的大小。
化学键 电负性差值 化学键 电负性差值
C-H 0.4 O-H 1.4
C-O 1.0 F-H 1.9
上述键的极性顺序应为,
F-H ＞ O-H ＞ C-O ＞ C-H
表示键的极性可用下面的符号,
C O
δ + δ －
δ ＋ 表示带微量正电荷（或
带部分正电荷）,δ － 表示
带微量负电荷（或带部分负
电荷）。
分子的极性, 是由化学键的极性引起，组成分子的化学键
若都无极性，则分子肯定无极性；而若组成分子的化学键有
极性，则要看分子的结构情况以判断有无极性，若整个分子
的正负电荷重心重合则无极性，否则有极性。
CH4 分子无极性
H2O 分子有极性
第五节 有机化合物的分类
一般有两种分类方法，一种是按碳架分类，一种是按官能团分类。
一、按碳架分类
有机化合物
1.开链化合物
分子链都是开环
2.脂环族化合物
分子链都是闭环
3.芳香族化合物
含有苯环结构
4.杂环化合物
环中含有杂原子
丙 烷
环戊烷 苯 呋喃
二、按官能团分类
所谓 官能团 是指有机化合物分子中那些特别容易发生反应的
原子或基团，这些原子或基团决定这类有机化合物的主要性质。
表 1-3 一些重要官能团及其结构
第六节 有机化学在国民经济中的地位和作用
有机化学是一门研究有机化合物结构与性能、合成原理
和方法等的基础理论学科，不论是能源工业、石油化工、合
成纤维、合成橡胶、医药、染料、日用化工、建筑工业、国
防工业和各种新型材料的发展均依赖于有机化学的研究成就。
可以说有机化学的成就和发展，对推动和促进人类文明、国
民经济和科学技术的发展都将起到十分重要的作用。
自然界中碳的循环
有 机 合 成 化 学
天 然 有 机 化 学
生 物 有 机 化 学
金 属 与 元 素 有 机 化 学
物 理 有 机 化 学
有 机 分 析 化 学
药 物 化 学
香 料 化 学
农 药 化 学
有 机 新 材 料 化 学
等 学 科
生 命 科 学
材 料 科 学
环 境 科 学
化 学 生 物 学
能 源, 工 业, 农 业
等 方 面
.,,,,,
.,,,,,
有机化学的研究领域
有机化学和纺织工业的联系十分紧密，纺织工业所涉
及的纤维、浆料、染料、表面活性剂及其它助剂多数为有
机化合物，这些物质的性能与结构密切相关。织物或纤维
的染色过程，是染料分子直接或间接和纤维分子发生物理
的或化学的结合而染在纤维上。不同的纤维材料结构不同，
染色时需要的染料不同。染色时，除纤维、染料和水外，
还常常有染色助剂、酸离子和盐离子的存在。纤维、染料、
助剂、水分子之间的相互作用比较复杂。欲想得到理想的
色彩和染色牢固，就必须熟悉各种纤维、染料和助剂的结
构、性能及相互作用的本质。因此，只有掌握了有机化学
基础知识，才有利于学好专业课程。
有机化学是一门基础化学，总学时 102,其中实验 48学时 ;
专业基础课（ 6学分、必修课程）
如何学好有机化学
?预习；
?认真听课（补充内容的笔记）；
?再独立完成作业（勤翻书本） ；
?做完作业后的单元（总结）复习；
?适当做些课外参考书上的习题。
,基础化学（下册）, 刘妙丽主编 中国纺织出版社
,有机化学, 徐寿昌主编 高教出版社
,有机化学, 高职高专化学教材编写组 高教出版社
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教 参
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实验预习 习题集 模拟试卷 模拟实验
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